(3S,5S)-5-methyl-1-oxaspiro[2.5]octane | 864158-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3S,5S)-5-methyl-1-oxaspiro[2.5]octane
• CAS: 864158-73-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: WMHAWNWXMPALBK-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-methyl-1-oxaspiro[2.5]octane 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,3S)-1-hydroxy-3-methyl-cyclohexanemethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity and Substrate Specificity in the Kinetic Resolution of Methyl-Substituted 1-Oxaspiro[2.5]octanes by Rhodotorula glutinis Epoxide Hydrolase

  摘要：

  [GRAPHICS]The kinetic resolution of a range of methyl-substituted 1-oxaspiro[2.5]octanes by yeast epoxide hydrolase (YEH) from Rhodotorula glutinis has been investigated. The structural determinants of substrate specificity and stereoselectivity of YEH toward these substrates appeared to be the configuration of the epoxide ring and the substitution pattern of the cyclohexane ring. For all compounds tested, O-axial epoxides were hydrolyzed faster than the corresponding O-equatorial compounds. In concern of the ring substituents,.YEH preferred methyl groups on the Re side of the ring. Placement of substituents close to the spiroepoxide carbon decreased the reaction rate but increased enantioselectivity. YEH-catalyzed kinetic resolutions of 4-methyl 1-oxaspiro [2.5] octane epimers were most enantioselective,(E > 100).

  DOI：

  10.1021/jo050533w
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 3-甲基环己酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,5S)-5-methyl-1-oxaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds 679

  摘要：

  该发明提供了式（I）的化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，制备药物组合物的方法，以及它们在治疗中的应用，其中R1、R2、R3和n如规范中定义。

  公开号：

  US20080234319A1

文献信息

• Compounds 679
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07964616B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  The invention provides compounds of formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions, and their use in therapy, wherein R1, R2, R3 and n are as defined in the specification

  本发明提供了式(I)化合物，其制备过程，包含它们的制药组合物，制备制药组合物的过程以及它们在治疗中的应用，其中R1、R2、R3和n的定义如规范所述。
• Expanding the Scope of Enantioselective Halohydrin Dehalogenases – Group B
  作者：Emina Mehić、Lucija Hok、Qian Wang、Irena Dokli、Marina Svetec Miklenić、Zvjezdana Findrik Blažević、Lixia Tang、Robert Vianello、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1002/adsc.202200342

  日期：2022.8.2

  (HHDHs) possess an unnatural activity of introducing functionalities such as N3, CN, NO2 etc., into a molecule through the ring-opening reaction of epoxides. The enantioselectivity of HHDHs is substrate-dependent and not always high enough for synthetic applications. B-group of HHDHs has been neglected in the past, due to observed low enantioselectivity based on performance on a relatively limited number

  卤代醇脱卤酶(HHDHs)具有通过环氧化物的开环反应将诸如N 3、CN、NO 2等官能团引入分子中的非天然活性。HHDH 的对映选择性取决于底物，对于合成应用而言并不总是足够高。由于在相对有限数量的底物上的性能观察到的低对映选择性，HHDH 的 B 组过去一直被忽视。广泛筛选来自分枝杆菌的 HheB2 底物。来自棒状杆菌属的 GP1 和 HheB 。进行了 N-1074。发现了几个高度对映选择性的反应（E>200)，与 HheB2 相比，HheB 对更大的底物面板显示出更高的对映选择性和活性。酶 HheB 和 HheB2 高度同源；它们仅相差 4 个残基。通过使用定点诱变，发现与 HheB2 相比，残基 120 和 125 是 HheB 对映选择性更高的原因。计算分析支持实验并提供证据表明 HheB 酶内反应的动力学和热力学参数对于确定观察到的对映选择性至关重要。如本工作所示，由于显着的活性和对映选择性，B
• QUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2139879A1

  公开（公告）日：2010-01-06
• US7964616B2
  申请人：——

  公开号：US7964616B2

  公开（公告）日：2011-06-21
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008114002A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] The invention provides compounds of formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions, and their use in therapy, wherein R¹, R², R³ and n are as defined in the specification.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), des procédés destinés à leur préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant, un procédé de préparation de ces compositions pharmaceutiques, et leur utilisation en thérapie, R¹, R², R³ et n étant tels que définis dans la description.