(E)-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy phenyl)hex-5-ene-2,4-dione | 113465-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy phenyl)hex-5-ene-2,4-dione
• 英文别名: (E)-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)hex-5-ene-2,4-dione
• CAS: 113465-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: SMFPUCXHTIXGFG-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy phenyl)hex-5-ene-2,4-dione 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2,6-dimethoxy-4-(3,5-dioxohexyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗结核药物的组蛋白类似物的合成，筛选和对接分析。

  摘要：

  合成了一系列的20个Hispolons / dihydrohispolons，并通过光谱数据对其进行了表征。对这些化合物进行了针对结核分枝杆菌（H37Rv）菌株的体外抗结核活性筛选。合成的化合物显示出从100到1.6μg/ mL的变化的抗结核活性。在筛选出的化合物中，四种化合物（H1，H2，H3和H15）具有中等活性，MIC为25μg/ mL。观察到二氢hispolon衍生物H14（MIC1.6μg/ mL），然后是H13（6.25μg/ mL）和H17（12.5μg/ mL），H19（3.125μg/ ML）的活性。对接模拟对测试化合物与β-酮酰基合酶（mtbFabH）之间可能的相互作用提供了很好的见解。药物-抑制剂组合研究显示，与针对霉菌酸生物合成的药物没有协同作用（异烟肼，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.047
• 作为产物：
  描述：

  5-[α-Carboxy-β-(4'-hydroxy-3',5'-dimethoxyphenyl) ethenyl]-3-methylisoxazole 在 吡啶 、 molybdenum hexacarbonyl 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy phenyl)hex-5-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Styrylpyrazoles, styrylisoxazoles, and styrylisothiazoles. Novel 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors

  摘要：

  A series of styrylpyrazoles, styrylisoxazoles, and styrylisothiazoles were prepared and found to be dual inhibitors of 5-lipoxygenase and cyclooxygenase in rat basophilic leukemia cells. Compounds from this series also were found to inhibit the in vivo production of LTB4 when dosed orally in rats. Among these compounds, di-tert-butylphenols 19 and 33 exhibit oral activity in various models of inflammation and, most importantly, are devoid of ulcerogenic potential.

  DOI：

  10.1021/jm00106a006

文献信息

• Styryl pyrazoles, isoxazoles and analogs thereof having activity as 5-lipoxy-genase inhibitors and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0245825B1

  公开（公告）日：1991-03-13
• US4877881A
  申请人：——

  公开号：US4877881A

  公开（公告）日：1989-10-31
• US4924002A
  申请人：——

  公开号：US4924002A

  公开（公告）日：1990-05-08
• US5208251A
  申请人：——

  公开号：US5208251A

  公开（公告）日：1993-05-04