ethyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)acrylate | 63757-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(4-chlorophenyl)acrylate；ethyl 3-(4-chlorophenyl)acrylate；ethyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate；ethyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate；3-(4-Chloro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 63757-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: MHZFMMSRIDAQIB-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)acrylate 生成 (Z)-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  线性溶剂能关系研究2-（4-取代苯基）-环己基-1-烯羧酸，2-（4-取代苯基）-苯甲酸和2-（4-取代苯基）-丙烯酸与重氮二苯甲烷的反应性在各种溶剂中

  摘要：

  研究了2-（4-取代苯基）-环己-1-烯酸，2-（4-取代苯基）-苯甲酸和2-（4-取代苯基）丙烯酸与重氮二苯甲烷在各种溶剂中的反应性。为了解释通过溶剂效应产生的动力学结果，使用卡姆莱特-塔夫脱（Kamlet-Taft）溶剂变色方程将所检查酸的二级速率常数进行了关联。通过多元线性回归分析进行动力学数据的相关性，并根据初始和过渡态贡献分析了溶剂对反应速率的影响。方程系数的符号支持所提出的反应机理。建议了所有研究的羧酸的溶剂化模型。讨论了分子结构与化学反应性之间的定量关系，以及几何形状对所检查分子的反应性的影响。©2010 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 42：430–439，2010

  DOI：

  10.1002/kin.20497
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)-丙酸乙酯 在 氢气 作用下， 生成 ethyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  线性溶剂能关系研究2-（4-取代苯基）-环己基-1-烯羧酸，2-（4-取代苯基）-苯甲酸和2-（4-取代苯基）-丙烯酸与重氮二苯甲烷的反应性在各种溶剂中

  摘要：

  研究了2-（4-取代苯基）-环己-1-烯酸，2-（4-取代苯基）-苯甲酸和2-（4-取代苯基）丙烯酸与重氮二苯甲烷在各种溶剂中的反应性。为了解释通过溶剂效应产生的动力学结果，使用卡姆莱特-塔夫脱（Kamlet-Taft）溶剂变色方程将所检查酸的二级速率常数进行了关联。通过多元线性回归分析进行动力学数据的相关性，并根据初始和过渡态贡献分析了溶剂对反应速率的影响。方程系数的符号支持所提出的反应机理。建议了所有研究的羧酸的溶剂化模型。讨论了分子结构与化学反应性之间的定量关系，以及几何形状对所检查分子的反应性的影响。©2010 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 42：430–439，2010

  DOI：

  10.1002/kin.20497

文献信息

• OMS-2 for Aerobic, Catalytic, One-pot Alcohol Oxidation-Wittig Reactions: Efficient Access to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jagadeswara R. Kona、Cecil K. King'ondu、Amy R. Howell、Steven L. Suib

  DOI：10.1002/cctc.201300942

  日期：2014.3

  found to be highly active for obtaining α,β‐unsaturated esters (up to 95 % yield and with high diastereoselectivities) from a variety of benzyl, heteroaryl, allyl and alkyl alcohols via one‐pot alcohol oxidation‐Wittig reaction. The transformation utilizes air as the stoichiometric oxidant, and the inexpensive catalyst can be recovered and reused.

  具有明确孔隙的氧化锰八面体分子筛（OMS）材料由于其令人着迷的化学和物理特性而被广泛研究了二十多年。OMS-2是锰的一种合成的三聚氰胺锰氧化物，是通过改进的回流方法合成的，被发现对从各种苄基中获得α，β-不饱和酯（产率高达95％且具有高非对映选择性）具有很高的活性。一锅法醇氧化-维蒂希反应制得的芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇。该转化利用空气作为化学计量的氧化剂，廉价的催化剂可以回收和再利用。
• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• Atomically precise palladium nanocluster catalyzed tandem oxidation processes of alcohols and phosphorous ylides: Facile access to α,β-unsaturated esters
  作者：Taiping Gao、Jialei Du、Wenyan Liu、Mingxia Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152385

  日期：2020.10

  mesoporous silica nanosphere supported palladium nanocluster was synthesized through a simple impregnation method and well characterized. The as prepared catalyst shows excellent catalytic performance in tandem oxidation process (TOP) of alcohol and phosphorous ylide, which provides an efficient access to α,β-unsaturated esters with high yields utilizes 1 atmosphere of molecular oxygen as sole oxidant

  通过简单的浸渍方法合成了介孔二氧化硅纳米球负载的钯纳米簇，并对其进行了很好的表征。所制备的催化剂在醇和亚磷酰的串联氧化过程（TOP）中显示出优异的催化性能，利用1个大分子的分子氧作为唯一氧化剂，可以高效地高效获得α，β-不饱和酯。这项工作代表了原子精确的钯纳米簇催化的醇和磷化磷的串联氧化过程的第一个实例，有望为串联反应中的纳米团簇开辟新的视野。
• Phosphine-mediated partial reduction of alkynes to form both (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-alkenes
  作者：Brett M. Pierce、Brittany F. Simpson、Kane H. Ferguson、Rachel E. Whittaker

  DOI：10.1039/c8ob01848k

  日期：——

  phosphine-mediated partial reduction of alkynyl carbonyls to the corresponding alkenes was developed. Tuning of the reaction conditions led to either the (E)- or (Z)-diastereomer with high selectivity. A range of alkynyl esters, amides, and ketones were reduced to form alkenes in good to high yields and with excellent functional group tolerance.

  已开发出温和的，膦介导的炔基羰基部分还原为相应的烯烃的方法。反应条件的调节导致具有高选择性的（E）-或（Z）-非对映异构体。还原了一系列炔基酯，酰胺和酮，以高到高收率并具有出色的官能团耐受性形成了烯烃。
• Generation of Phosphoranes Derived from Phosphites. A New Class of Phosphorus Ylides Leading to High <i>E</i> Selectivity with Semi-stabilizing Groups in Wittig Olefinations
  作者：Varinder K. Aggarwal、J. Robin Fulton、Chris G. Sheldon、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/ja029573x

  日期：2003.5.1

  Tosylhydrazones derived from aryl aldehydes react with t-BuOK, ClFeTPP, (MeO)3P, and aldehydes to furnish olefins with high E selectivity. These reactions occur through a Wittig-type pathway via the corresponding diazo compounds, metal carbenes and phosphorous ylides, with the water-soluble trimethyl phosphate as the byproduct. Similar reactions can also be performed using ethyl diazoacetate; however

  源自芳基醛的甲苯磺酰腙与 t-BuOK、ClFeTPP、(MeO)3P 和醛反应以提供具有高 E 选择性的烯烃。这些反应通过相应的重氮化合物、金属卡宾和磷叶立德通过 Wittig 型途径发生，副产物为水溶性磷酸三甲酯。使用重氮乙酸乙酯也可以进行类似的反应；然而，仅在 LiBr 存在下才观察到高 E 选择性。在这种情况下，该反应被认为是通过通过 Arbuzov 反应形成的膦酸阴离子发生的。因此，该烯化反应通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应发生，但膦酸阴离子是在完全无碱的条件下生成的。