1-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ol | 1393356-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ol
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ol；1-(Prop-2-ynyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ol；1-prop-2-ynyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-7-ol
• CAS: 1393356-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: VNOKUJPCPRUVNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ol 在 盐酸 、 Schwartz's reagent 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E)-11-ethyl-1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)-2,3,4,8,9,10-hexahydro-1H-dipyrido[3,2-b:2′,3′-i]phenoxazin-11-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  钯介导的近红外荧光K +传感器的合成

  摘要：

  在正常和病理生理活动期间，钾（K +）退出电刺激细胞。当前，K +敏感电极和电学测量是检测K +通量的主要工具。在这里，我们描述了具有离解常数的近红外，恶嗪荧光K +传感器（K NIR -1）的合成，该离解常数适用于检测细胞内和细胞外K +浓度的变化。对表达电压门控性K +通道的细胞进行K NIR -1处理后，可以观察到通道开放和细胞质K +恢复后细胞内K +的消耗 频道关闭后。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00845
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到1-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  钯介导的近红外荧光K +传感器的合成

  摘要：

  在正常和病理生理活动期间，钾（K +）退出电刺激细胞。当前，K +敏感电极和电学测量是检测K +通量的主要工具。在这里，我们描述了具有离解常数的近红外，恶嗪荧光K +传感器（K NIR -1）的合成，该离解常数适用于检测细胞内和细胞外K +浓度的变化。对表达电压门控性K +通道的细胞进行K NIR -1处理后，可以观察到通道开放和细胞质K +恢复后细胞内K +的消耗 频道关闭后。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00845

文献信息

• SUBSTITUTED 1, 2, 3, 4-TETRAHYDROQUINOLIN-7-YL CARBAMATES AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Roy Kuldeep Kumar

  公开号：US20130324573A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to novel substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl carbamates, their preparation, and use as therapeutic agents, particularly in the prevention or treatment of neurodegenerative or Alzheimer's disease, or senile dementia, or memory disturbances, and more particularly to the prevention, treatment and amelioration of Alzheimer's disease with the novel substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl carbamates, which act as inhibitors of central cholinesterase enzymes, particularly acetylcholinesterase (AChE) following the indirect cholinomimetic pathway. The present invention particularly relates to compounds of formula A: Formula A wherein R 1 =alkyl, aryl, substituted aryl; R 2 ═H, methyl; R 3 ═H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, substituted aralkyl, aryl, heteroaryl.

  本发明涉及新型的取代1,2,3,4-四氢喹啉-7-基氨酸酯，其制备以及用作治疗剂，特别是在预防或治疗神经退行性疾病或阿尔茨海默病，老年性痴呆症或记忆障碍方面的用途，更具体地是通过新型取代1,2,3,4-四氢喹啉-7-基氨酸酯的预防、治疗和改善阿尔茨海默病，其作为中枢胆碱酯酶抑制剂，特别是乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂，遵循间接胆碱样途径。本发明特别涉及化合物的结构如下：式A，其中R1=烷基、芳基、取代芳基；R2=H、甲基；R3=H、烷基、烯基、炔基、芳基、取代芳基、杂环芳基。
• Substituted 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinolin-7-yl carbamates as acetylcholinesterase inhibitors for treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Roy Kuldeep Kumar

  公开号：US08946261B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention relates to novel substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl carbamates, their preparation, and use as therapeutic agents, particularly in the prevention or treatment of neurodegenerative or Alzheimer's disease, or senile dementia, or memory disturbances, and more particularly to the prevention, treatment and amelioration of Alzheimer's disease with the novel substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl carbamates, which act as inhibitors of central cholinesterase enzymes, particularly acetylcholinesterase (AChE) following the indirect cholinomimetic pathway. The present invention particularly relates to compounds of formula A: Formula A wherein R1=alkyl, aryl, substituted aryl; R2=H, methyl; R3=H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, substituted aralkyl, aryl, heteroaryl.

  本发明涉及新型的取代1,2,3,4-四氢喹啉-7-基氨基甲酸酯、它们的制备以及作为治疗剂的用途，特别是在预防或治疗神经退行性疾病、阿尔茨海默病、老年性痴呆或记忆障碍方面，更特别是使用新型取代1,2,3,4-四氢喹啉-7-基氨基甲酸酯预防、治疗和改善阿尔茨海默病，它们作为中枢胆碱酯酶酶抑制剂，特别是乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂，通过间接胆碱样途径发挥作用。本发明特别涉及式A的化合物：式A，其中R1=烷基、芳基、取代芳基；R2=H、甲基；R3=H、烷基、烯基、炔基、芳基烷基、取代芳基烷基、芳基、杂环芳基。
• [EN] SUBSTITUTED 1, 2, 3, 4-TETRAHYDROQUINOLIN-7-YL CARBAMATES AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] 1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉIN-7-YLCARBAMATES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ACÉTYLCHOLINESTÉRASE DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012111021A8

  公开（公告）日：2013-07-25
• Palladium-Mediated Synthesis of a Near-Infrared Fluorescent K⁺ Sensor
  作者：H. M. Dhammika Bandara、Zhengmao Hua、Mei Zhang、Steven M. Pauff、Stephen C. Miller、Elizabeth A. Colby Davie、William R. Kobertz

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00845

  日期：2017.8.4

  electrically excitable cells during normal and pathophysiological activity. Currently, K+-sensitive electrodes and electrical measurements are the primary tools to detect K+ fluxes. Here, we describe the synthesis of a near-IR, oxazine fluorescent K+ sensor (KNIR-1) with a dissociation constant suited for detecting changes in intracellular and extracellular K+ concentrations. KNIR-1 treatment of cells expressing

  在正常和病理生理活动期间，钾（K +）退出电刺激细胞。当前，K +敏感电极和电学测量是检测K +通量的主要工具。在这里，我们描述了具有离解常数的近红外，恶嗪荧光K +传感器（K NIR -1）的合成，该离解常数适用于检测细胞内和细胞外K +浓度的变化。对表达电压门控性K +通道的细胞进行K NIR -1处理后，可以观察到通道开放和细胞质K +恢复后细胞内K +的消耗 频道关闭后。