2-formyl-4,5-dimethoxy-N,N-dimethylbenzamide | 1621253-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-4,5-dimethoxy-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 1621253-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: DBMKKFNSLKEZHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4,5-dimethoxy-N,N-dimethylbenzamide 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 二叶草素
  参考文献：
  名称：

  从氰基酞中制备芳萘内酯天然产物的优化和通用合成策略

  摘要：

  本研究开发了一种制备各种芳基萘内酯天然产物的新型简便方法，并将其用于合成双叶素 (10)、justicidin A (12)、西萘啶 B (13)、台湾宁 E (15)、茚苁醇 (16) ), taiwanin E 甲基醚 (17), chinensinaphthol 甲基醚 (18), justicidin C (21) 和 justicidin D (22)。合成通过氰基苯酞（7a 和 7b）的 Hauser-Kraus 环化和具有磺酸盐基团的芳基萘内酯（9、14、19 和 20）与相应的芳基三氟硼酸钾的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601611
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-formyl-4,5-dimethoxy-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  从氰基酞中制备芳萘内酯天然产物的优化和通用合成策略

  摘要：

  本研究开发了一种制备各种芳基萘内酯天然产物的新型简便方法，并将其用于合成双叶素 (10)、justicidin A (12)、西萘啶 B (13)、台湾宁 E (15)、茚苁醇 (16) ), taiwanin E 甲基醚 (17), chinensinaphthol 甲基醚 (18), justicidin C (21) 和 justicidin D (22)。合成通过氰基苯酞（7a 和 7b）的 Hauser-Kraus 环化和具有磺酸盐基团的芳基萘内酯（9、14、19 和 20）与相应的芳基三氟硼酸钾的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601611

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE JUSTICIDINE A DE STRUCTURE DE LIGNANE ARYLNAPHTHALÈNE
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2014119892A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木脂素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木脂素化合物和衍生物的合成方法，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基。通过这种方法，可以有效合成各种无法从现有方法中制备的衍生物。此外，根据本公开的合成方法适用于大规模生产。
• 아릴 나프탈렌 리그난 구조의 저스티시딘B 유도체 및 그의 제조방법
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101492960B1

  公开（公告）日：2015-02-16

  본 발명은 아릴 나프탈렌 리그난 화합물의 신규한 제조방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及新型芳香族萘烯化合物的制备方法。
• The efficient synthesis and biological evaluation of justicidin B
  作者：Taejung Kim、Young-Joo Kim、Kyu-Hyuk Jeong、Young-Tae Park、Hyukjoon Kwon、Pilju Choi、Ha-Neul Ju、Cheol Hee Yoon、Ji-Yool Kim、Jungyeob Ham

  DOI：10.1080/14786419.2021.1948843

  日期：2023.1.2

  Abstract A facile new synthetic method for the preparation of a Type-A 1-arylnaphthalene lactone skeleton was developed and used to synthesise justicidin B and several derivatives. Key synthesis steps included Hauser–Kraus annulation of a phthalide intermediate and Suzuki–Miyaura cross coupling between a triflated naphthalene lactone intermediate and various potassium organotrifluoroborates. With two

  摘要 开发了一种制备 A 型 1-芳基萘内酯骨架的简便新合成方法，并将其用于合成 justicidin B 和几种衍生物。关键的合成步骤包括苯酞中间体的 Hauser-Kraus 环化和三氟萘内酯中间体与各种有机三氟硼酸钾之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。除了两个例外，这些衍生物对脂多糖 (LPS) 诱导的小鼠巨噬细胞中一氧化氮 (NO) 的产生显示出显着的抑制作用。此外，包括 justicidin B 在内的几种化合物对六种人类肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性。
• METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20150336938A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木素化合物和衍生物的合成，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基基团。通过这种方法，可以有效地合成各种无法通过现有方法制备的衍生物。此外，本公开的合成方法适用于大规模生产。
• US9650355B2
  申请人：——

  公开号：US9650355B2

  公开（公告）日：2017-05-16