3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dibutylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 575451-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dibutylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,6-Bis(4-bromophenyl)-2,5-dibutyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；1,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-dibutylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 575451-86-4
• 化学式: C₂₆H₂₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 558.313
• InChiKey: WQUSTTNNSDSFHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dibutylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于二酮基-吡咯并-吡咯发色团的红色染料的合成，以改善滤色片制造的热稳定性和溶解性

  摘要：

  为了用本研究中制备的新红色染料代替衍生自二酮-吡咯并-吡咯的常规红色颜料，在N-烷基二酮-吡咯并-吡咯和萘二甲酰亚胺基部分之间引入了乙炔键。进行了TGA分析和溶解度测量，以比较传统的红色颜料CI颜料红254，后者作为彩色滤光片的红色像素最为流行。大多数新的红色染料是从CI颜料红254开始，通过后续反应，N-烷基化，Sonogashira偶联，水解和进一步的Sonogashira偶联而制备的。所有红色染料的化学结构均由1确认1 H NMR和质谱分析。TGA是在300℃下进行的，并且溶解度的测量是通过可以在滤色器制造中使用的几种有机溶剂来进行的。TGA表明，将乙炔键基引入由N-丁基-萘二甲酰亚胺基体系结合的N-烷基二酮-吡咯并-吡咯环中可以改善其热稳定性。在300°C下重量减少1.4％的结果可以与CI Pigment Red 254相同。观察到制备的红色染料的溶解度约为5 g / L，因此可以

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108053
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3, 4-c]pyrrole-1,4-dione 在 potassium tert-butylate 、 三甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以54.1%的产率得到3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dibutylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于二酮基-吡咯并-吡咯发色团的红色染料的合成，以改善滤色片制造的热稳定性和溶解性

  摘要：

  为了用本研究中制备的新红色染料代替衍生自二酮-吡咯并-吡咯的常规红色颜料，在N-烷基二酮-吡咯并-吡咯和萘二甲酰亚胺基部分之间引入了乙炔键。进行了TGA分析和溶解度测量，以比较传统的红色颜料CI颜料红254，后者作为彩色滤光片的红色像素最为流行。大多数新的红色染料是从CI颜料红254开始，通过后续反应，N-烷基化，Sonogashira偶联，水解和进一步的Sonogashira偶联而制备的。所有红色染料的化学结构均由1确认1 H NMR和质谱分析。TGA是在300℃下进行的，并且溶解度的测量是通过可以在滤色器制造中使用的几种有机溶剂来进行的。TGA表明，将乙炔键基引入由N-丁基-萘二甲酰亚胺基体系结合的N-烷基二酮-吡咯并-吡咯环中可以改善其热稳定性。在300°C下重量减少1.4％的结果可以与CI Pigment Red 254相同。观察到制备的红色染料的溶解度约为5 g / L，因此可以

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108053

文献信息

• Phenothiazin-N-yl-capped 1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole exhibiting strong two-photon absorption and aggregation-enhanced one- and two-photon excitation red fluorescence
  作者：Kai Zhang、Zhongwei Liu、Shian Ying、Mingshuai Chen、Shanfeng Xue、Haichang Zhang、Wenjun Yang

  DOI：10.1039/c7ra04531j

  日期：——

  Water-soluble or water-dispersible two-photon dyes with strong fluorescence and large two-photon absorption (2PA) cross sections are very desirable for nano- and bio-photonics, but are still scarce. Herein, a new 1,4-diketo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole derivative end-capped with two phenothiazin-N-yl donors (PDPP) is synthesized and its one- and two-photon optical properties are investigated in

