N-bromoacetyl-β-D-galactopyranosylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-bromoacetyl-β-D-galactopyranosylamine
• 英文别名: 1-Bromoacetamido-1-deoxy-B-D-galactopyra nose cryst；2-bromo-N-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄BrNO₆
• 分子量: 300.106
• InChiKey: FBDRYZFAXBPZEB-YTLSDQODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代乙酸酐 、 1-amino-1-deoxy-β-D-galactose 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-bromoacetyl-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  通过 3-ThioGalNAc 的烷基化化学选择性制备 O-连接的糖肽模拟物

  摘要：

  粘蛋白型寡糖的一个关键分支点是与核心 α-N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 残基相连的 β 1--> 3 糖苷键。我们在此报告了一种合成 O 连接糖肽类似物的策略，该策略用适合通过化学选择性连接构建的硫醚取代了这种连接。关键构建块是 2-叠氮基-3-硫代半乳糖-Thr 类似物，它通过基于芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成掺入肽中。高级寡糖很容易通过相应的 3-thioGalNAc 与 N-溴乙酰胺糖的烷基化产生。“核心1”和“核心3”O-连接糖肽模拟物的快速组装以这种方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja003713q

文献信息

• Chemoselective Elaboration of <i>O</i>-Linked Glycopeptide Mimetics by Alkylation of 3-ThioGalNAc
  作者：Lisa A. Marcaurelle、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja003713q

  日期：2001.2.1

  A critical branch point in mucin-type oligosaccharides is the beta 1-->3 glycosidic linkage to the core alpha-N-acetylgalactosamine (GalNAc) residue. We report here a strategy for the synthesis of O-linked glycopeptide analogues that replaces this linkage with a thioether amenable to construction by chemoselective ligation. The key building block was a 2-azido-3-thiogalactose-Thr analogue that was

  粘蛋白型寡糖的一个关键分支点是与核心 α-N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 残基相连的 β 1--> 3 糖苷键。我们在此报告了一种合成 O 连接糖肽类似物的策略，该策略用适合通过化学选择性连接构建的硫醚取代了这种连接。关键构建块是 2-叠氮基-3-硫代半乳糖-Thr 类似物，它通过基于芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成掺入肽中。高级寡糖很容易通过相应的 3-thioGalNAc 与 N-溴乙酰胺糖的烷基化产生。“核心1”和“核心3”O-连接糖肽模拟物的快速组装以这种方式完成。
• SUBSTITUTED BENZOCYCLOHEPTAPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR INHIBITION OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0931079A1

  公开（公告）日：1999-07-28
• US6040305A
  申请人：——

  公开号：US6040305A

  公开（公告）日：2000-03-21
• [EN] SUBSTITUTED BENZOCYCLOHEPTAPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL FOR INHIBITION OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DE LA BENZOCYCLOHEPTAPYRIDINE SERVANT A INHIBER LA FARNESYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1998011099A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (EN) Novel compounds of formula (1.0) are disclosed. Compounds of formula (1.0) are represented by the compounds of formulas (1.4) or (1.5) wherein R1, R3 and R4 are each independently selected from halo. W represents a group selected from (a), (b), (c) or (d). Also disclosed are methods of inhibiting farnesyl protein transferase and the growth of abnormal cells, such as tumor cells.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés de formule (1.0) représentés par les composés de formules (1.4) et (1.5) dans lesquelles R1, R3 et R4 sont chacun sélectionnés indépendamment parmi halo, et W représente un groupe sélectionné indépendamment parmi (a), (b), (c) ou (d). L'invention porte également sur des procédés d'inhibition de la farnésyl-protéine transférase, et de la croissance des cellules anormales, par exemple cancéreuses.
• An improved procedure for the synthesis of N-bromoacetyl- -glycopyranosylamines, derivatives of mono- and disaccharides
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、A. O. Zheltova、V. N. Shibaev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035661.45796.f7

  日期：2004.3

  An improved procedure for the synthesis of N-bromoacetyl-β-glycopyranosylamines from the corresponding β-glycosylamines was developed. The procedure is applicable to a wide range of derivatives of monosaccharides (hexoses, 2-acetamido-2-deoxyhexoses, hexuronamides, and 6-deoxyhexoses) and some disaccharides. For the derivatives of pentoses and 2-deoxyhexoses, the use of the corresponding β-glycosylammonium

  开发了一种从相应的 β-糖基胺合成 N-溴乙酰基-β-吡喃葡萄糖胺的改进方法。该程序适用于广泛的单糖衍生物（己糖、2-乙酰氨基-2-脱氧己糖、己糖醛酰胺和 6-脱氧己糖）和一些二糖。对于戊糖和2-脱氧己糖的衍生物，发现使用相应的β-糖基氨基甲酸铵更方便。首次获得了衍生自 D-甘露糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸酰胺、2-脱氧-D-阿拉伯己糖、2-脱氧-D-lyxo-己糖和蜜二糖的 N-溴乙酰-β-吡喃葡萄糖胺。