(3S,5S)-5-(5,5-dimethylcyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)oxy-2,6-dimethylheptan-3-ol | 183620-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S)-5-(5,5-dimethylcyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)oxy-2,6-dimethylheptan-3-ol
• CAS: 183620-50-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: UUJAOQQDUQENFU-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-(5,5-dimethylcyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)oxy-2,6-dimethylheptan-3-ol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 (1S,7S)-8,8-dimethylbicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  在热力学和动力学控制下，通过3,4-同噻吩基价互变异构对映体制备宝石-二甲基环丙烷稠合的环庚烷

  摘要：

  通过向4-烷氧基-8，8-二甲基环庚烯中进行区域选择性二氯卡宾加成，获得了作为稳定化合物的3，4-同噻吩啶衍生物。通过用钠还原将氯原子取代为氢，得到重排的产物。通过使用重排的立体特异性，还制备了相应的旋光产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01654-1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-2,6-二甲基-3,5-庚二醇 在 potassium tert-butylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3S,5S)-5-(5,5-dimethylcyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)oxy-2,6-dimethylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在热力学和动力学控制下，通过3,4-同噻吩基价互变异构对映体制备宝石-二甲基环丙烷稠合的环庚烷

  摘要：

  通过向4-烷氧基-8，8-二甲基环庚烯中进行区域选择性二氯卡宾加成，获得了作为稳定化合物的3，4-同噻吩啶衍生物。通过用钠还原将氯原子取代为氢，得到重排的产物。通过使用重排的立体特异性，还制备了相应的旋光产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01654-1

文献信息

• Application of modified hydroxyl-directed diastereodifferentiating Simmons–Smith reaction to an unreactive conjugated triene. Stereocontrolled tandem cyclopropanation–Cope rearrangement–cyclopropanation
  作者：Takahiro Tei、Takashi Sugimura、Toshifumi Katagiri、Akira Tai、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00479-7

  日期：2001.10

  The procedure for the hydroxvl-directed zinc carbenoid addition was applied to a one-pot tandem cyclopropanation-Cope rearrangement-cyclopropanation of a cycloheptatriene derivative to afford a stereochemically pure tricyclic compound in high yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.