(R)-(+)-methyl 3-methylhexanoate | 96924-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-methyl 3-methylhexanoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-methylhexanoate；methyl (R)-3-nethylhexanoate；(R)-3-methyl-hexanoic acid methyl ester；(R)-3-Methyl-hexansaeure-methylester；(+)(R)-3-Methyl-capronsaeure-methylester；methyl (3R)-3-methylhexanoate
• CAS: 96924-73-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: VPROXMOZLPCRJN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-methyl 3-methylhexanoate 在 dilithium tetrachlorocuprate copper(l) iodide 、 sodium 、 lithium 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (S)-10-methyl-1-tridecene
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的甲基氢甲基（R）-3-甲基戊二酸酯开始合成在Howardi上不可分离的Diabrotica的性信息素的两个对映体和其他信息素的手性前体

  摘要：

  现成的甲基氢（R）-3-甲基戊二酸甲酯（2）是用于合成几种生物活性化合物的有用的手性结构单元。对映体纯的（R）-2已被用于立体定向合成10-甲基-2- tretcanone的两个对映体1a和1b，这是南部玉米根虫性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber的性信息素。化合物（R）-2也已用于制备99％光学纯度（R）-3-甲基-1-戊醇（6）和对映体纯度（R）-5-甲基-异三甲苯胺（7）。这些化合物是适用于进一步修饰成其他手性昆虫信息素的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96510-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R)-(+)-methyl 3-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的甲基氢甲基（R）-3-甲基戊二酸酯开始合成在Howardi上不可分离的Diabrotica的性信息素的两个对映体和其他信息素的手性前体

  摘要：

  现成的甲基氢（R）-3-甲基戊二酸甲酯（2）是用于合成几种生物活性化合物的有用的手性结构单元。对映体纯的（R）-2已被用于立体定向合成10-甲基-2- tretcanone的两个对映体1a和1b，这是南部玉米根虫性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber的性信息素。化合物（R）-2也已用于制备99％光学纯度（R）-3-甲基-1-戊醇（6）和对映体纯度（R）-5-甲基-异三甲苯胺（7）。这些化合物是适用于进一步修饰成其他手性昆虫信息素的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96510-x

文献信息

• On the Mechanism of the Copper-Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Syuzanna R. Harutyunyan、Fernando López、Wesley R. Browne、Arkaitz Correa、Diego Peña、Ramon Badorrey、Auke Meetsma、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja0585634

  日期：2006.7.19

  The mechanism of the enantioselective 1,4-addition of Grignard reagents to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds promoted by copper complexes of chiral ferrocenyl diphosphines is explored through kinetic, spectroscopic, and electrochemical analysis. On the basis of these studies, a structure of the active catalyst is proposed. The roles of the solvent, copper halide, and the Grignard reagent have

  通过动力学、光谱和电化学分析探索了由手性二茂二膦的铜配合物促进的格氏试剂对映选择性 1,4-加成到 α、β-不饱和羰基化合物的机制。在这些研究的基础上，提出了活性催化剂的结构。已经检查了溶剂、卤化铜和格氏试剂的作用。动力学研究支持将还原消除作为涉及手性催化剂、底物和格氏试剂的限速步骤。热力学活化参数由反应速率的温度依赖性确定。讨论了假定的活性物质和反应的催化循环。
• Total Synthesis, Proof of Absolute Configuration, and Biosynthetic Origin of Stylopsal, the First Isolated Sex Pheromone of<i>Strepsiptera</i>
  作者：Roman Lagoutte、Petr Šebesta、Pavel Jiroš、Blanka Kalinová、Anna Jirošová、Jakub Straka、Kateřina Černá、Jan Šobotník、Josef Cvačka、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/chem.201204196

  日期：2013.6.24

  The asymmetric total synthesis of the diastereomers of stylopsal establishes the absolute configuration of the first reported sex pheromone of the twisted‐wing parasite Stylops muelleri as (3R,5R,9R)‐trimethyldodecanal. The key steps for the diastereo‐ and enantiodivergent introduction of the methyl groups are two different types of asymmetric conjugate addition reactions of organocopper reagents to

  香叶非对映异构体的不对称全合成建立了第一个报道的扭曲翼寄生虫Stylops muelleri的性信息素的绝对构型为（3 R，5 R，9 R）-三甲基十二指肠。非对映和对映异构引入甲基的关键步骤是有机铜试剂与α，β-不饱和酯的两种不同类型的不对称共轭加成反应，而十二烷骨架是由Wittig反应组装而成的。天然产物的结构已通过手性气相色谱（GC）技术，GC / MS和GC /电子耳造影（EAD）以及现场测试得到了证实。对信息素生物合成的研究表明，它可能是由4,6,10-三甲基十三烷酸衍生物脱羧而产生的，该衍生物大量存在于雌性的脂肪体内，但在宿主蜜蜂中却没有。安德娜（Andrena vaga）。因此，这种三支链脂肪酸前体似乎是生物合成的从头开始通过带有两个连续的丙酸酯-丙酸酯-乙酸酯组装体的聚酮化合物途径形成完整的骨架。这位简化，一动不动且完全依赖宿主的女性采用了一项非凡的策略，即通过采用相对复杂且有效的性信息素来最大化其生殖成功。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β‐Unsaturated Esters
  作者：Fernando López、Syuzanna R. Harutyunyan、Auke Meetsma、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.200500317

  日期：2005.4.29
• Staellberg-Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1949, vol. 26 A, # 12, p. 22
  作者：Staellberg-Stenhagen

  DOI：——

  日期：——
• Staellberg; Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1950, vol. 2, p. 95,102
  作者：Staellberg、Stenhagen

  DOI：——

  日期：——