5-(p-tolylthio)quinolin-8-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(p-tolylthio)quinolin-8-amine
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)sulfanylquinolin-8-amine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: YAMVVIFBEPYBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-tolylthio)quinolin-8-amine 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-(5-(p-tolylthio)quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化未保护的8-氨基喹啉使用磺酰肼的C5-H亚磺酰基化

  摘要：

  使用未保护的8-氨基喹啉和磺酰基酰肼合成C5-亚磺酰基化的8-氨基喹啉是通过CuI的催化来实现的。假设反应是通过有氧氧化和单电子转移在Cu（II）-8-氨基喹啉络合物上诱导的Cu（I）-Cu（II）-Cu（I）催化过程进行的。这项工作公开了一种空前的步骤高效的方法，用于合成带有有用的游离NH 2基团的C5-亚磺酰基化的8-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01658
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(p-tolylthio)quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化未保护的8-氨基喹啉使用磺酰肼的C5-H亚磺酰基化

  摘要：

  使用未保护的8-氨基喹啉和磺酰基酰肼合成C5-亚磺酰基化的8-氨基喹啉是通过CuI的催化来实现的。假设反应是通过有氧氧化和单电子转移在Cu（II）-8-氨基喹啉络合物上诱导的Cu（I）-Cu（II）-Cu（I）催化过程进行的。这项工作公开了一种空前的步骤高效的方法，用于合成带有有用的游离NH 2基团的C5-亚磺酰基化的8-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01658

文献信息

• An atom-economical and regioselective metal-free C-5 chalcogenation of 8-aminoquinolines under mild conditions
  作者：Vipin Kumar、Klaus Banert、Devalina Ray、Biswajit Saha

  DOI：10.1039/c9ob02235j

  日期：——

  A general and simple metal-free protocol for expedient C–H functionalization leading to the regioselective generation of C-5 chalcogenated 8-aminoquinoline analogues in up to 90% yield at room temperature (25 °C) has been established. This methodology is an eco-friendly approach to the atom-economical utilization of diaryl/dialkyl chalcogenides for direct access to chalcogenated quinolines and is scalable

  已经建立了通用且简单的无金属方案，以方便地进行C–H功能化，从而在室温（25°C）下以高达90％的产率产生C-5硫代8-氨基喹啉类似物的区域选择性生成。该方法学是一种经济实用的方法，可直接经济地利用二芳基/二烷基硫属元素化物来直接获得硫代喹啉，并且可扩展至克级，而不会大幅降低产品的收率。它代表了现有的金属催化的具有广泛官能团耐受性的8-氨基喹啉衍生物的实用替代方法。对照实验表明，该反应可能在室温下通过离子途径进行。此外，硫胺化的8-氨基喹啉中游离胺官能化的潜力为通过化学操作进一步精制胺取代基提供了诱人的前景。通过后期抗疟疾药物伯氨喹类似物的多样化，提高了标准化方法的适用性。
• Copper-Catalyzed C5–H Sulfenylation of Unprotected 8-Aminoquinolines Using Sulfonyl Hydrazides
  作者：Qing Yu、Yiming Yang、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01658

  日期：2018.9.21

  unprotected 8-aminoquinolines and sulfonyl hydrazides is achieved via the catalysis of CuI. The reactions are hypothesized to proceed via the Cu(I)–Cu(II)–Cu(I) catalytic processes induced by aerobic oxidation and single-electron transfer on the Cu(II)–8-aminoquinoline complex. This work discloses an unprecedented step-efficient method for the synthesis of C5-sulfenylated 8-aminoquinolines bearing a useful free

  使用未保护的8-氨基喹啉和磺酰基酰肼合成C5-亚磺酰基化的8-氨基喹啉是通过CuI的催化来实现的。假设反应是通过有氧氧化和单电子转移在Cu（II）-8-氨基喹啉络合物上诱导的Cu（I）-Cu（II）-Cu（I）催化过程进行的。这项工作公开了一种空前的步骤高效的方法，用于合成带有有用的游离NH 2基团的C5-亚磺酰基化的8-氨基喹啉。