3-bromo-2-(2-bromo-5-(trimethylsilyl)thiophen-3-yl)-5-(trimethylsilyl)thiophene | 1440792-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-bromo-2-(2-bromo-5-(trimethylsilyl)thiophen-3-yl)-5-(trimethylsilyl)thiophene
• 英文别名: 2′,3-dibromo-5,5′-bistrimethylsilyl-2,3′-bithiophene；[4-Bromo-5-(2-bromo-5-trimethylsilylthiophen-3-yl)thiophen-2-yl]-trimethylsilane；[4-bromo-5-(2-bromo-5-trimethylsilylthiophen-3-yl)thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1440792-60-8
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂S₂Si₂
• 分子量: 468.424
• InChiKey: KGBMBJTWTQDCHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(2-bromo-5-(trimethylsilyl)thiophen-3-yl)-5-(trimethylsilyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-6-(trimethylsilanyl)dithieno[2,3-b:2',3'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  带有七个稠合噻吩环的牛角形低聚并茂新碳烯的合成与结构

  摘要：

  有效地合成了基于二噻吩并[2,3- b：2'，3'- d ]噻吩（2）的带有七个稠合噻吩环（1）的新型牛角形寡烯新并苯。X射线衍射数据表明1具有非同寻常的压缩三明治-人字形排列，并显示出强烈的分子间S··C和S···S相互作用。此外，还描述了1的UV / vis特性，理论计算和循环伏安行为。

  DOI：

  10.1021/jo4002036
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,3'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-2-(2-bromo-5-(trimethylsilyl)thiophen-3-yl)-5-(trimethylsilyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  带有七个稠合噻吩环的牛角形低聚并茂新碳烯的合成与结构

  摘要：

  有效地合成了基于二噻吩并[2,3- b：2'，3'- d ]噻吩（2）的带有七个稠合噻吩环（1）的新型牛角形寡烯新并苯。X射线衍射数据表明1具有非同寻常的压缩三明治-人字形排列，并显示出强烈的分子间S··C和S···S相互作用。此外，还描述了1的UV / vis特性，理论计算和循环伏安行为。

  DOI：

  10.1021/jo4002036

文献信息

• Isomerically Fused Benzo[<i>i</i>]dithiophenephenazine and Benzo[<i>i</i>]diselenophenephenazine: Synthesis, Crystal Packing, and Density Functional Theory Calculations
  作者：Di Tian、Zhiying Ma、Luomeng Gu、Congsheng Zhou、Chunli Li、Zhihua Wang、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00290

  日期：2020.7.1

  Creating functional organic semiconductors with cofacial molecular packing requires balancing several competing types of noncovalent intermolecular interactions. Through the synthesis of a series of fused benzo[i]dithiophenephenazine and benzo[i]diselenophenephenazine compounds, we demonstrate that it can encourage cofacial packing and thus increase the amount of π-orbital overlap through the introduction

  创建具有界面分子堆积的功能性有机半导体需要平衡几种竞争类型的非共价分子间相互作用。通过合成一系列稠合的苯并[ i ]二噻吩吩嗪和苯并[ i]]二硒吩吩嗪化合物，我们证明它可以通过将柔软的可极化和富电子的硫/硒原子引入缺电子的含氮杂芳族化合物中来促进界面堆积，从而增加π轨道重叠量。在某些异构体中，硫属元素在正确的位置与三甲基甲硅烷基取代基结合可产生π-π堆叠的层状基序。密度泛函理论计算表明，界面层状基序可改善这些化合物的电荷传输性质，从而提供一种增强功能性有机材料中电子传输的方式。
• Synthesis and Characterization of Cyclooctatetrathiophenes with Different Connection Sequences
  作者：Yong Wang、Jinsheng Song、Li Xu、Yuhe Kan、Jianwu Shi、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo500278d

  日期：2014.3.7

  Based on the selectivity of deprotonation of 5,5'-bistrimethylsilyl-2,3'-bithiophene (4) in the presence of n-BuLi, three new cyclooctatetrathiophenes (COThs), COTh-1, COTh-2, and COTh-3 have been efficiently developed via intermolecular or intramolecular cyclizations. Their crystal structures clearly show that the different connectivity sequence of the thiophene rings in the molecules. The CV data and UV-vis absorbance spectra of COThs are also described. In addition, the time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations accurately reproduce experimental observations and afford band assignment.