ethyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate | 1421-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate；2,3-dihydro-1-oxo-2-ethoxycarbonyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole；1-Oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-2-carbonsaeure-ethylester；1-Oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-carbonsaeure-ethylester；ethyl 3-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate
• CAS: 1421-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: NPJLELHWBJVTMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  409.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1H-吡咯并[1,2-a]吲哚,2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，2,3-二氢-9-甲基-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，1,2,2a的制备，3,4,5-六氢吡咯并[3,2,1- jk ]咔唑和2,3,3a，4,5,6-六氢-1 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑

  摘要：

  已经研究了制备标题中列出的四种化合物的几种途径，以决定适合于大量获取材料的方法。

  DOI：

  10.1039/p19800000097
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAILEY A. S.; SCOTT P. W.; VANDREVALA M. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 1, 97-101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-\x9b3-indolyl!-1H-pyrrolone
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05721245A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  A compound of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or hydroxy, R.sup.1 and R.sup.2 taken together are a group of the formula --(CH.sub.2).sub.m -- and R.sup.7 is hydrogen or R.sup.1 and R.sup.7 taken together are a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n -- and R.sup.2 is hydrogen; R.sup.3 is an aryl or aromatic heterocyclic group; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 each independently are hydrogen, halogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, haloalkyl, nitro, amino, acylamino, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl; R.sup.8 is a group of the formula --(CH.sub.2).sub.p --R.sup.9 or --(CH.sub.2).sub.q --R.sup.10 ; R.sup.9 is hydrogen, alkylcarbonyl, aminoalkylcarbonyl, cyano, amidino, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylsulfonyl, aminocarbonyl or aminothiocarbonyl; R.sup.10 is hydroxy, alkoxy, halogen, amino, monoalkylamino, dialkylamino, trialkylamino, azido, acylamino, alkylsulfonylamino, a 5- or 6-membered saturated nitrogen-containing heterocycle; X and Y are oxygen; Z is CH; m, p and q are, independently, an integer from 0 to 5, and n an integer from 1 to 5, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful in the control of inflammatory, immunological, oncological, bronchopulmonary or cardiovascular disorders.

  公式的化合物，其中R是氢或羟基，R1和R2共同构成组--(CH2)m--，R7是氢或R1和R7共同构成组--(CH2)n--，且R2是氢；R3是一种芳香族或芳香杂环群；R4、R5和R6各自独立地为氢、卤素、烷基、羟基、烷氧基、卤代烷基、硝基、氨基、酰氨基、烷基硫醚、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；R8是组--(CH2)p--R9或--(CH2)q--R10；R9是氢、烷基碳酰基、氨基烷基碳酰基、氰基、脒基、烷氧基碳酰基、芳氧基碳酰基、烷基磺酰基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基；R10是羟基、烷氧基、卤素、氨基、一烷基胺、二烷基胺、三烷基胺、叠氮基、酰氨基、烷基磺酰氨基、一个5或6成员的饱和含氮杂环；X和Y是氧；Z是CH；m、p和q各自独立地为0到5的整数，n为1到5的整数，以及作为药物可接受的盐，其在控制炎症、免疫、肿瘤、支气管肺或心血管疾病方面是有用的。
• A Dieckmann/ring expansion approach to tetrahydropyrido- and tetrahydroazepino-[1,2-a]indoles
  作者：Rino A. Bit、Peter D. Davis、Christopher H. Hill、Elizabeth Keech、David R. Vesey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86471-1

  日期：1991.1

  A general Dieckmann/ring expansion approach to fused [1,2-a]indole systems is reported. This approach has allowed the synthesis of a large variety of substituted systems required for the preparation of a series of potent and selective inhibitors of Protein Kinase C.

  据报道，一般的Dieckmann /环膨胀方法用于稠合的[1,2-a]吲哚体系。这种方法已允许合成制备一系列有效和选择性的蛋白激酶C抑制剂所需的多种取代系统。
• Diels-Alder reactions of fused 5-, 6- and 7-membered ring 2-vinylindoles: Synthesis of annulated tetrahydrocarbazoles
  作者：Wayland E. Noland、Ryan J. Herzig、Honnaiah Vijay Kumar、Venkata Srinivasarao Narina、Pavel K. Elkin、Karen I. Valverde、Briana L. Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.025

  日期：2017.11

  fused 5-, 6- and 7-membered ring 2-vinylindoles and various dienophiles. The dienophiles used were N-phenylmaleimides, 1,4-naphthoquinone, and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD). When 1,4-naphthoquinone was used as a dienophile, the 5-membered ring Diels-Alder adduct was obtained in the oxidized form, but this form was not observed in the case of 6- and 7-membered ring Diels-Alder adducts. The desired

  四氢咔唑的支架是一类重要的生物活性化合物，存在于自然界中。在本研究中，使用稠合的5、6和7元环2乙烯基吲哚与各种亲二烯体之间的Diels-Alder环加成反应合成了功能化的多环四氢咔唑。所用的亲双烯体是N-苯基马来酰亚胺，1，4-萘醌和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）。当将1，4-萘醌用作亲二烯体时，以氧化形式获得了5元环Diels-Alder加合物，但是在6元和7元环Diels-Alder加合物的情况下未观察到该形式。所需产物的收率范围为60-70％，使用1D和2D NMR分析确定最终化合物的结构。1个1 H NMR研究证实了极好的非对映选择性（> 99％de）。
• Design and synthesis of novel polycycles based on the 3H-pyrrolo/6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole scaffold as templates for pharmaceutical development
  作者：Marco Derudas、Nicolino Pala、Vanna Sanna、Roberto Dallocchio、Alessandro Dessì、Anna Maria Roggio、Mario Sechi

  DOI：10.1002/jhet.710

  日期：2011.9

  In the course of our work aimed at developing novel heterocycles of pharmaceutical interest, we designed and synthesized several polycyclic templates as potential substrates to be used in drug design. We obtained a set of condensed ring systems as versatile structural platforms to generate potential DNA‐interactive agents and/or reversible inhibitors of enzymes such as topoisomerases, poly(ADP‐ribose)

  在我们旨在开发新的药用杂环的工作过程中，我们设计并合成了几种多环模板，作为可用于药物设计的潜在底物。我们获得了一套稠环系统作为通用的结构平台，以生成潜在的DNA相互作用剂和/或可逆酶抑制剂，例如拓扑异构酶，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1），端粒酶，以及特别是细胞周期蛋白依赖性激酶。在此，我们报告了这些杂芳族体系的设计，合成，结构研究和初步的DNA结合亲和力。J.杂环化​​学。（2011）。
• Tricyclic-cyclic amines as novel cholinesterase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05428043A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  Compounds of the formula ##STR1## wherein ring A, ring B, ring D, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6,R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13, E, G, X and P are as defined below. The compounds of formula I are cholinesterase inhibitors and are useful in enhancing memory in patients suffering from dementia and Alzheimer's disease.

  式I的化合物，其中环A、环B、环D、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.11、R.sup.12、R.sup.13、E、G、X和P的定义如下。式I的化合物是胆碱酯酶抑制剂，对患有痴呆症和阿尔茨海默病的患者有助于增强记忆。