potassium biphenyl-4-yltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium biphenyl-4-yltrifluoroborate
• 英文别名: potassium 4-biphenyltrifluoroborate；potassium trifluoro(4-phenylphenyl)borate；potassium (1,1′-biphenyl)-4-yltrifluoroborate；potassium [1,1'-biphenyl]-4-yltrifluoroborate；potassium;trifluoro-(4-phenylphenyl)boranuide
• 化学式: C₁₂H₉BF₃*K
• 分子量: 260.108
• InChiKey: GTDPOHCCLUGUHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium biphenyl-4-yltrifluoroborate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  有机三氟硼酸盐的无金属和氧化还原中性转化为可见光的自由基

  摘要：

  将有机硼化合物转化为相应的基团在有机化学中具有广泛的合成应用。为了实现这些转化，需要采用化学计量的各种强氧化剂如Mn（OAc）3，AgNO 3 / K 2 S 2 O 8和Cu（OAc）2，并通过单电子转移机理进行。本文确立了一种独特的策略，可通过S H从有机三氟硼酸盐生成芳基和烷基2过程。在没有任何金属催化剂或氧化还原试剂的情况下，通过使用水作为溶剂，使用可见光作为能量输入，使用二乙酰作为促进剂来启用此策略，从而消除了金属浪费。为了证明其合成用途，描述了一种有效的乙酰化反应以制备有价值的芳基（烷基）甲基酮，并且构造C-C，C-I，C-Br和C-S键的应用也是可行的。实验证据表明，三联体二乙酰是该过程的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201807181
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-[1,1-联苯]-4-胺 在 芘 、 二氧化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 potassium biphenyl-4-yltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  CO 2增强非反应性芳香胺的光诱导脱氨基硼酰化

  摘要：

  在此，通过光催化剂实现了芳香胺的直接非反应性 C-N 硼化。芳香胺与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的 C-N 硼化反应使用芘催化剂在光照射下进行，得到所需的硼化产物和氨基硼烷作为副产物。在CO 2气氛下硼酸化产物的产率提高，这可能降低了氨基硼烷的抑制作用。机理研究表明，C-N 键断裂和 C-B 键形成是通过协同途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01503

文献信息

• Additive- and Photocatalyst-Free Borylation of Arylazo Sulfones under Visible Light
  作者：Yuliang Xu、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01662

  日期：2018.10.19

  developed a photocatalyst-free and additive-free, visible light induced borylation reaction using arylazo sulfones as starting material. This protocol shows some advantages such as mild conditions, simple equipment, and wide substrate scope, which gives a complementary protocol for the preparation of arylboronates.

  我们开发了一种以芳基偶氮砜为起始原料的无光催化剂和无添加剂的可见光诱导的硼酸酯化反应。该方案显示出一些优点，例如温和的条件，简单的设备和广泛的底物范围，为制备芳基硼酸酯提供了补充方案。
• Hydrogen‐Bond‐Donor Solvents Enable Catalyst‐Free (Radio)‐Halogenation and Deuteration of Organoborons
  作者：Yi Yang、Xinyan Gao、Xiaojun Zeng、Junbin Han、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202003919

  日期：2021.1.18

  A hydrogen bond donor solvent assisted (radio)halogenation and deuteration of organoborons has been developed. The reactions exhibited high functional group tolerance and needed only an ambient atmosphere. Most importantly, compared to literature methods, our conditions are more consistent with the principals of green chemistry (e.g., metal‐free, strong oxidant‐free, more straightforward conditions)

  已经开发了氢键供体溶剂辅助的有机硼的（放射性）卤化和氘代。该反应表现出高的官能团耐受性并且仅需要环境气氛。最重要的是，与文献方法相比，我们的条件与绿色化学原理更加一致（例如，无金属，无强氧化剂，更简单的条件）。
• Transition-Metal-Free Borylation of Aryl Bromide Using a Simple Diboron Source
  作者：Taeho Lim、Jeong Yup Ryoo、Min Su Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01065

  日期：2020.8.21

  reaction of aryl bromides. Bis-boronic acid (BBA), was used, and the borylation reaction was performed using a simple procedure at a mild temperature. Under mild conditions, aryl bromides were converted to arylboronic acids directly without any deprotection steps and purified by conversion to trifluoroborate salts. The functional group tolerance was considerably high. The mechanism study suggested that

  在这项研究中，我们开发了一个简单的无过渡金属的芳基溴化物的无硼化反应。使用双硼酸（BBA），并通过简单的步骤在温和的温度下进行硼酸酯化反应。在温和的条件下，不进行任何脱保护步骤，将芳基溴化物直接转化为芳基硼酸，并通过转化为三氟硼酸盐进行纯化。功能组耐受性相当高。机理研究表明该硼酸酯化反应通过自由基途径进行。
• Preparation of Organotrifluoroborate Salts: Precipitation-Driven Equilibrium under Non-Etching Conditions
  作者：Alastair J. J. Lennox、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1002/anie.201203930

  日期：2012.9.10

  Simple, rapid, and scaleable: In contrast to current procedures using corrosive HF/MF or MHF2 reagents (M=e.g. K), a wide range of trifluoroborates can be rapidly, simply, and safely prepared from MF (M=K, Cs), RCO2H, and a boronic acid/ester in regular glassware (see figure; left versus right). The use of L‐(+)‐tartaric acid as an alkali‐metal sponge is key and allows isolation of RBF3M by a simple

  简便，快速，且可扩展：使用腐蚀性的HF / MF或MHF相反当前程序2种试剂（M =例如K），大范围的三氟硼酸的可迅速，简单地和安全地从MF（M = K，Cs的制备），RCO 2 H，和在常规的玻璃器皿一硼酸/硼酸酯（参见图;左与右）。的使用大号- （+） -酒石酸作为碱金属海绵是键，并且允许的RBF隔离3 M分别简单搅拌/过滤器/蒸发顺序。
• Synthesis and Applications of α-Trifluoromethylated Alkylboron Compounds
  作者：O. Andreea Argintaru、DaWeon Ryu、Ioana Aron、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201308036

  日期：2013.12.16

  RBF3K is a chemist's BFF: A metal‐free synthetic route to unprecedented organoboron compounds bearing an α‐trifluoromethyl substituent, employing a variety of trifluoroborate (RBF3K) starting materials, is reported. These substrates represent the first isolated α‐trifluoromethylated alkylboron building blocks, and these reagents lead to a variety of useful bench‐stable, synthetic intermediates. Pin=pinacol

  RBF 3 K 是化学家的 BFF：报道了一种使用各种三氟硼酸盐 (RBF 3 K) 起始材料的无金属合成路线，可合成带有 α-三氟甲基取代基的前所未有的有机硼化合物。这些底物代表了第一个分离的 α-三氟甲基化烷基硼构建块，这些试剂导致了各种有用的工作台稳定的合成中间体。Pin=频哪醇。