N-苯基-3-巯基丙酰胺 | 10220-66-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-3-巯基丙酰胺
• 中文别名: 3-巯基-N-苯基丙酰胺
• 英文名称: 3-mercapto-N-phenylpropanamide
• 英文别名: β-Mercapto-propionanilid；3-Mercapto-N-phenylpropionamide；N-phenyl-3-sulfanylpropanamide
• CAS: 10220-66-3
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: YSPHRFZMBKXSAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  376.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-3-巯基丙酰胺 在 乙醇 、 碘 作用下， 生成 N,N'-Diphenyl-3,3'-dithiobis(propionsaeureamid)
  参考文献：
  名称：

  N-Arylamides of Mercaptoacetic Acid. III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a073
• 作为产物：
  描述：

  Pseudourea, 2-(2-phenylcarbamoylethyl)-2-thio-, p-toluenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-苯基-3-巯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Addition of Thiourea to Acrylonitrile and Acrylamides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01064a030

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE MCL-1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2016172218A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having benzoic acid structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有苯甲酸结构的新型小分子，其作为Mcl-1蛋白的抑制剂，并且它们作为治疗癌症和其他疾病的药物的用途。
• 1,2,3,4-Tetrahydro-γ-carbolinium salts: novel reactions with thiols, mediated by polymer-supported reagents
  作者：Mike E. Lizarzaburu、Stephen J. Shuttleworth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.078

  日期：2004.6

  A series of dialkyl-[2-(3-alkylsulfanylmethyl-1H-indol-2-yl)-ethyl]amines was produced using a novel route involving nucleophilic ring opening of 2,2-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carbolinium salts with thiols. The insertion reaction was mediated by a strong, polymer-supported base, and the purification of the target compounds was facilitated using resin-bound sulfonic acid.

  使用涉及2,2-二烷基-1,2,3,4的亲核开环的新途径制备了一系列二烷基-[2-（3-烷基硫烷基甲基-1 H-吲哚-2-基）-乙基]胺-四氢-γ-碳鎓盐与硫醇。插入反应由牢固的聚合物支撑的碱介导，并且使用树脂结合的磺酸促进目标化合物的纯化。
• Discovery and Characterization of 2,5-Substituted Benzoic Acid Dual Inhibitors of the Anti-apoptotic Mcl-1 and Bfl-1 Proteins
  作者：Karson J. Kump、Lei Miao、Ahmed S. A. Mady、Nurul H. Ansari、Uttar K. Shrestha、Yuting Yang、Mohan Pal、Chenzhong Liao、Andrej Perdih、Fardokht A. Abulwerdi、Krishnapriya Chinnaswamy、Jennifer L. Meagher、Jacob M. Carlson、May Khanna、Jeanne A. Stuckey、Zaneta Nikolovska-Coleska

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01442

  日期：2020.3.12

  Anti-apoptotic Bcl-2 family proteins are overexpressed in a wide spectrum of cancers and have become well validated therapeutic targets. Cancer cells display survival dependence on individual or subsets of anti-apoptotic proteins that could be effectively targeted by multimodal inhibitors. We designed a 2,5-substituted benzoic acid scaffold that displayed equipotent binding to Mcl-1 and Bfl-1. Structure-based

  抗凋亡的Bcl-2家族蛋白在多种癌症中均过表达，并已成为公认的治疗靶标。癌细胞显示出对单个或部分抗凋亡蛋白的生存依赖性，而抗凋亡蛋白可以被多峰抑制剂有效靶向。我们设计了2,5-取代的苯甲酸支架，该支架表现出与Mcl-1和Bfl-1的等价结合。基于结构的设计受Mcl-1的几种共晶结构的指导，从而导致化合物24的开发，该化合物结合Mcl-1和Bfl-1的Ki值为100 nM，并显示出超过Bcl-2 / Bcl的选择性-xL。在模型淋巴瘤细胞系中，将24的选择性结合谱转化为靶细胞活性。
• Synthesis and Evaluation of 2-Alkylthio-4-(<i>N</i>-substituted sulfonamide)pyrimidine Hydroxamic Acids as Anti-myeloma Agents
  作者：Jinbao Xiang、Crystal Leung、Zhuoqi Zhang、Cassie Hu、Chao Geng、Lili Liu、Lang Yi、Zhiwei Li、James Berenson、Xu Bai

  DOI：10.1111/cbdd.12678

  日期：2016.3

  A series of pyrimidine hydroxamic acids with a sulfide substituent at the second position and a sulfonamide substituent at the fourth position have been synthesized and evaluated for their activity against human myeloma cell line RPMI 8226. Several compounds exhibited significant anti-cancer potency. It was found that representative compound 6a selectively killed cancerous but not normal cells. Moreover

  合成了一系列嘧啶异羟肟酸，在第二位具有硫化物取代基，在第四位具有磺酰胺取代基，并评估了它们对人骨髓瘤细胞系RPMI 8226的活性。几种化合物表现出显着的抗癌效力。发现代表性化合物6a选择性杀死癌细胞，但不杀死正常细胞。此外，化合物6a可有效引起RPMI 8226细胞凋亡，并显示出有希望的HDAC抑制活性。
• Molybdenum-Mediated Desulfurization of Thiols and Disulfides
  作者：Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai、Zhen Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1378315

  日期：——

  We have successfully achieved the molybdenum hexacarbonyl [Mo(CO)6] mediated desulfurization of thiols and disulfides. In this reaction, the sulfhydryl (SH) mercapto groups of aryl, benzyl, primary and secondary alkyl thiols, and S–S single bonds of disulfides can be removed. This reaction has high functional group tolerance and is not affected by steric hindrance. The results of the reactions in acetone-d

  我们已经成功地实现了六羰基钼 [Mo(CO)6] 介导的硫醇和二硫化物的脱硫。在该反应中，芳基、苄基、伯和仲烷基硫醇的巯基 (SH) 巯基以及二硫化物的 S-S 单键可以被去除。该反应具有高官能团耐受性且不受空间位阻影响。丙酮-d 6 反应的结果表明，硫醇和二硫化物脱硫中的氢源分别是巯基和丙酮（溶剂）的氢原子，脱硫通过形成一种有机钼物种。