α-d-benzoin | 1854-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-d-benzoin
• 英文别名: Deuteriobenzoin；α-Deuterio-benzoin；2-Deuterio-2-hydroxy-1,2-diphenylethanone
• CAS: 1854-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 213.24
• InChiKey: ISAOCJYIOMOJEB-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-d-benzoin 在 (NEt4)2[{WO2(2,3-naphthalenedithiolato)}2(μ-O)] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 生成 联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  Benzoin Oxidation at Extreme Temperature by Bis (1,2-benzenedithiolato)dioxotungstate(VI) Complex: A Model Study for Hyperthermostable Tungsten Oxidoreductases

  摘要：

  通过 (NEt4)2[MVIO2(S2C6H4)2] (M = W (1) 和 Mo (2)) (S2C6H4 = 1,2-苯并二硫醇) 研究了苯醇的氧化，以阐明钨离子在超高温稳定酶中的作用。该反应通过饱和动力学、氢同位素效应 (kH/kD) 和在 100 °C 的高温反应进行了分析。反应速率常数还与硒醇类似物的速率常数进行了比较。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1131
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 重水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到α-d-benzoin
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源的锌盐催化还原α-芳基亚氨基酯、二酮和苯乙炔

  摘要：

  以水为氢源，锌为还原剂，锌盐催化还原α-芳基亚氨基酯、二酮和苯乙炔。所提出的方法提供了一种低成本、环保和实用的α-芳基氨基酯、α-羟基酮和苯乙烯的制备方法。以D 2 O为氘源，以优异的氘掺入率高效制得相应产物，为获得有价值的氘标记化合物提供了一种廉价且安全的工具。

  DOI：

  10.1039/d1ob00155h

文献信息

• Photocatalytic Coproduction of Deoxybenzoin and H₂ through Tandem Redox Reactions
  作者：Nengchao Luo、Tingting Hou、Shiyang Liu、Bin Zeng、Jianmin Lu、Jian Zhang、Hongji Li、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03651

  日期：2020.1.3

  solar energy storage and coproduces value-added chemicals. Here we show visible-light H2 production from benzyl alcohol (BAL) with controllable generation of deoxybenzoin (DOB) or benzoin (BZ) through tandem redox reactions. Particularly, DOB synthesis circumvents the use of expensive feedstocks and environmentally unfriendly catalysts that are required previously. Under the irradiation of blue LEDs, the

  从有机原料中光催化分解H 2并同时利用光生空穴实现了太阳能存储并共同生产了增值化学品。在这里，我们显示可见光H 2通过串联氧化还原反应可控制地产生脱氧苯偶姻（DOB）或苯偶姻（BZ）的苯甲醇（BAL）生产。特别地，DOB合成避免了先前需要的昂贵原料和对环境不利的催化剂的使用。在蓝色LED的照射下，将主要产品转向DOB而不是BZ的关键是通过增加Zn / In的比例来降低ZnIn硫化物催化剂的导带底部电势，这导致中间氢苯偶姻（HB ）到DOB以氧化还原中性机制进行，并消耗了一个电子-空穴对。作为概念证明，此方法用于合成克级的DOB衍生物。
• Practical Method for Reductive Deuteration of Ketones with Magnesium and D₂O
  作者：Nengbo Zhu、Min Su、Wen-Ming Wan、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04536

  日期：2020.2.7

  α-Deuterated alcohols have important applications in pharmaceuticals and mechanism studies. Here, we report a new and practical strategy for the reductive deuteration of ketones using a Mg/BrCH2CH2Br/D2O system, which affords α-deuterated alcohols in good yields and with almost quantitative incorporation of deuterium. The synthetic value of this method has been demonstrated by the easy access to deuterated

  α-氘代醇在药物和机理研究中具有重要的应用。在这里，我们报告了使用Mg / BrCH2CH2Br / D2O系统对酮进行还原氘化的一种新的实用策略，该系统能够以良好的产率提供α-氘代醇，并且几乎可以定量掺入氘。易于获得氘化药物或药物衍生物已证明了该方法的综合价值。这种方法可能会启发发现其他含氘药物。
• 一种以重水为氘源制备氘代安息香的方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN111635300A

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明公开了一种以重水为氘源制备氘代安息香的方法，是以苯偶酰化合物、重水为反应原料，以路易斯酸为催化剂，于有机溶剂中在还原剂下反应合成得到目标物氘代安息香化合物，其反应通式如下：本发明首次提供了一种氘代安息香的制备方法，该方法操作简单、反应条件温和、绿色环保、合成效率高且具有高水平氘掺入，其中，氘代安息香化合物产率高达97％，氘掺入率高达98％，适于大规模生产，为安息香药物的开发提供了新的思路和途径。
• Catalytic mechanism for the biomimetic oxidation of benzoin by p-benzoquinone in the presence of {Fe4S4} complexes with bulky arenethiolate or cysteine-containing tripeptide ligands
  作者：Takashi Sugawara、Norikazu Ueyama、Akira Nakamura

  DOI：10.1039/dt9910000249

  日期：——

  Catalytic oxidation of benzoin to benzil by p-benzoquinone in the presence of [PPh4]2[Fe4S4(tipbt)4](tipbt = 2,4,6-triisopropylbenzenethiolate) obeys first-order kinetics in the concentrations of benzoin and the catalyst. The observed rate constant was found to depend on the bulkiness of the thiolate or the peptide ligand of [Fe4S4(SR)4]2–. A complex with a bulky peptide, [Fe4S4(Z-CysS-Pro-Val-OMe)4]2–(Z

  苯偶姻苯偶到催化氧化由p中存在醌[PPH 4 ] 2的[Fe 4小号4（tipbt）4 ]在苯偶姻的浓度（tipbt = 2,4,6- triisopropylbenzenethiolate）服从一级动力学和催化剂。发现观察到的速率常数取决于[Fe 4 S 4（SR）4 ] 2-的硫醇盐或肽配体的体积。具有大体积肽[Fe 4 S 4（Z-CysS-Pro-Val-OMe）4 ]的复合物2–（Z =苄氧羰基，CysS = S去质子化的半胱氨酸），其活性是[Fe 4 S 4（Z-CysS-Pro-Gly-OMe）4 ] 2–的五倍。对-安息香的对位取代表明氧化速率有趋势：4-Cl> H，4-OMe。提出在速率确定步骤中将安息香的次甲基氢作为质子释放。同位素效应（k H / k D 2.5：1）对α-C氘代安息香的氧化速率具有支持作用。溶剂的相对介电常数的增加导致速率常数的增加，表明极性转变状态。
• Reductive Deuteration of Ketones with Magnesium and D2O for the Synthesis of α-Deutero-o-methyl-benzhydrol
  作者：Nengbo Zhu

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0051

  日期：——