5-羟基-3-氧代十二烷酸乙酯 | 650596-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基-3-氧代十二烷酸乙酯
• 英文名称: 5-Hydroxy-3-oxo-dodecanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-3-oxododecanoate；ethyl 5-hydroxy-3-oxododecanoate
• CAS: 650596-77-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: YXZZFEFJWFRJMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-3-氧代十二烷酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Amino-5-hydroxy-dodecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由分子内氢键引导的非对映选择性氢化制备顺式-δ-羟基-β-氨基酯。（3S，4aS，6R，8S）-高aspine的全合成。

  摘要：

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036097m

文献信息

• InCl₃-Mediated Cascade Reactions for the Construction of Highly Functionalized 1-Oxadecalins
  作者：Chi-Sing Lee、Weiguo Peng

  DOI：10.1055/s-2007-990953

  日期：2008.1

  A one-pot, two-component InCl3-mediated cascade reaction has been developed. Starting from readily available β-keto ester and alkynal substrates, this cascade reaction provided highly functionalized 1-oxadecalins in good yields and excellent diastereoselectivities.

  一种一步合成、两组分的InCl3介导级联反应已被开发。该级联反应以易得β-酮酯和炔醛为起始原料，在良好产率和优异的立体选择性下，提供了高度官能化的1-氧杂蒽类化合物。
• Preparation of <i>syn</i>-δ-Hydroxy-β-amino Esters via an Intramolecular Hydrogen Bond Directed Diastereoselective Hydrogenation. Total Synthesis of (3<i>S</i>,4a<i>S</i>,6<i>R</i>,8<i>S</i>)-Hyperaspine
  作者：Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol036097m

  日期：2003.12.1

  Hydrogenation of delta-hydroxy-beta-ketoester-derived enamines 8 produces syn-delta-hydroxy-beta-amino esters 9 diastereoselectively, which may be directed by the formation of an intramolecular hydrogen bond between the delta-hydroxyl and beta-amino groups. By using this method and a Dieckmann reaction as the key steps, (3S,4aS,6R,8S)-hyperaspine, a new type of ladybird alkaloid, is synthesized. [reaction:

  衍生自δ-羟基-β-酮酸酯的烯胺8的氢化非对映选择性地产生顺-δ-羟基-β-氨基酯9，这可以通过在δ-羟基和β-氨基之间形成分子内氢键来指导。通过该方法和狄克曼反应为关键步骤，合成了一种新型的瓢虫生物碱（3S，4aS，6R，8S）-高松果。[反应：看文字]