  水溶性或水分散性双光子染料具有很强的荧光性和较大的双光子吸收（2PA）截面，对于纳米和生物光子学来说是非常理想的，但是仍然很稀缺。在此，合成了一个新的被两个吩噻嗪-N-基供体（PDPP）封端的1,4-二酮-3,6-二苯基吡咯并[3,4- c ]吡咯衍生物，其一光子和二光子光学性质在溶液和水分散液中均进行了研究。结果表明，PDPP表现出与溶剂无关的单光子溶液吸收和发射特性，具有较低的荧光量子产率，但在水分散体和结晶态均具有较强的红色荧光。这种聚集增强发射（AEE）效果使PDPP不仅在水分散液中具有较大的2PA截面，而且具有显着增强的双光子荧光作用截面。因此，具有2PA活性的PDPP是双光子科学技术的有希望的候选者。
• A novel D–A-π-A organic sensitizer containing a diketopyrrolopyrrole unit with a branched alkyl chain for highly efficient and stable dye-sensitized solar cells
  作者：Sanyin Qu、Chuanjiang Qin、Ashraful Islam、Yongzhen Wu、Weihong Zhu、Jianli Hua、He Tian、Liyuan Han

  DOI：10.1039/c2cc31998e

  日期：——

  A novel D-A-pi-A type organic dye (YCD01) incorporating a diketopyrrolopyrrole unit with a branched alkyl chain was synthesized for dye-sensitized solar cells. YCD01 showed a high conversion efficiency of 7.43% (AM 1.5, 100 mW cm(-2)) with a J(sc) of 13.40 mA cm(-2), a V(oc) of 0.76 V, a FF of 0.73 and an excellent stability.

  合成了一种新型的DA-pi-A型有机染料（YCD01），该染料结合了带有支链烷基链的二酮吡咯并吡咯单元，用于染料敏化太阳能电池。YCD01显示出7.43％（AM 1.5，100 mW cm（-2））的高转换效率，J（sc）为13.40 mA cm（-2），V（oc）为0.76 V，FF为0.73，极好的稳定性。
• Aggregation-Induced Emission and Large Two-Photon Absorption Cross-Sections of Diketopyrrolopyrrole (DPP) Derivatives
  作者：Bing Wang、Nannan He、Bo Li、Shuangying Jiang、Yi Qu、Sanyin Qu、Jianli Hua

  DOI：10.1071/ch11410

  日期：——

  In this work, a new series of triphenylamine-based diketo-pyrrolo-pyrrole (DPP) compounds (DPP-I, DPP-II, DPP-III) have been designed and synthesized by a concise route. Their one- and two-photon absorption properties have been investigated. It was found that DPP-based compounds are very weakly fluorescent in THF solution, but their intensities are increased by almost 29, 9, and 24 times in water/THF (v/v 90 %) mixtures, respectively, in which they exhibit a strongly enhanced red fluorescence. The result indicates that the intramolecular vibration and rotation of these dyes is considerably restricted in nano-aggregates formed in water/THF mixtures, which leads to significant increases in fluorescence. The two-photon absorption (2PA) cross-sections measured by the open aperture Z-scan technique were determined to be 188, 275 and 447 GM for DPP-I, DPP-II, and DPP-III, respectively; DPP-III with the symmetrical structure shows the highest value of 2PA cross-section. The excellent properties of aggregation-induced emission (AIE) and 2PA provide an attractive alternative for the biophotonic materials.

  在这项工作中，采用简洁的路线设计并合成了一系列新的三苯胺基二酮吡咯（DPP）化合物（DPP-I、DPP-II、DPP-III）。研究了它们的单光子和双光子吸收特性。研究发现，基于 DPP 的化合物在 THF 溶液中的荧光很弱，但在水/THF（v/v 90 %）混合物中，它们的荧光强度分别增加了近 29 倍、9 倍和 24 倍，其中红色荧光强烈增强。结果表明，在水/THF 混合物中形成的纳米聚集体中，这些染料的分子内振动和旋转受到很大限制，从而导致荧光显著增强。通过开孔 Z 扫描技术测定的 DPP-I、DPP-II 和 DPP-III 的双光子吸收（2PA）截面分别为 188、275 和 447 GM，其中对称结构的 DPP-III 的 2PA 截面值最高。聚集诱导发射（AIE）和 2PA 的优异特性为生物光子材料提供了一种极具吸引力的选择。
• New cyano-substituted organic dyes containing different electrophilic groups: aggregation-induced emission and large two-photon absorption cross section
  作者：Haitao Zhou、Wei Huang、Li Ding、Shengyun Cai、Xin Li、Bo Li、Jianhua Su

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.016

  日期：2014.9