(+/-)-1-(5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-5-nitrocyclohexyl)-1-ethanone | 100401-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1-(5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-5-nitrocyclohexyl)-1-ethanone
• 英文别名: 1-(5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-5-nitrocyclohexyl)ethanone；1,4-Dimethyl-2-acetyl-4-nitro-cyclohexan-ol-(1)
• CAS: 100401-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: LFTFVEACXWVJQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-56 °C
• 沸点：
  351.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-5-nitrocyclohexyl)-1-ethanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到1-(5-乙基-2-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃可以两步作为1-酰基-2,5-二烷基苯衍生物的新型便捷来源

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0006324
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 硝基丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(+/-)-1-(5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-5-nitrocyclohexyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃可以两步作为1-酰基-2,5-二烷基苯衍生物的新型便捷来源

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0006324

文献信息

• One-Pot Diastereoselective Synthesis of 2-Acyl-4-nitrocyclohexanol Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Giovanna Bosica、Paolino Filippone、Sabina Peretti

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00324-0

  日期：2000.6

  The reaction of primary nitroalkanes with conjugated enones, in water and in the presence of K2CO3 as base, allows the synthesis of 2-acyl-4-nitrocyclohexanol derivatives in which the diastereoisomer (±)-(1S∗,2R∗,5R) is highly predominant. The reaction proceeds by double Michael addition of the nitroalkane to the enone, followed by intramolecular aldol reaction.

  伯硝基烷烃与共轭烯酮在水中和在存在K 2 CO 3作为碱的条件下的反应，可以合成其中非对映异构体（±）-（1 S ∗，2 R ∗，5 R）非常重要。该反应通过将硝基烷烃双迈克尔加成至烯酮而进行，然后进行分子内羟醛反应。
• Novel Catalysis in the Internal Nanocavity of Polyamine Dendrimer for Intramolecular Michael Reaction
  作者：Zen Maeno、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1246/cl.2012.801

  日期：2012.8.5

  Poly(propyleneimine) (PPI) dendrimers functionalized with C16 alkyl chains acted as efficient tertiary amine catalysts for an intramolecular Michael reaction. The substrate was accommodated in a reactive conformation within a sterically confined nanocavity consisting of regularly arranged tertiary amino groups of the PPI dendrimers.

  用 C16 烷基链功能化的聚（丙烯酰亚胺）（PPI）树枝状聚合物是分子内迈克尔反应的高效叔胺催化剂。底物在由 PPI 树枝形分子中规则排列的叔氨基组成的立体封闭纳米空腔中呈反应构象。
• Michael Type Additions with Nitroparaffins.¹ A Convenient Route to Nitrocyclohexanols
  作者：HENRY FEUER、RONALD HARMETZ

  DOI：10.1021/jo01063a022

  日期：1961.4