4-(N-甲基-N-氰乙基)氨基苯甲醛 | 94-21-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(N-甲基-N-氰乙基)氨基苯甲醛
• 中文别名: N-甲基-N-氰乙基-4-氨基苯甲醛
• 英文名称: 4-(N-methyl-N-2-cyanoethylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(2-cyanoethyl)methylamino]benzaldehyde；N-methyl-N-cyanoethyl-4-aminobenzaldehyde；3-((4-formylphenyl)(methyl)amino)propanenitrile；4--benzaldehyd；3-(4-formyl-N-methylanilino)propanenitrile
• CAS: 94-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00021067
• 分子量: 188.229
• InChiKey: DNRTTXXWWAKULZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-74 °C (lit.)
• 沸点：
  387.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  DryPowder
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，未发现有已知的危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

化学性质：淡黄色至桔黄色的熔铸体或粉末。

用途：用于合成阳离子染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-甲基-N-氰乙基)氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-formyl-phenyl)-N-methyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Method of assaying pyrrole-containing biological compounds

  摘要：

  这项发明涉及一种检测含吡咯基生物化合物和可用于该方法的化学组合物的方法。该方法涉及将生物化合物与以下之一接触：a) 与生物化合物形成反应产物的结合性或可结合性衍生试剂，然后暴露于与反应产物形成复合物的可检测分子；或b) 与生物化合物形成反应产物的衍生试剂，然后暴露于与反应产物中生物化合物特异的结合试剂；或c) 特异于生物化合物的结合试剂，然后暴露于与生物化合物形成反应产物的衍生试剂，并确定结合的生物化合物的数量。还提供了一种制备抗原的方法。

  公开号：

  US06667180B2
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰乙基)-N-甲基苯胺 、 N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-(N-甲基-N-氰乙基)氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Polymethine dyestuffs

  摘要：

  三芳基甲烷染料是从具有以下公式的腈中获得的：其中R是氢，烷基，羟基烷基或芳基烷基，或其取代物或皂化产物。通常情况下，这些腈与4：4<1>-四烷基二氨基苯酮或氧化后与芳香醛，4：4<1>-四烷基二氨基苯甲醇或4：4<1>-二烷基二芳基二氨基二苯甲烷进行缩聚。类似的染料也可通过氧化后将二次或三次芳香胺与4：4<1>-二氰基二磺酸芳基二氨基二苯甲烷进行缩聚而获得。例如：(1)在磷氯化氢的存在下，4：4<1>-四乙基二氨基苯酮与p-萘胺丙腈缩聚，形成一种可染色纸张、棉织物（用鞣酸处理）和纯蓝色丝绸的染料；(2)二乙基二苯基二氨基二苯甲烷二磺酸在重铬酸和硫酸的存在下与N-乙基-N-苯基氨基丙腈氧化，形成一种可染色羊毛和纯紫红色丝绸的染料；还可使用以下腈，苯氨基-2<1>-甲基苯氨基-，N-乙基-3<1>-甲基苯氨基和N-羟乙基苯氨基-3-丙腈；(3)由甲醛和N-苄基-N-苯基氨基丙腈单磺酸形成二芳基甲烷，可通过对母体腈的磺化获得，与二乙基苯胺或乙基苯基胺氧化；(4)苯甲醛-邻磺酸与N-羟乙基苯氨基丙腈缩合并氧化成染料；皂化去除腈基后得到一种可形成氧化铝湖的染料；(5)乙基苯氨基丙腈皂化得到乙基苯氨基丙酸，与苯甲醛-2：4-二磺酸缩合并氧化；(6)通过将4：4<1>-四甲基二氨基苯甲醇与苯基苄氨基丙腈磺酸钠盐缩合后氧化，得到适用于染色羊毛、丝绸和纸张和/或着色清漆、蜡和人造物料的染料；(7)对氯苯甲醛与苄基苯氨基丙腈磺酸钠盐缩合并氧化成染料；氯代物可由芳香胺残基取代。芳基氨基丙腈可通过将丙烯酸腈与适当的芳香碱缩合制备。参考规范404,744。

  公开号：

  US02164793A1

文献信息

• A phase-switch purification approach for the expedient removal of tagged reagents and scavengers following their application in organic synthesis
  作者：Jason Siu、Ian R. Baxendale、Russell A. Lewthwaite、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b503778f

  日期：——

  In this paper we wish to report on a variety of expedient chemical transformations and purifications achieved via a generic ‘catch and release’ methodology, based on a synthetically inert bipyridyl chelating tag that can be selectively captured with a resin-bound copper(II) species. Utilising this approach we are able to derive many of the same benefits associated with both solid phase synthesis and supported reagent methods.

  本文旨在报道通过一种基于合成不活跃的双吡啶螯合标签的通用“捕获与释放”方法，实现的一系列便捷的化学转化和纯化。该方法可以选择性地利用树脂结合的铜(II)物种来捕获双吡啶螯合标签。采用这种方法，我们能够获得与固相合成和支持试剂法相关的许多相同益处。
• Synthesis and evaluation of stilbene derivatives as a potential imaging agent of amyloid plaques
  作者：Myeng Chan Hong、Yun Kyung Kim、Jae Yong Choi、Si Qiang Yang、Hakjune Rhee、Young Hoon Ryu、Tae Hyun Choi、Gi Jeong Cheon、Gwang Il An、Hye Yun Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.044

