2-氟十二烷-1-醇 | 110500-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-氟十二烷-1-醇
• 英文名称: 2-fluoro-dodecan-1-ol
• 英文别名: 2-fluorododecan-1-ol；1-Dodecanol, 2-fluoro-
• CAS: 110500-36-2
• 化学式: C₁₂H₂₅FO
• 分子量: 204.328
• InChiKey: PYMZAXRFSIFPKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟十二烷-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 Phosphoric acid 2-fluoro-dodecyl ester methyl ester (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis-methoxymethoxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brønsted型LFER在磷脂酶C机制研究中的应用†

  摘要：

  磷脂酰肌醇特异性磷脂酶裂解磷脂酰肌醇的磷酸二酯键，形成肌醇 1,2-环磷酸酯和甘油二酯。该酶还接受各种烷基和芳基肌醇磷酸酯作为底物，使其成为通过探测线性自由能关系 (LFER) 研究磷酰基转移机制的合适模型酶。在这项工作中，我们对 Brønsted 型关系 (log k = beta(lg) pK(a) + C) 进行了研究，以比较酶促和非酶促反应的机制，确认早先提出的机制，并进一步评估疏水性的作用在离去基团中作为一般的酸促进因子。观察到两种非酶促 (beta(lg) = -0.65 到 -0) 的高负 Brønsted 系数。73) 和芳基和非疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解 (beta(lg) = -0.58) 表明这些反应仅涉及弱的一般酸催化。相比之下，疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解表现出较低的负布朗斯台德系数（β（lg）= -0.12），表明离去基团上有少量负电荷和有效的一般酸催化。

  DOI：

  10.1021/ja029362s
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到2-氟十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  无金属且用户友好的烯烃区域选择性羟基氟化

  摘要：

  已经开发出一种简单、用户友好、无金属的方案，用于使用易于获得且廉价的试剂对烯烃进行区域选择性反马尔可夫尼科夫氢氟化。这种新方法比以前报道的方法显示出更广泛的范围，并已应用于复杂分子的后期氟化，从而产生氟类固醇衍生物。该过程的立体化学也已得到一些详细的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00681

文献信息

• Potassium dihydrogen trifluoride: a novel fluorinating reagent for ring-opening of epoxides
  作者：Masanori Tamura、Motonari Shibakami、Takashi Arimura、Shigeru Kurosawa、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03175-y

  日期：1995.1

  It has been found that potassium dihydrogen trifluoride is an efficient and easy-to-handle solid reagent for the ring-opening reaction of epoxides giving fluorohydrins regio- and stereo-selectively. The reaction proceeds via cis-addition of HF to the epoxide.

  已经发现，三氟化二氢钾是一种有效且易于处理的固体试剂，用于环氧化物和立体选择性地产生氟代醇的环氧化物的开环反应。该反应通过将HF顺式加成到环氧化物上而进行。
• Enantioselective alpha-fluorination of aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan W.C. David

  公开号：US20060189830A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze enantioselective fluorination of enolizable aldehydes. Reaction systems composed of an enolizable aldehyde, an electrophilic fluorination reagent, and a nonmetallic chiral catalyst in the form of an imidazolidinone salt are also provided.

  非金属手性有机催化剂被用于催化不对称选择性氟化烯醇醛。由烯醇醛、亲电性氟化试剂和非金属手性催化剂（以咪唑啉酮盐形式）组成的反应体系也被提供。
• Tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride: an efficient catalyst for regio and stereoselective conversion of epoxides to fluorohydrins under solid-liquid phase-transfer catalysis conditions.
  作者：Dario Landini、Michele Penso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97281-2

  日期：1990.1

  Tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride is an efficient and easy-to-handle hydrofluorinating agent in the ring-opening reaction of oxiranes to give good or excellent yields of fluorohydrins under solid-liquid PTC conditions.

  四丁基三氟化氢铵在环氧乙烷的开环反应中是一种高效且易于处理的氢氟化剂，在固液PTC条件下可获得良好或优异的氟代醇收率。
• Effective FluorinationReaction with Et₃N˙3HF Under Microwave Irradiation
  作者：Shoji Hara、Tomotake Inagaki、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1055/s-2003-39395

  日期：——

  Fluorination reaction of epoxides and alkyl mesylates can be effectively achieved by reaction with Et3N˙3HF under microwave irradiation. The reaction time could be greatly reduced compared to the reaction under thermal conditions. The reactions were completed in a few minutes and the use of large excess of reagents could be avoided.

  环氧化物和烷基美克酸酯的氟化反应可以通过在微波照射下与Et3N·3HF反应有效实现。与热条件下的反应相比，反应时间大大缩短。反应在几分钟内完成，并且可以避免使用大量过量试剂。
• The effect of triphenylphosphine on ring-opening of aliphatic epoxides with potassium fluoride-poly (hydrogen fluoride)
  作者：Masanori Tamura、Motonari Shibakami、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00069-9

  日期：1997.10

  The ring-opening reaction of aliphatic epoxides with potassium fluoride-poly (hydrogen fluoride) is enhanced by a catalytic amount of triphenylphosphine. It is assumed that phosphonium fluoride species formed from triphenylphosphine work as fluorinating agents in this reaction.

  催化量的三苯膦可增强脂肪族环氧化物与氟化钾-聚（氟化氢）的开环反应。假定由三苯基膦形成的氟化phospho物质在该反应中起氟化剂的作用。