5,6-dihydro-6-(S)-(1,3-dithian-2-yl)-1-β-D-arabinofuranosyluracil | 73080-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dihydro-6-(S)-(1,3-dithian-2-yl)-1-β-D-arabinofuranosyluracil
• CAS: 73080-26-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆S₂
• 分子量: 364.444
• InChiKey: YLMMGKRWFVMLJM-NVDALUKASA-N

物化性质

• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  119.33
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-6-(S)-(1,3-dithian-2-yl)-1-β-D-arabinofuranosyluracil 在 盐酸 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二氢-6-甲基-2,4-二嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  2-（和6-）-二噻二-2-基尿嘧啶核苷的合成及其向核苷衍生物的转化

  摘要：

  将2,2'-脱水-[1-（3-O-乙酰基-5-O-三苯甲基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶]（1）添加至过量的2-litho-1,3-dithiane（2 ）在-78°的环戊烷中得到2-（1,3-二噻吩-2-基）-1-（5-O-三苯甲基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-4（1 H）嘧啶酮（3），O 2 ，2'-脱水-5,6-二氢-6-（S）-（1,3-二硫-2-基）-5'-O-三苯甲基吡啶（4）和2-（1,4-二羟基丁基）-1，3-二噻吩（5）的产率分别为15％，30％和10％。3的结构通过其在酸中的水解得到2-（1,3-dithian-2-yl）-4-pyrimidinone（6）和阿拉伯糖，并通过阮内镍脱硫得到已知的2-甲基-甲基，从而证明了3的结构。 1-（5-O-三苯甲基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-4（1 H）-嘧啶酮（7）。不进行糖苷裂解的3的去三苯甲基化只能通过事先乙酰化为1-（2,

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83658-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydro-<1-(3-O-acetyl-5-trityl-β-D-arabinofuranosyl)uracil> 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 反应 13.17h， 生成 5,6-dihydro-6-(S)-(1,3-dithian-2-yl)-1-β-D-arabinofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  2-（和6-）-二噻二-2-基尿嘧啶核苷的合成及其向核苷衍生物的转化

  摘要：

  将2,2'-脱水-[1-（3-O-乙酰基-5-O-三苯甲基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶]（1）添加至过量的2-litho-1,3-dithiane（2 ）在-78°的环戊烷中得到2-（1,3-二噻吩-2-基）-1-（5-O-三苯甲基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-4（1 H）嘧啶酮（3），O 2 ，2'-脱水-5,6-二氢-6-（S）-（1,3-二硫-2-基）-5'-O-三苯甲基吡啶（4）和2-（1,4-二羟基丁基）-1，3-二噻吩（5）的产率分别为15％，30％和10％。3的结构通过其在酸中的水解得到2-（1,3-dithian-2-yl）-4-pyrimidinone（6）和阿拉伯糖，并通过阮内镍脱硫得到已知的2-甲基-甲基，从而证明了3的结构。 1-（5-O-三苯甲基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-4（1 H）-嘧啶酮（7）。不进行糖苷裂解的3的去三苯甲基化只能通过事先乙酰化为1-（2,

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83658-7