2-(二甲氧基甲基)环戊烷-1-酮 | 15839-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(二甲氧基甲基)环戊烷-1-酮
• 英文名称: 2-(Dimethoxymethyl)-cyclopentanon
• 英文别名: 2-(Dimethoxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 15839-44-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BMUJLDCMIRTFHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)环戊烷-1-酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 双(2-甲氧基乙基)胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 sodium methylate 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 Propan-2-yl 3-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状杂环的部分还原是通向含有氧和氮的中环的一般途径。

  摘要：

  环状呋喃和吡咯的制备被描述为合成中环杂环的一般策略的一部分。桦木还原后，将相应的二氢化合物氧化裂解，以有效方式生产中环醚和胺。该方法已成功应用于八元和九元环醚和九元环胺的形成。将手性助剂（双甲氧基甲基吡咯烷）与呋喃连接可以在95％ee中形成九元醚。

  DOI：

  10.1021/ol007035o
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(二甲氧基甲基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环状杂环的部分还原是通向含有氧和氮的中环的一般途径。

  摘要：

  环状呋喃和吡咯的制备被描述为合成中环杂环的一般策略的一部分。桦木还原后，将相应的二氢化合物氧化裂解，以有效方式生产中环醚和胺。该方法已成功应用于八元和九元环醚和九元环胺的形成。将手性助剂（双甲氧基甲基吡咯烷）与呋喃连接可以在95％ee中形成九元醚。

  DOI：

  10.1021/ol007035o

文献信息

• Efficient syntheses of 2-(2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-phenyl)tetrahydrocyclopenta, tetrahydrothiopyrano, hexahydrocycloheptapyrazoles and tetrahydroindazoles
  作者：Sanath K. Meegalla、Dario Doller、Ruiping Liu、Deyou Sha、Richard M. Soll、Dale S. Dhanoa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02158-5

  日期：2002.11

  Two methods are described for the regiospecific synthesis of 3,4-fused-cycloalkyl-1-arylpyrazoles; the key step is the reaction between aryl hydrazines and cyclic α-(dimethoxymethyl)ketones. The latter are obtained by BF3-promoted alkylation of ketones with trimethylorthoformate.

  描述了两种方法用于区域特异性合成3,4-稠合环烷基-1-芳基吡唑; 关键步骤是芳基肼与环状α-（二甲氧基甲基）酮之间的反应。后者是通过用原甲酸三甲酯通过BF 3促进的酮烷基化而获得的。
• Stereoselective Cross-Aldol Reactions of Silyl Enol Ethers with Acetals Catalyzed by Iodotrimethylsilane
  作者：Hideki Sakurai、Koshi Sasaki、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/bcsj.56.3195

  日期：1983.10

  Iodotrimethylsilane catalyzes effectively erythroselective aldol type condensation of silyl enol ethers with acetals.

  碘三甲基硅烷能有效催化烯醇硅醚与缩醛的红选择性醛醇型缩合反应。
• Regiospecific α-dialkoxymethylation of preformed enolates
  作者：M. Suzuki、A. Yanagisawa、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87679-0

  日期：1982.1

  Reaction of a preformed lithium enolate and trimethyl orthoformate with added boron trifluoride leads to the corresponding α-dimethoxymethyl ketone.

  预先形成的烯酸锂和原甲酸三甲酯与添加的三氟化硼的反应产生相应的α-二甲氧基甲基酮。
• Makin, S. M.; Kruglikova, R. I.; Popova, T. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 4, p. 630 - 634
  作者：Makin, S. M.、Kruglikova, R. I.、Popova, T. P.、Tagirov, T. K.

  DOI：——

  日期：——
• Bardou,L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 297 - 306
  作者：Bardou,L. et al.

  DOI：——

  日期：——