3,6-bis(4'-(bis(4-methoxyphenyl)amino)biphenyl-4-yl)-2,5-dibutylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1375797-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,6-bis(4'-(bis(4-methoxyphenyl)amino)biphenyl-4-yl)-2,5-dibutylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-dibutyl-1,4-bis[4-[4-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]phenyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1375797-78-6
• 化学式: C₆₆H₆₂N₄O₆
• 分子量: 1007.24
• InChiKey: DQZAOWZLYNDXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基-4''-硼酸三苯胺 、 3,6-bis(4-bromophenyl)-2,5-dibutylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以40.9%的产率得到3,6-bis(4'-(bis(4-methoxyphenyl)amino)biphenyl-4-yl)-2,5-dibutylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Aggregation-Induced Emission and Large Two-Photon Absorption Cross-Sections of Diketopyrrolopyrrole (DPP) Derivatives

  摘要：

  在这项工作中，采用简洁的路线设计并合成了一系列新的三苯胺基二酮吡咯（DPP）化合物（DPP-I、DPP-II、DPP-III）。研究了它们的单光子和双光子吸收特性。研究发现，基于 DPP 的化合物在 THF 溶液中的荧光很弱，但在水/THF（v/v 90 %）混合物中，它们的荧光强度分别增加了近 29 倍、9 倍和 24 倍，其中红色荧光强烈增强。结果表明，在水/THF 混合物中形成的纳米聚集体中，这些染料的分子内振动和旋转受到很大限制，从而导致荧光显著增强。通过开孔 Z 扫描技术测定的 DPP-I、DPP-II 和 DPP-III 的双光子吸收（2PA）截面分别为 188、275 和 447 GM，其中对称结构的 DPP-III 的 2PA 截面值最高。聚集诱导发射（AIE）和 2PA 的优异特性为生物光子材料提供了一种极具吸引力的选择。

  DOI：

  10.1071/ch11410