diethyl 3-(cyclopropylidenemethyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(cyclopropylidenemethyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(cyclopropylidenemethyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: DLSNSHJQBGBQIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(cyclopropylidenemethyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate 、 2-氯丙烯腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以44 mg的产率得到diethyl 7'-chloro-7'-cyano-1',6',7',7a'-tetrahydrospiro[cyclopropane-1,5'-indene]-2',2'(3'H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  空间控制的 Diels-Alder Cycloadditions：快速进入 Illudin 支架

  摘要：

  使用烯丙基环丙烷 7 和各种环状和非环状亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应可以快速进入天然产物伊卢丁家族的三环系统。该反应以完全的区域选择性和中等至高的立体选择性进行，化学产率良好至极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402461
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-cyclopropylideneethyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到diethyl 3-(cyclopropylidenemethyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  空间控制的 Diels-Alder Cycloadditions：快速进入 Illudin 支架

  摘要：

  使用烯丙基环丙烷 7 和各种环状和非环状亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应可以快速进入天然产物伊卢丁家族的三环系统。该反应以完全的区域选择性和中等至高的立体选择性进行，化学产率良好至极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402461

文献信息

• Divergent reactivity of alk-5-ynylidenecyclopropanes in the presence of the 1st or the 2nd generation Grubbs’ catalysts
  作者：Beatriz Trillo、Moisés Gulías、Fernando López、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.009

  日期：2005.12

  Alk-5-ynylidenecyclopropanes, by virtue of being equipped with a strained cyclopropane system, can be divergently elaborated into bicyclo[3.3.0]octenes or exocyclopropylidenecycloalkenes depending on whether they react with the first or the second generation Grubbs' ruthenium carbenes. While the highly reactive second generation system catalyses the formation of ring-closing metathesis products, the less [metathesis] active first generation carbene promotes an intramolecular [3 + 2] cycloaddition to give the bicarbocyclic skeletons. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Sterically Controlled Diels-Alder Cycloadditions: Rapid Entry into the Illudin Scaffold
  作者：Lars Stevens-Cullinane、Nigel T. Lucas、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1002/ejoc.201402461

  日期：2014.8

  Rapid entry into the tricyclic ring system of the illudin family of natural products was achieved using a Diels–Alder cycloaddition of allylidenecyclopropane 7 and various cyclic and acyclic dienophiles. The reaction proceeds with complete regioselectivity and moderate to high stereoselectivity in good to excellent chemical yields.

  使用烯丙基环丙烷 7 和各种环状和非环状亲二烯体的 Diels-Alder 环加成反应可以快速进入天然产物伊卢丁家族的三环系统。该反应以完全的区域选择性和中等至高的立体选择性进行，化学产率良好至极好。