  日期：2010.11.15

  bindings and Aβ plaque imaging. Among these molecules, compound 42 meets two critical requirements for imaging agent; high fluorescence responsiveness and strong binding affinity. This compound showed more than 25-fold increase with the dissociation constant of 1.13 ± 0.37 μM. In AD mouse brain tissue, 42 selectively stained Aβ plaque, more specifically peripheral regions of Aβ plaque. This finding demonstrated

  可以检测Aβ（β-淀粉样肽）斑块的荧光探针是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的重要工具，而4- N-甲基氨基-4'-羟基二苯乙烯（SB-13）是有前途的候选分子之一。我们在这里报告了SB-13衍生物的合成，该衍生物由各种给电子/吸电子部分和不同大小的N-取代基组成。筛选合成的化合物以体外检测Aβ40原纤维。四种化合物显示出超过六倍的强度增加，并对它们的详细结合和Aβ斑块成像进行了进一步分析。在这些分子中，化合物42满足显像剂的两个关键要求；高荧光响应性和强结合亲和力。该化合物显示出超过25倍的增加，解离常数为1.13±0.37μM。在AD小鼠脑组织中，有42种选择性染色的Aβ斑块，更具体地讲是Aβ斑块的外围区域。这一发现证明了其作为AD研究的脑成像剂的潜在用途。
• [EN] STYRYL SULFIDE DYES<br/>[FR] COLORANTS DE SULFURE DE STYRYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015028543A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed are styryl dyes of formula (1) wherein R1, R2, R3, R'1, R'2 and R'3 independently of each other are hydrogen; -NH(CO)-C1-C5alkyl; -N(C1-C5alkyl)(C1-C5alkyl-CN); C1-C6alkoxy; a heterocyclic radical; or R1 and R2 or R'1 and R'2 together form a 5- to 10-membered, monocyclic, carbocyclic or heterocyclic ring; wherein at least one of R1, R2, R3, R'1, R'2 and R'3 is different from hydrogen; Q and Q' independently from each other are the direct bond; *-C(O)-*; *-C(O)O-*; *-OCO-*; *-N(R4)-*; (AA); *-C(O)N(R6)-*; or *-(R6)NC(O)-*; and R4, R5 and R6 independently from each other are hydrogen; C1-C14alkyl; C2-C14alkenyl; C6- C12aryl; C6-C12aryl-C1-C10alkyl; or C1-C10alkyl(C5-C12aryl); X and X' are *-(CH2)m-*; Y1 and Y2 independently from each other are C1-C10alkylene; C5-C10cycloalkylene; C5-C12arylene; or C5-C12arylene-(C1-C10alkylene); An- is an anion; m is a number from 1 to 8; n is 0, or 1; and p is 0, or 1.

  揭示了式（1）的苯基染料，其中R1、R2、R3、R'1、R'2和R'3彼此独立地为氢；-NH（CO）-C1-C5烷基；-N（C1-C5烷基）（C1-C5烷基-CN）；C1-C6烷氧基；一个杂环基；或者R1和R2或R'1和R'2一起形成一个5到10个成员的、单环的、碳环的或杂环的环；其中R1、R2、R3、R'1、R'2和R'3中至少有一个不同于氢；Q和Q'彼此独立地为直接键；*-C（O）-*；*-C（O）O-*；*-OCO-*；*-N（R4）-*；（AA）；*-C（O）N（R6）-*；或者*-(R6)NC（O）-*；而R4、R5和R6彼此独立地为氢；C1-C14烷基；C2-C14烯基；C6-C12芳基；C6-C12芳基-C1-C10烷基；或者C1-C10烷基（C5-C12芳基）；X和X'为*-(CH2)m-*；Y1和Y2彼此独立地为C1-C10烷基；C5-C10环烷基；C5-C12芳基；或者C5-C12芳基-(C1-C10烷基)；An-为阴离子；m为1至8的数字；n为0或1；p为0或1。
• Accelerating fluorescent sensor discovery: unbiased screening of a diversity-oriented BODIPY library
  作者：Jun-Seok Lee、Hyeong Kyu Kim、Suihan Feng、Marc Vendrell、Young-Tae Chang

  DOI：10.1039/c0cc04495d

  日期：——

  Herein, we report the first systematic and unbiased evaluation of the BODIPY fluorophore library against a wide panel of biologically relevant molecules, and discoveries of 2 novel fluorescent probes for BSA and dopamine.

  本文中，我们首次报道了对BODIPY荧光团库进行系统且无偏见的评估，针对一系列生物学相关分子，并发现了两种用于牛血清白蛋白（BSA）和多巴胺的新型荧光探针。
• Solid-phase synthesis of BODIPY dyes and development of an immunoglobulin fluorescent sensor
  作者：Marc Vendrell、Gaddamanugu Gopi Krishna、Krishna Kanta Ghosh、Duanting Zhai、Jun-Seok Lee、Qing Zhu、Yin Hoe Yau、Susana Geifman Shochat、Hyori Kim、Junho Chung、Young-Tae Chang

  DOI：10.1039/c1cc11774b

  日期：——

  The diversification of the BODIPY scaffold has been hindered by its controversial adaptability to solid-phase chemistry. Herein we report the first solid-phase synthesis of a BODIPY library in high purities. We screened the library against a set of proteins, identified an immunoglobulin fluorescent sensor (Ig Orange) and confirmed its binding by SPR experiments.

  BODIPY支架的多样化已因其对固相化学的有争议的适应性而受到阻碍。本文中，我们报告了高纯度BODIPY库的第一个固相合成。我们针对一组蛋白质筛选了该文库，鉴定了免疫球蛋白荧光传感器（Ig Orange），并通过SPR实验确认了其结合。