2,5-二羟基-4-甲基苯甲醛 | 52010-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二羟基-4-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 52010-89-6
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: CWFNERGGFAXZRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基-4-甲基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrafluoroboric acid diethyl ether complex 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (+)-paeoveitol
  参考文献：
  名称：

  一种川赤芍醇及其结构类似物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种川赤芍醇及其结构类似物的合成方法，该方法以商业可得或已知的水杨醛或其衍生物及重氮乙酸乙酯为合成原料，在路易斯酸的催化下，形成苯并呋喃衍生物，其还原产物与邻羟基苄醇类化合物发生分子间环加成反应，得到川赤芍醇天然产物或其结构类似物，实现了川赤芍醇及其结构类似物的首次化学合成。本发明整个合成路线仅需三步化学转化，便可实现天然产物川赤芍醇及其结构类似物的克级规模制备，合成路线具有简洁高效、操作简便、成本低廉等优点，适用于川赤芍醇及其结构类似物的大量合成，为天然产物川赤芍醇及其结构类似物的生物活性评价提供了重要物质基础。

  公开号：

  CN105801594B
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-bis(methoxymethoxy)benzene 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 2,5-二羟基-4-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of HIV-1 inhibition by stereoisomers and analogues of the sesquiterpenoid hydroquinone peyssonol A

  摘要：

  Peyssonol A, a brominated natural product with documented anti-HIV-1 activity, was synthesized racemically along with 6 isomers and 15 truncated analogues and synthetic precursors. These compounds were screened in a cell-based assay against a recombinant HIV-1 strain to investigate structure-activity relationships. The results obtained suggest that both the aliphatic and aromatic domains of peyssonol A are responsible for its potency, while the stereochemical configuration of the substituents on the aliphatic domain, including their bromine atom, are largely irrelevant. Although none of the analogues tested were as potent as the parent natural product, several exhibited greater therapeutic indices due to reduced cytotoxicity, noting that nearly all compounds tested were measurably cytotoxic. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.098

文献信息

• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES PERMETTANT L'ADMINISTRATION DE PRINCIPES ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016037053A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  This invention provides for a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein RA, RB, R2 and R4 are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  这项发明提供了一个式（I）的化合物，或者其药学上可接受的盐，其中RA、RB、R2和R4在此处定义。式（I）的化合物及其药学上可接受的盐是阳离子脂质，可用于将生物活性物质传递给细胞和组织。
• A vicarious, one-pot synthesis of benzo- and naphthofurans: Applications to the syntheses of stereumene B and paeoveitols
  作者：Showkat Rashid、Bilal A. Bhat、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.037

  日期：2019.4

  deviation during attempted Tanabe γ-lactone annulation on 4-hydroxycyclohexanones has led to a general, one-pot synthesis of benzofurans and naphtho[2,3–b]furans from readily assembled precursors. The utility of this adaptable methodology has been demonstrated through concise syntheses of natural products, stereumene B, paeoveitol D and (±)-paeoveitol.

  有趣的是，在尝试在4-羟基环己酮上进行田边γ-内酯环化过程中出乎意料的偏差，导致了从易组装的前体中普遍进行一锅法合成苯并呋喃和萘并[2,3- b ]呋喃的过程。通过天然产物，立体异构体B，paeoveitol D和（±）-paeoveitol的简明合成，已证明了这种适应性方法的实用性。
• 一种川赤芍醇及其结构类似物的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN105801594B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明公开了一种川赤芍醇及其结构类似物的合成方法，该方法以商业可得或已知的水杨醛或其衍生物及重氮乙酸乙酯为合成原料，在路易斯酸的催化下，形成苯并呋喃衍生物，其还原产物与邻羟基苄醇类化合物发生分子间环加成反应，得到川赤芍醇天然产物或其结构类似物，实现了川赤芍醇及其结构类似物的首次化学合成。本发明整个合成路线仅需三步化学转化，便可实现天然产物川赤芍醇及其结构类似物的克级规模制备，合成路线具有简洁高效、操作简便、成本低廉等优点，适用于川赤芍醇及其结构类似物的大量合成，为天然产物川赤芍醇及其结构类似物的生物活性评价提供了重要物质基础。
• Synthesis of Novel Diaziridinyl Quinone Isoxazole Hybrids and Evaluation of Their Anti-Cancer Activity as Potential Tubulin-Targeting Agents
  作者：P. Ravi Kumar、Satyanarayana Yennam、K. Raghavulu、Loka Reddy Velatooru、Siva Reddy Kotla、Vasudevarao Penugurti、Prasanta K Hota、Manoranjan Behera、A. Jaya Shree

  DOI：10.1055/a-0810-7033

  日期：2019.7

  Two series of diaziridinyl quinone isoxazole derivatives were prepared and evaluated for their cytotoxic activity against MCF7, HeLa, BT549, A549 and HEK293 cell lines and interaction with tubulin. Compounds (6a–m ) showed promising activity against all the 5 human cancer cell lines. Compounds 6a, 6e and 6 m were potent [IC50 ranging between 2.21 µg to 2.87 µg] on ER-positive MCF7 cell line similar to the commercially available drug molecule Doxorubicin. The results from docking models are in consistent with the experimental values which demonstrated the favourable binding modes of compounds 6a–m to the interface of α- and β-tubulin dimer.

  摘要：制备了两系列二氮杂环喹喙醌异噁唑衍生物，并对它们在MCF7、HeLa、BT549、A549和HEK293细胞系中的细胞毒活性以及与微管的相互作用进行了评估。化合物（6a-m）对所有5种人类癌细胞系显示出良好的活性。化合物6a、6e和6m在ER阳性的MCF7细胞系上表现出强效【IC50范围在2.21 µg至2.87 µg之间】，类似于商业上可获得的药物多柔比星。对接模型的结果与实验值一致，表明化合物6a-m与α-和β-微管二聚体界面的结合模式是有利的。
• Synthesis of novel isoxazole-benzoquinone hybrids via 1,3-dipolar cycloaddition reaction as key step
  作者：P. Ravi Kumar、Manoranjan Behera、K. Raghavulu、A. Jaya Shree、Satyanarayana Yennam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.123

  日期：2012.8

  An efficient method for the preparation of novel 2-(5-arylisoxazol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione hybrids via 1,3-dipolar cycloaddition followed by an oxidation reaction using ceric ammonium nitrate (CAN) has been described. Using this method, various aryl as well as alkyl substituted isoxazole-benzoquinone hybrids were synthesized in high yields.

  一种有效的方法，可通过1,3-偶极环加成反应，然后使用硝酸铈铵进行氧化反应，制备新型2-（5-芳基异恶唑-3-基）环己-2,5-二烯-1,4-二酮杂化物（已描述）。使用这种方法，可以高收率合成各种芳基以及烷基取代的异恶唑-苯醌混合物。