(E)-1-bromo-1-octen-3-yne | 107646-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-1-octen-3-yne
• 英文别名: (1E)-1-bromo-3-yn-1-octene；1-Octen-3-yne, 1-bromo-, (E)-；(E)-1-bromooct-1-en-3-yne
• CAS: 107646-60-6
• 化学式: C₈H₁₁Br
• 分子量: 187.079
• InChiKey: PSWNDMJUBASJAG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-86.5 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-溴-2-碘乙烯 、 1-己炔 在 乙基溴化镁 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以72%的产率得到(E)-1-bromo-1-octen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  钒基烯属卤素对使用Pd（0）催化的交叉偶联反应的影响

  摘要：

  （反式）1-氯-2-碘乙烯（3），（反式）1-溴-2-碘乙烯（4），（反式）1,2-二碘乙烯（5）和（顺式和反式）1,2-二溴乙烯（11）在Puz催化下，在Suzuki，Sonogashira和Negishi交叉偶联条件下反应以获得单偶联产物。在所有反应条件下，只有烯烃模板3才能可靠地提供所需的偶联产物。在使用的任何反应条件下，化合物5均不提供交叉偶联产物。Negishi反应是唯一适用于模板的反应4和11。研究表明，当第二个卤化物是溴化物或碘化物时，将最具反应性的碳-卤素键氧化加成到Pd（0）上，然后消除第二个卤化物。当第二个卤素是氯化物时，发生的程度要小得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.006

文献信息

• Andreini, Bianca Patrizia; Benetti, Massimiliano; Carpita, Adriano, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 6, p. 469 - 474
  作者：Andreini, Bianca Patrizia、Benetti, Massimiliano、Carpita, Adriano、Rossi, Renzo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of stereoisomerically pube (E)-1,5-diyn-3-enes and (E)-1-bromo-3-yn-1-enes by diastereoselective palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkynylzinc chlorides with a stereoisomeric mixture of 1,2-dibromoethylene.
  作者：Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94272-2

  日期：——
• CARPITA A.; ROSSI R., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 36, 4351-4354
  作者：CARPITA A.、 ROSSI R.

  DOI：——

  日期：——
• ANDREINI, BIANCA PATRIZIA;BENETTI, MASSIMILIANO;CARPITA, ADRIANO;ROSSI, R+, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 6, C. 469-474
  作者：ANDREINI, BIANCA PATRIZIA、BENETTI, MASSIMILIANO、CARPITA, ADRIANO、ROSSI, R+

  DOI：——

  日期：——
• The effect of vicinyl olefinic halogens on cross-coupling reactions using Pd(0) catalysis
  作者：Michael G. Organ、Haleh Ghasemi、Cory Valente

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.006

  日期：2004.10

  products reliably under all reaction conditions. Compound 5 did not provide cross coupled products under any of the reaction conditions used. The Negishi reaction was the only one that worked for templates 4 and 11. Studies indicate that oxidative addition of the most reactive carbon–halogen bond to Pd(0) is followed by elimination of the second halide, when the second halide is a bromide or an iodide

  （反式）1-氯-2-碘乙烯（3），（反式）1-溴-2-碘乙烯（4），（反式）1,2-二碘乙烯（5）和（顺式和反式）1,2-二溴乙烯（11）在Puz催化下，在Suzuki，Sonogashira和Negishi交叉偶联条件下反应以获得单偶联产物。在所有反应条件下，只有烯烃模板3才能可靠地提供所需的偶联产物。在使用的任何反应条件下，化合物5均不提供交叉偶联产物。Negishi反应是唯一适用于模板的反应4和11。研究表明，当第二个卤化物是溴化物或碘化物时，将最具反应性的碳-卤素键氧化加成到Pd（0）上，然后消除第二个卤化物。当第二个卤素是氯化物时，发生的程度要小得多。