1-(2,6-difluoro-4-nitrophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,6-difluoro-4-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 2',6'-Difluoro-4'-nitroacetophenone
• 化学式: C₈H₅F₂NO₃
• 分子量: 201.129
• InChiKey: RBQIBMSJAGYCSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-difluoro-4-nitrophenyl)ethanone 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-acetyl-5-amino-3-fluorophenyl)-5-methyl-pyrazole-3-carbonitrile 、 2-(2-acetyl-5-amino-3-fluorophenyl)-5-methyl-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE AND PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS SIK MODULATORS FOR THE TREATMENT OF RHEUMATOID ARTHRITIS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE ET DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIK POUR LE TRAITEMENT DE LA POLYARTHRITE RHUMATOÏDE

  摘要：

  The invention relates to a compound of formula (I) as SIK modulators for the treatment or prophylaxis of rheumatoid arthritis, juvenile rheumatoid arthritis, non-alcoholic steatohepatitis (NASH), primary sclerosing cholangitis, giant cell vasculitis, inflammatory bowel diseases (IBD), atherosclerosis, type 2 diabetes or glomerulonephritis. Preferred compounds are e.g. imidazo[4,5-b]pyridine derivatives or pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives.

  公开号：

  WO2024003208A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-ethoxyvinyl)-1,3-difluoro-5-nitrobenzene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到1-(2,6-difluoro-4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE AND PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS SIK MODULATORS FOR THE TREATMENT OF RHEUMATOID ARTHRITIS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE ET DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIK POUR LE TRAITEMENT DE LA POLYARTHRITE RHUMATOÏDE

  摘要：

  The invention relates to a compound of formula (I) as SIK modulators for the treatment or prophylaxis of rheumatoid arthritis, juvenile rheumatoid arthritis, non-alcoholic steatohepatitis (NASH), primary sclerosing cholangitis, giant cell vasculitis, inflammatory bowel diseases (IBD), atherosclerosis, type 2 diabetes or glomerulonephritis. Preferred compounds are e.g. imidazo[4,5-b]pyridine derivatives or pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives.

  公开号：

  WO2024003208A1

文献信息

• Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with phenylacetonitrile derivatives
  作者：Mieczyslaw Ma̧kosza、Krzysztof Staliński

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00472-4

  日期：1998.7

  the para position to form the corresponding σH-adducts which are transformed, depending on the starting nitriles and the reaction conditions, to products of oxidative nucleophilic substitution of hydrogen, ONSH or vicarious nucleophilic substitution, VNS.

  从在液态氨的添加到硝基苯处于α取代的苯基乙腈产生的碳负离子叔对位置以形成相应的σ ħ被转化，根据原料腈和反应条件-adducts，以氢氧化亲核取代的产品，ONSH或替代性亲核取代（VNS）。