2,2,2-trifluoroethyl (2E,4S,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-(methoxycarbonyl)-3-methyloct-2-en-6-ynoate | 866557-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl (2E,4S,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-(methoxycarbonyl)-3-methyloct-2-en-6-ynoate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl (2E)-3-[(4S,5S)-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate；2,2,2-trifluoroethyl (2E,4S,5S)-4,5-(isopropylideneoxy)-7-(methoxycarbonyl)-3-methyloct-2-en-6-ynoate；2,2,2-trifluoroethyl (E)-3-[(4S,5S)-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 866557-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₆
• 分子量: 350.292
• InChiKey: URWVVBJOGGAALW-WWCHLGIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl (2E,4S,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-(methoxycarbonyl)-3-methyloct-2-en-6-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5Z)-3-[(1E)-2-(1,2-epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)ethenyl]-5-{(2E)-3-[(2,2,2-trifluoroethoxy)carbonyl]prop-2-enyliden}furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Hepta-2,4-diene-5- ynoic的区域选择性二羟基化合成类胡萝卜素黄嘌呤的2-烯基-4-亚烷基丁二烯-2-内酯（= α-烯基-γ-亚烷基丁烯内酯）核心结构。酸酯

  摘要：

  提出了一种新的立体选择性合成4-亚烷基丁-2-烯-4-内酯（= γ-亚烷基丁烯内酯）的新策略，该构型在C（4）处具有环外CC键的（Z）-构型。以4-亚烷基丁烯内酯31（方案4）的合成为例，其构成类胡萝卜素黄嘌呤黄嘌呤（1）和苦配素的亚结构。前体4-（1-羟烷基）丁烯内酯29的形成是通过27（29）的prop-2-yn-1-ol部分的环羰基化或异亚丙基保护的炔酸酯26（28）的加氢苯乙烯基化来完成的。），然后进行转缩醛化/酯交换反应（30）。通过抗选择性Mitsunobu脱水形成29-亚烷基丁烯酸内酯29 31。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590149
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl (2E,4E)-7-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3-methylhepta-2,4-dien-6-ynoate 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl (2E,4S,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-(methoxycarbonyl)-3-methyloct-2-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过Hepta-2,4-diene-5- ynoic的区域选择性二羟基化合成类胡萝卜素黄嘌呤的2-烯基-4-亚烷基丁二烯-2-内酯（= α-烯基-γ-亚烷基丁烯内酯）核心结构。酸酯

  摘要：

  提出了一种新的立体选择性合成4-亚烷基丁-2-烯-4-内酯（= γ-亚烷基丁烯内酯）的新策略，该构型在C（4）处具有环外CC键的（Z）-构型。以4-亚烷基丁烯内酯31（方案4）的合成为例，其构成类胡萝卜素黄嘌呤黄嘌呤（1）和苦配素的亚结构。前体4-（1-羟烷基）丁烯内酯29的形成是通过27（29）的prop-2-yn-1-ol部分的环羰基化或异亚丙基保护的炔酸酯26（28）的加氢苯乙烯基化来完成的。），然后进行转缩醛化/酯交换反应（30）。通过抗选择性Mitsunobu脱水形成29-亚烷基丁烯酸内酯29 31。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590149

文献信息

• Synthesis of the 2-Alkenyl-4-alkylidenebut-2-eno-4-lactone (=α-Alkenyl-γ-alkylidenebutenolide) Core Structure of the Carotenoid Pyrrhoxanthinvia the Regioselective Dihydroxylation of Hepta-2,4-diene-5-ynoic Acid Esters
  作者：Joachim Schmidt-Leithoff、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/hlca.200590149

  日期：2005.7

  A new strategy for the stereoselective synthesis of 4-alkylidenebut-2-eno-4-lactones (=γ-alkylidenebutenolides) with (Z)-configuration of the exocyclic CC bond at C(4) was developed. It is exemplified by the synthesis of 4-alkylidenebutenolactone 31 (Scheme 4), which constitutes a substructure of the carotenoids pyrrhoxanthin (1) and peridinin. The formation of the precursor 4-(1-hydroxyalkyl)butenolactone

  提出了一种新的立体选择性合成4-亚烷基丁-2-烯-4-内酯（= γ-亚烷基丁烯内酯）的新策略，该构型在C（4）处具有环外CC键的（Z）-构型。以4-亚烷基丁烯内酯31（方案4）的合成为例，其构成类胡萝卜素黄嘌呤黄嘌呤（1）和苦配素的亚结构。前体4-（1-羟烷基）丁烯内酯29的形成是通过27（29）的prop-2-yn-1-ol部分的环羰基化或异亚丙基保护的炔酸酯26（28）的加氢苯乙烯基化来完成的。），然后进行转缩醛化/酯交换反应（30）。通过抗选择性Mitsunobu脱水形成29-亚烷基丁烯酸内酯29 31。