3-benzoyl-1-octylquinoxalin-2-one | 1353579-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-octylquinoxalin-2-one
• CAS: 1353579-95-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: VSLXHCRWIMNYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-octylquinoxalin-2-one 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 C₂₇H₂₆N₆
  参考文献：
  名称：

  An efficient metal-free synthesis of 2-(pyrazin-2-yl)benzimidazoles from quinoxalinones and diaminomaleonitrile via a novel rearrangement

  摘要：

  A simple and highly efficient metal-free method for the synthesis of 2-(pyrazin-2-yl)benzimidazoles has been developed on the basis of the novel ring contraction of 3-aroyl- and 3-alkanoyiquinoxalin-2-ones with diaminomaleonitrile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.013

文献信息

• Rearrangement of Quinoxalin-2-ones When Exposed to Enamines Generated in Situ from Ketones and Ammonium Acetate: Method for the Synthesis of 1-(Pyrrolyl)benzimidazolones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Tat’yana N. Beschastnova、Victor V. Syakaev、Dmitry B. Krivolapov、Ekaterina V. Mironova、Anastasiya I. Zamaletdinova、Il’dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1021/jo502135d

  日期：2015.2.6

  The reaction of 3-benzoylquinoxalin-2(1H)-ones with enamines (generated in situ from ammonium acetate and the corresponding methylaryl(hetaryl)ketones) proceeds smoothly to give the corresponding substituted 1-(pyrrolyl)benzimidazolone derivatives in moderate yields through the novel rearrangement of 3-benzoylquinoxalin-2(1H)-ones involving a dual cleavage of the C3=N4 and C2-C3 bonds under mild conditions.