5-羟基-3-氧代戊酸乙酯 | 64714-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-3-氧代戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-3-oxopentanoate
• 英文别名: Aethyl-5-hydroxy-3-oxopentanoat；Pentanoic acid, 5-hydroxy-3-oxo-, ethyl ester
• CAS: 64714-85-8
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: FJXPMZXOMBIGQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253℃
• 密度：
  1.126
• 闪点：
  99℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-3-氧代戊酸乙酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(benzylsulfonyl)-1-(3-cyano-5-oxo-7,8-dihydro-5H-pyrano-[4,3-b]pyridin-2-yl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  P2Y12拮抗剂乙基6-（4-（（苯甲磺酰基）氨基甲酰基）哌啶-1-基）-5-氰基-2-甲基烟酸酯（AZD1283）的优化导致发现具有改善的类药物特性的口服抗血小板药。

  摘要：

  P2Y12拮抗剂广泛用作预防和治疗动脉血栓形成的抗血小板药。基于已知的P2Y12拮抗剂AZD1283的支架，设计和合成了一系列新型的双环吡啶衍生物。吡啶环上的酯取代基与邻甲基的环化作用导致AZD1283的内酯类似物在随后的结构-药代动力学关系研究中显示出显着增强的代谢稳定性。通过向哌啶基部分添加4-甲基取代基进一步增强了代谢稳定性。在大鼠氯化铁模型中，化合物58l在体外显示出对血小板聚集的有效抑制以及抗血栓形成的功效。而且，58l显示出的安全性优于在大鼠尾巴出血模型中观察到的氯吡格雷的安全性。这些结果支持进一步评价化合物58l作为有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01971
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)-3-氧代戊酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到5-羟基-3-氧代戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  P2Y12拮抗剂乙基6-（4-（（苯甲磺酰基）氨基甲酰基）哌啶-1-基）-5-氰基-2-甲基烟酸酯（AZD1283）的优化导致发现具有改善的类药物特性的口服抗血小板药。

  摘要：

  P2Y12拮抗剂广泛用作预防和治疗动脉血栓形成的抗血小板药。基于已知的P2Y12拮抗剂AZD1283的支架，设计和合成了一系列新型的双环吡啶衍生物。吡啶环上的酯取代基与邻甲基的环化作用导致AZD1283的内酯类似物在随后的结构-药代动力学关系研究中显示出显着增强的代谢稳定性。通过向哌啶基部分添加4-甲基取代基进一步增强了代谢稳定性。在大鼠氯化铁模型中，化合物58l在体外显示出对血小板聚集的有效抑制以及抗血栓形成的功效。而且，58l显示出的安全性优于在大鼠尾巴出血模型中观察到的氯吡格雷的安全性。这些结果支持进一步评价化合物58l作为有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01971

文献信息

• Synthesis of the Sex Pheromone of the Oleander Scale (<i>Aspidiotus nerii</i>)
  作者：Mary Montaño Castañeda、Javier Marzo Bargues、Jaime Primo、Ismael Navarro Fuertes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01001

  日期：2019.7.5

  A total synthesis of the oleander scale [Aspidiotus nerii (Bouche)] sex pheromone, the unique sesquiterpenoid containing a cyclobutane moiety of this class of compounds, has been developed. In order to implement this sex pheromone as a new environmentally friendly tool to manage this pest, a more cost-effective, multigram synthesis was required. This new synthetic route, having a Blaise reaction, iron-catalyzed

  已经开发出夹竹桃规模的[ Aspidiotus nerii（Bouche）]性信息素的全合成，该独特的倍半萜类化合物含有此类化合物的环丁烷部分。为了将这种性信息素作为一种新的环保工具来控制这种有害生物，需要一种更具成本效益的多谱图合成方法。这种新的合成途径具有Blaise反应，铁催化的碳-碳偶合和[2 + 2]光环加成反应作为关键步骤，可提供对4-烷基内酯的一般访问以及对目标性信息素的强大访问。 。从易于获得的化合物（如3-羟基丙腈，溴乙酸乙酯和2-乙酰基丁内酯）开始，合成序列提供了A. nerii 性信息素，中间纯化最少，九个线性步骤的总收率好。
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Tetrahydrofurans through Diverted Carbene OH Insertion Reaction
  作者：Simon M. Nicolle、William Lewis、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/anie.201502484

  日期：2015.7.13

  Copper‐ or rhodium‐catalyzed reactions of diazocarbonyl compounds with β‐hydroxyketones give highly substituted tetrahydrofurans with excellent diastereoselectivity. Under mild conditions, the single‐step process starts as a carbene OH insertion reaction, but is diverted by an intramolecular aldol reaction.

  重氮羰基化合物与β-羟基酮的铜或铑催化反应可得到高度取代的四氢呋喃，具有出色的非对映选择性。在温和条件下，单步过程从卡宾OH插入反应开始，但被分子内羟醛反应转移。
• 6-(2-Haloethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxins: versatile haloethyl vinyl ketone equivalents for carbocycle construction
  作者：Thomas J. Greshock、Raymond L. Funk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.171

  日期：2006.7

  in five steps from ethyl acetoacetate. A variety of enolates were then alkylated with this iodide. The resulting 6-alkyl-4H-1,3-dioxins were either subjected to further transformations and/or heated (or subjected to a Lewis acid) to effect facile retrocycloaddition reactions. The resulting enones were found to smoothly participate in conjugate addition or olefin metathesis reactions to provide various

  由乙酰乙酸乙酯按五步制备6-（2-碘乙基）-2，2-二甲基-4 H -1，3-二恶英。然后将各种烯醇化物用该碘化物烷基化。将所得的6-烷基-4 H -1，3-二恶英进行进一步转化和/或加热（或进行路易斯酸）以进行容易的逆环加成反应。发现所得的烯酮平稳地参与共轭加成或烯烃复分解反应以提供各种碳环系统。这些实施例总体上记录了二恶英2与碘乙基乙烯基酮的合成当量，此外，描绘了一种用于完成与亲核试剂在β'处，随后与β亲电部位进行顺序反应的策略。
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR THE BIOSYNTHESIS OF BUTADIENE
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US20140155567A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms having a butadiene pathway. The invention additionally provides methods of using such organisms to produce butadiene.

  该发明提供了具有丁二烯途径的非自然微生物生物体。此外，该发明还提供了利用这些生物体生产丁二烯的方法。
• Microorganisms for producing butadiene and methods related thereto
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US10006055B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms having a butadiene or crotyl alcohol pathway. The invention additionally provides methods of using such organisms to produce butadiene or crotyl alcohol.

  本发明提供了具有丁二烯或巴豆醇途径的非天然微生物。此外，本发明还提供了利用此类生物生产丁二烯或巴豆醇的方法。