2,5-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮 | 52811-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮
• 英文名称: cearoin
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-4-methoxybenzophenone；(2,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 52811-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: NFJVELXCUBWAFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

生物活性

Cearoin可以从Dalbergia odorifera中分离，通过促进ROS产生和激活ERK来增强自噬（autophagy）并诱导细胞凋亡（apoptosis）。

靶点
ERK
ROS
自噬 (Autophagy)
细胞凋亡 (Apoptosis)

体外研究

Cearoin（10-80 μM）在剂量依赖性方式下诱导细胞死亡。

• Cearoin（10-80 μM）增加SH-SY5Y细胞中ERK的磷酸化。
• Cearoin（5-80 μM）增加SH-SY5Y细胞中LC3B-I到LC3B-II的转换。LC3B-II的表达是自噬体形成的良好标志物。

细胞活力测定

• 细胞系：人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞
• 浓度：0, 1, 5, 10, 20, 40, 或80 μM
• 孵育时间：6或12小时
• 结果：从10 μM开始，细胞活力显著下降。在SH-SY5Y细胞中，用40 μM处理12小时后，约有50%的细胞死亡。

Western印迹分析

• 细胞系：人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞
• 浓度：0, 5, 10, 20, 40, 或80 μM
• 孵育时间：12小时
• 结果：以剂量依赖性方式增加ERK磷酸化，但未改变JNK磷酸化。诱导LC3B-II的形成以剂量依赖性方式增加。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (5-Ethoxy-2,4-dimethoxy-phenyl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Kulshrestha,S.K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 10 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  紫外线吸收剂 UV-9 在 C₂₈H₄₆N₄O₁₀S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,5-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化芳烃C-H羟基化

  摘要：

  由于芳基碳氢键的相对惰性、酚类产物的较高反应性导致过度氧化的副产物以及经常不足的区域选择性，芳烃的可持续、非定向和选择性催化羟基化仍然是一项持续的研究挑战。我们报告说，铁由受生物启发的l-胱氨酸衍生的配体可以催化非定向芳烃碳氢羟基化，过氧化氢作为末端氧化剂。该反应以其广泛的底物范围、出色的选择性和良好的产率而著称，并且表现出与氧化敏感官能团的相容性，如醇、多酚、醛，甚至硼酸。该方法非常适合通过多重碳氢羟基化合成多酚，以及天然产物和药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1126/science.abj0731

文献信息

• Arylalkyl Ketones, Benzophenones, Desoxybenzoins and Chalcones Inhibit TNF-α Induced Expression of ICAM-1: Structure-Activity Analysis
  作者：Sarvesh Kumar、Chandra Shekhar Reddy L、Yogesh Kumar、Amit Kumar、Brajendra K. Singh、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Mukesh K. Pandey、Rajni Jain、Rajesh Thimmulappa、Sunil K. Sharma、Ashok K. Prasad、Shyam Biswal、Erik Van der Eycken、Anthony L. DePass、Sanjay V. Malhotra、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1002/ardp.201100279

  日期：2012.5

  potent intercellular cell adhesion molecule‐1 (ICAM‐1) inhibitors, a large number of arylalkyl ketones, benzophenones, desoxybenzoins and chalcones and their analogs (54 in total) have been synthesized and screened for their ICAM‐1 inhibitory activity. The structure‐activity relationship studies of these compounds identified three potent chalcone derivatives and also demonstrated the possible mechanism

  白细胞和血管内皮细胞 (EC) 之间通过细胞粘附分子的相互作用在各种炎症和自身免疫性疾病的发病机制中起着重要作用。阻断这些相互作用的小分子已成为针对急性和慢性炎症疾病的潜在治疗剂。为了鉴定有效的细胞间细胞粘附分子-1 (ICAM-1) 抑制剂，已经合成了大量的芳烷基酮、二苯甲酮、脱氧安息香和查耳酮及其类似物（共 54 种），并筛选了它们的 ICAM-1 抑制剂活动。这些化合物的构效关系研究确定了三种有效的查耳酮衍生物，并证明了其 ICAM-1 抑制活性的可能机制。
• Benzophenoderivate und Polymere mit phenolischen Hydroxylgruppen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0442068A2

  公开（公告）日：1991-08-21

  Polymerisate der Formeln (II), (d.h. IIa und IIb) worin A = Anion eines Polymerisats anionisch polymerisierbarer Vinylverbindungen Y = OH o = 1, 2; R = C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, l, m = 0, 1, 2 aber l + m ≧ 1, n = 0, 1, 2; und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.

  式（II）的聚合体（即 IIa 和 IIb） 其中 A = 阴离子可聚合乙烯基化合物聚合物的阴离子 Y = OH o = 1, 2; R = C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、 l, m = 0, 1, 2 但 l + m ≧ 1、 n = 0, 1, 2; 及其制备工艺。
• Ahluwalia et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1957, # 45, p. 293,295
  作者：Ahluwalia et al.

  DOI：——

  日期：——
• Laumas et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1957, vol. 46, p. 343,346
  作者：Laumas et al.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION COMPRENANT UN EXTRAIT DE MYRTE ET UN SEL DE FLUOR DESTINEE A UNE APPLICATION BUCCO-DENTAIRE
  申请人：Pierre Fabre Médicament

  公开号：EP3661482B1

  公开（公告）日：2021-09-22