2,5-二羟基-4-甲基苯甲酸甲酯 | 3899-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二羟基-4-甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2,5-Dihydroxy-4-methyl-benzoesaeure-methylester
• 英文别名: methyl 2,5-dihydroxy-4-methylbenzoate
• CAS: 3899-19-2
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: VNHDJWAEIAXWOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C
• 沸点：
  337.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基-4-甲基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-Dibenzyloxy-4-methyl-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Harayama,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 25 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三正丁胺 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2,5-二羟基-4-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  醌和富烯之间的催化不对称[2 + 2]环加成反应以及随后的立体选择性异构化为2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过使用手性铜（II）络合物催化剂，首次实现了醌与富烯之间的催化对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转化以良好的产率提供了一系列对映异构体富集的[6,4,5]-三环环丁烷衍生物，具有优异的区域选择性和立体选择性。此外，[2 + 2]加合物可以轻松有效地和立体选择性地转化为正式的[3 + 2]加合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc03211k

文献信息

• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
• Enantioselective Rare-Earth Catalyzed Quinone Diels−Alder Reactions
  作者：David A. Evans、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja0367602

  日期：2003.8.1

  A highly enantioselective, quinone Diels-Alder reaction catalyzed by chiral samarium and gadolinium pyridyl-bis(oxazoline) (pybox) complexes has been developed. The reaction scope has been extended to include three quinones and five dienes, all of which exclusively provide the expected endo product in excellent yields and enantioselectivities.

  已经开发了一种由手性钐和钆吡啶基-双（恶唑啉）（pybox）配合物催化的高度对映选择性的醌 Diels-Alder 反应。反应范围已扩展到包括三个醌和五个二烯，所有这些都以优异的收率和对映选择性专门提供预期的内产物。
• The chemistry of fungi. Part LXI. The synthesis of (±)-sclerotiorin, of (±)-4,6-dimethylocta-trans-2,trans-4-dienoic acid, and of an analogue of rotiorin
  作者：R. Chong、R. R. King、W. B. Whalley

  DOI：10.1039/j39710003566

  日期：——

  Syntheses of (±)-sclerotiorin, the principal pigment of several fungi including Penicillium multicolor and P. sclerotiorum, of (±)-4,6-dimethylocta-trans-2,trans-4-dienoic acid [a major degradation product of (+)- and of (–)-sclerotiorin] and of (+)-5-chloroisorotiorin, an angular analogue of rotiorin, are described.

  （±）-sclerotiorin，几种真菌包括的主要颜料的合成多色青霉和P.菌核病，（±）-4,6- dimethylocta-的反式-2，反式-4-烯酸[主要的降解的产物（描述了（+）-和（-）-硬化蛋白]和（+）-5-氯异麦角蛋白（rotiorin的角类似物）。
• Inouye, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 359,365
  作者：Inouye

  DOI：——

  日期：——
• 558. Application of nuclear magnetic resonance spectroscopy to Diels–Alder adducts of p-benzoquinones
  作者：M. F. Ansell、J. W. Lown、D. W. Turner、D. A. Wilson

  DOI：10.1039/jr9630003036

  日期：——