6-氯庚腈 | 88725-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-氯庚腈
• 英文名称: 6-Chloroheptanenitrile
• CAS: 88725-94-4
• 化学式: C₇H₁₂ClN
• 分子量: 145.632
• InChiKey: OAXMZFNBYBYTSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯腈 在 盐酸 、 9-(2-chlorophenyl)acridine 、 4,4'-二甲氧基二苯二硫 作用下， 以 氟苯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-氯庚醇腈 、 6-氯庚腈
  参考文献：
  名称：

  α-烯烃的可见光光催化反马尔可夫尼科夫氢氯化和硝基加氢反应

  摘要：

  α-烯烃与无机酸的常规加氢官能化以 Markovnikov 选择性进行，以提供支化异构体。线性结构异构体的直接形成具有挑战性，但反马尔可夫尼科夫加成对合成商品化学品很有价值，例如伯醇，目前只能通过化学计量氧化还原反应获得，完全等量地浪费氧化剂和还原剂。利用自由基中间体的策略已经得到证明，但仅适用于活化的烯烃，直接使用无机酸水溶液仍然难以捉摸。在这里，我们介绍了盐酸和硝酸水溶液与未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加成反应。这种转化是通过原位产生光氧化还原活性离子对实现的，衍生自吖啶和无机酸，作为电荷转移和相转移的组合催化剂。氢原子转移催化剂的引入使我们能够绕过源自高键离解能的盐酸和硝酸具有挑战性的链增长。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-00914-7

文献信息

• Oxidative chlorination of alkanonitriles in the system Na2S2O8-CuCl2
  作者：�. I. Troyanskii、I. V. Svitan'ko、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00955778

  日期：1983.10
• Dneprovskii, A. S.; Mil'tsov, S. A.; Arbuzov, P. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 1826 - 1835
  作者：Dneprovskii, A. S.、Mil'tsov, S. A.、Arbuzov, P. V.

  DOI：——

  日期：——
• Anti-Markovnikov hydrochlorination and hydronitrooxylation of α-olefins via visible-light photocatalysis
  作者：Jungwon Kim、Xiang Sun、Boris Alexander van der Worp、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/s41929-023-00914-7

  日期：——

  that utilize radical intermediates have been demonstrated, but only for activated alkenes, and the direct use of aqueous mineral acids remains elusive. Here we present anti-Markovnikov addition reactions of aqueous hydrochloric and nitric acid to unactivated alkenes. The transformation is enabled by the in situ generation of photoredox-active ion pairs, derived from acridine and the mineral acid, as

  α-烯烃与无机酸的常规加氢官能化以 Markovnikov 选择性进行，以提供支化异构体。线性结构异构体的直接形成具有挑战性，但反马尔可夫尼科夫加成对合成商品化学品很有价值，例如伯醇，目前只能通过化学计量氧化还原反应获得，完全等量地浪费氧化剂和还原剂。利用自由基中间体的策略已经得到证明，但仅适用于活化的烯烃，直接使用无机酸水溶液仍然难以捉摸。在这里，我们介绍了盐酸和硝酸水溶液与未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加成反应。这种转化是通过原位产生光氧化还原活性离子对实现的，衍生自吖啶和无机酸，作为电荷转移和相转移的组合催化剂。氢原子转移催化剂的引入使我们能够绕过源自高键离解能的盐酸和硝酸具有挑战性的链增长。