2-甲基-1,7-庚二酸二甲酯 | 33658-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-甲基-1,7-庚二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-methylpimelate
• 英文别名: Dimethyl 2-methylheptanedioate
• CAS: 33658-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: KNHPIDSTNJTCOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,7-庚二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-甲基-2-氧代环己烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-1,3-二羧基环己烷-2-乙酸的合成：松香酸降解产物的异构体

  摘要：

  已经描述了1，3-二甲基-1，3-二羧基环己烷-2-乙酸的合成，并且证明其是C 12-酸的异构体，C 12-酸是松香酸的氧化降解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93172-2
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基庚酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-甲基-1,7-庚二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  两种α-氰基环烷酮的光化学扩环

  摘要：

  已在甲醇和二恶烷水溶液中研究了 2-氰基-2-甲基环庚酮 (1) 和 2-氰基-2-甲基环己酮 (2) 所经历的光化学转化。在前一种溶剂中，1 以 78:8:13 的比例异构化为三种产物，分别对应于烯醛 3a 和 3b，以及新的扩环产物 4。在水性二恶烷中，以18%的产率获得环状酰亚胺6。环烷酮 2 在甲醇中产生四种产物，比例为 61:30:7:1，它们是异构烯醛 8a 和 8b、酯 9 和扩环产物 10。 辐照 2 无法获得与 6 相关的酰亚胺在二恶烷水溶液中。

  DOI：

  10.1139/v74-325

文献信息

• Palladium(II) catalyzed carbonylation of ketones
  作者：Othman Hamed、Arab El-Qisairi、Patrick M. Henry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00339-7

  日期：2000.4

  Cyclic ketones react with PdCl2 in methanol under a CO atmosphere to give mainly diesters by a ring cleavage reaction along with some chloro-substituted monoester. 13CO labeling experiments indicate the major product is formed by a mechanism involving Pd(II)-CO2CH3 insertion across the double bond of the enol form of the ketone. Pd(II) elimination and acid-catalyzed ring cleavage form a second methyl

  在CO气氛下，环状酮与PdCl 2在甲醇中反应，主要是通过环裂解反应与一些氯取代的单酯形成二酯。13 CO标记实验表明，主要产物是由Pd（II）-CO 2 CH 3插入酮的烯醇形式的双键的机理形成的。Pd（II）的消除和酸催化的环裂解形成第二个甲基酯基。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidation of Aldehydes and Ketones. 1. Carbonylation of Ketones with Carbon Monoxide Catalyzed by Palladium(II) Chloride in Methanol
  作者：Othman Hamed、Arab El-Qisairi、Patrick M. Henry

  DOI：10.1021/jo005627e

  日期：2001.1.1

  in forming the diester product so the second ester group must arise from the original ketone group. Two mechanisms are possible for the diester reaction. One involves initial Pd(II)-CO2CH3 insertion across the double bond of the enol form of the ketone while the second involves initial addition of Pd(II)-OCH3 followed by CO insertion into the new Pd(II)-carbon bond formed. Pd(II) elimination and acid-catalyzed

  未取代或烷基取代的环状酮在甲醇中在CO气氛下与PdCl2反应，主要生成无环二酯以及一些无环的氯取代的单酯。单取代的环状酮2-羟基和2-甲氧基环己酮不产生环裂解，而是产生2-（碳甲氧基）环己-2-烯-1-酮。13CO标记实验表明，在形成二酯产物时会插入一个CO，因此第二个酯基必须来自原始的酮基。二酯反应可能有两种机理。一种方法是将Pd（II）-CO2CH3初始插入到酮的烯醇形式的双键上，而第二种方法是将Pd（II）-OCH3初始添加，然后将CO插入形成的新Pd（II）-碳键中。Pd（II）的消除和酸催化的环裂解可在两种途径中产生第二个甲基酯基。氯取代的单酯是通过最初的Pd（II）-Cl穿过双键的插入，然后进行酸催化的环裂解而形成的。2-（羰基甲氧基）环己-2-烯-1-酮必须通过从由酮的烯醇形式的初始甲氧基羰基化形成的α-酮酯产物中除去水或甲醇而得到。如所期望的，无环酮2-癸酮形成乙酸甲酯以及
• [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'AMINOACIDES EXCITATEURS
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002055481A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs according to formula (I) and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及公式（I）中的合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神疾病的方法和药物组合物。
• [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002055485A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs of formula (I), wherein R11 is CO¿2?R?14 and R12¿ is hydrogen or fluoro; or R11 is hydrogen or fluoro and R12 is CO¿2?R?14; R13 and R14¿ are, independently, hydrogen, (1-10C) alkyl, (2-4C) alkenyl, aryl or arylalkyl; A is (Q)p; p is an integer from 1-10; and Q is independently selected, each time taken, from the group amino acyl; provided that the compound is not one in which R11 is CO¿2?R?14; R12, R13 and R14¿ are hydrogen; p is any integer from 1-10; and Q is independently selected, each time taken, from the group amino acyl; provided that the compound is not one in which R11 is CO¿2?R?14; R12, R13 and R14¿ are hydrogen; p is 1; and Q is L-alanyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的合成兴奋性氨基酸前药，其中R11为CO2R14，R12为氢或氟；或R11为氢或氟，R12为CO2R14；R13和R14独立地为氢，(1-10C)烷基，(2-4C)烯基，芳基或芳基烷基；A为(Q)p；p为1-10的整数；Q每次均从氨基酰基组中独立选择；但化合物不是其中R11为CO2R14，R12，R13和R14为氢，p为1-10的任何整数，Q每次从氨基酰基组中独立选择；但化合物不是其中R11为CO2R14，R12，R13和R14为氢，p为1，Q为L-丙氨酰基；或其药学上可接受的盐及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物和制药组合物治疗神经系统和精神系统疾病的方法。
• 2-Amino-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic ester derivative
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2123630A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  A drug effective for the treatment and prevention of psychiatric disorders such as schizophrenia, anxiety and related ailments thereof, depression, bipolar disorder and epilepsy. The drug antagonizes the action of group II metabotropic glutamate receptors and shows high activity in oral administraiton A 2-amino-bicyclo [3.1.0] hexane-2,6-dicarboxylic ester derivative represented by formula [I] [wherein R1 and R2 are identical or different, and each represents a hydrogen atom, a C1-10alkyl group substituted by one or two aryl groups or other meanings as specified in the claims; X represents a fluorine atom; Y represents -OCHR3R4 (wherein R3 and R4 are identical or different, and each represents a hydrogen atom or a phenyl group substituted by one to five halogen atoms, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof.

  一种有效治疗和预防精神疾病的药物，如精神分裂症、焦虑症及其相关疾病、抑郁症、双相情感障碍和癫痫。该药物可拮抗 II 组代谢型谷氨酸受体的作用，口服活性高。 由式[I]代表的 2-氨基-双环[3.1.0]己烷-2,6-二甲酸酯衍生物 [其中R1和R2相同或不同，各自代表氢原子、被一个或两个芳基取代的C1-10烷基或权利要求中规定的其他含义；X代表氟原子；Y代表-OCHR3R4（其中R3和R4相同或不同，各自代表氢原子或被一至五个卤素原子取代的苯基）、其药学上可接受的盐或其水合物。