1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrrolidine | 265991-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(4-biphenyl)pyrrolidine；Biphenyl-4-ylpyrrolidine；1-(4-phenylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 265991-28-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: UPIFBDCELYOEQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrrolidine 在 芘 、 二氧化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 potassium biphenyl-4-yltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  CO 2增强非反应性芳香胺的光诱导脱氨基硼酰化

  摘要：

  在此，通过光催化剂实现了芳香胺的直接非反应性 C-N 硼化。芳香胺与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的 C-N 硼化反应使用芘催化剂在光照射下进行，得到所需的硼化产物和氨基硼烷作为副产物。在CO 2气氛下硼酸化产物的产率提高，这可能降低了氨基硼烷的抑制作用。机理研究表明，C-N 键断裂和 C-B 键形成是通过协同途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01503
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-溴代联苯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  饱和环胺催化好氧氧化C−H环化反应合成二吡咯并喹啉

  摘要：

  为了为含氮多环框架的一步构建提供一个有效的平台，我们报道了一种非均相铂催化的饱和环胺氧化 α,β-C(sp 3 )−H 双官能化。该方法涉及在有氧温和条件下的串联氧化脱氢/杂 Diels-Alder 反应，以良好的收率提供四环八氢-二吡咯并喹啉骨架。该反应应用于一步合成天然产物incargranine B aglycone和seneciobipyrrolidine。该研究以高度原子经济的方式提供了高效快速地获取含氮稠合四环化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201332

文献信息

• Synthesis of β-Methylsulfonylated N-Heterocycles from Saturated Cyclic Amines with the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yan He、Jintao Yang、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02368

  日期：2020.12.4

  An efficient synthesis of β-methylsulfonylated N-heterocycles via FeCl3-catalyzed C(sp3)–H dehydrogenation and C(sp2)–H methylsulfonylation of inactivated cyclic amines with the promotion and participation of inorganic sodium metabisulfite and dicumyl peroxide (DCP) has been developed. Notably, bifunctional DCP acted not only as an oxidant to promote the dehydrogenation but also as a methyl radical

  FeCl 3催化的灭活环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H甲基磺酰化，并通过无机亚硫酸氢钠和过氧化二枯基的促进和参与，有效合成β-甲基磺酰化N-杂环。） 已经被开发出来。明显地，双官能DCP不仅充当促进脱氢的氧化剂，而且充当参与砜形成的甲基。通过该方案，以简便的一锅法获得了许多β-甲基磺酰化的四氢吡啶，四氢氮杂和吡咯。
• Solvent-Regulated Coupling of 2-Alkynylbenzaldehydes with Cyclic Amines: Selective Synthesis of Fused N-Heterocycles and Functionalized Naphthalene Derivatives
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03442

  日期：2020.11.20

  synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoline derivatives through PdCl2-catalyzed, TBHP-promoted, and toluene-mediated dehydrogenation/[4+2] cycloaddition of saturated cyclic amines with 2-alkynylbenzaldehydes was developed. On the contrary, when the reaction medium was changed from toluene to DMSO/H2O, another class of important compounds, naphthyl chain amines, formed via a dehydrogenation–intermolecular

  通过PdCl 2催化，TBHP促进和甲苯介导的饱和环胺的脱氢/ [4 + 2]与2-炔基苯甲醛的环加成反应，成功合成了1,2,3,4-四氢苯并[ g ]喹啉衍生物。相反，当反应介质从甲苯变为DMSO / H 2 O时，通过脱氢-分子间缩合-C-N键裂解-分子间缩合途径形成的另一类重要化合物萘链胺选择性好。
• A Highly Selective Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Aniline–Aniline Cross-Coupling Reaction
  作者：Kenji Matsumoto、Satoshi Takeda、Tsukasa Hirokane、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02527

  日期：2019.9.20

  The first catalytic oxidative aniline-aniline cross-coupling reaction using oxygen as the terminal oxidant is reported. Anilines possessing a pyrrolidino group can be preferentially oxidized under mild aerobic conditions and reacted with other anilines to afford a variety of nonsymmetrical 2-aminobiphenyls with high selectivities. A heterogeneous palladium catalyst is used for the dehydrogenative cross-coupling

  报道了使用氧作为末端氧化剂的第一催化氧化苯胺-苯胺交叉偶联反应。具有吡咯烷基基团的苯胺可以在温和的好氧条件下被优先氧化，并与其他苯胺反应，以提供各种具有高选择性的非对称2-氨基联苯。多相钯催化剂用于苯胺与结构不同的芳烃的脱氢交叉偶联。该反应不需要化学计量的氧化剂，并且是经济和环境友好的方法。
• 一种多取代萘并氮杂环类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112142664B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了一种多取代萘并氮杂环类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将邻炔基取代芳基醛类化合物或邻炔基取代芳基酮类化合物和饱和环胺类化合物溶于溶剂中，再向反应体系中加入催化剂或者催化剂和氧化剂，在空气或氧气气氛下于60‑120℃反应制得目标产物多取代萘并氮杂环类化合物。本发明通过邻炔基取代芳基醛类化合物或邻炔基取代芳基酮类化合物与简便易得饱和环胺类化合物之间的一锅多步串联反应合成目标产物多取代萘并氮杂环类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适用于工业化生产。
• Facile access to N-substituted anilines via dehydrogenative aromatization catalysis over supported gold–palladium bimetallic nanoparticles
  作者：Kento Taniguchi、Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c5cy01908g

  日期：——

  and amines to produce enamines (or ketimines), followed by the dehydrogenative aromatization to produce the corresponding N-substituted anilines. In the aromatization step, styrene could act as an effective hydrogen acceptor to selectively produce the desired N-substituted anilines without catalyzing the disproportionation of the enamine intermediates. The observed catalysis using Au–Pd/Al2O3 was truly

  N-取代的苯胺是广泛使用的重要化合物，其多样化合成方法的发展具有重要意义。在本文中，我们已经成功地开发了广泛适用于N-取代苯胺的强大催化路线。在金-钯合金纳米粒子催化剂（Au-Pd / Al 2 O 3）和苯乙烯的存在下，可以从环己酮和胺（包括脂肪族伯胺）开始合成各种结构多样的N-取代苯胺（23个例子）和仲胺和苯胺）。催化性能受到催化剂性质的强烈影响。负载型金催化剂（Au / Al 2 O 3）对于当前的转换完全无效。尽管负载型钯催化剂（Pd / Al 2 O 3）在某种程度上给出了所需的N-取代苯胺，但其性能却不如Au-Pd / Al 2 O 3。Au-Pd / Al 2 O 3中的钯物种的催化活性至少约为。是Pd / Al 2 O 3的三倍。此外，Au–Pd / Al 2 O 3的性能优于Au / Al 2 O 3和Pd / Al 2 O的物理混合物的性能。3。因此，钯对于本转化（脱氢