2-(p-tolylthio)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-tolylthio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: OTOWUFRQLAQQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)benzo[d]oxazole 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 caesium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4,4’-二甲基二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  Fe-Cu使用1,3-苯并恶唑-2-硫醇作为硫代用品催化对称和不对称二芳基硫醚的合成†

  摘要：

  本文使用1,3-苯并恶唑-2-硫醇作为硫醇替代物开发了一种有效的Fe-Cu催化方法，用于合成对称和不对称的二芳基硫醚。该方法提供了无味且廉价的策略，该策略可以以高达90％的中度到优异的产率应用于各种含芳基和氮的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1039/c6ra15335f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(p-tolylthio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化串联一锅法合成水中的2-芳硫基苯并噻唑和2-芳硫基苯并恶唑

  摘要：

  已经开发了用于制备2-芳基硫代苯并噻唑的有效串联方法。通过2-氨基苯硫醇与四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）的缩合，原位生成2-巯基苯并噻唑，其随后与碘代苯偶合，以单锅方式流畅地得到所需的2-芳基硫代苯并噻唑。该方法也可用于合成2-芳基硫代苯并恶唑。廉价的金属催化剂和配体，温和的反应温度以及水作为溶剂，使该方案在有机合成中具有实用价值和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01644

文献信息

• Palladium Nanoparticles Immobilized on Nanosilica Triazine Dendritic Polymer (Pd np -nSTDP) as Catalyst in the Synthesis of Mono-, Di-, and Trisulfides through C–S Cross-Coupling Reactions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Amir Isfahani、Majid Moghadam、Ahmad Khosropour、Shahram Tangestaninejad、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Hadi Rudbari

  DOI：10.1055/s-0033-1340501

  日期：——

  A wide variety of diaryl sulfides has been synthesized in excellent yields via C–S cross-couplings of aryl/heteroaryl halides with aromatic/heteroaromatic thiols in the presence of palladium nanoparticles immobilized on nanosilica triazine dendritic polymer (Pd np -nSTDP) as a reusable catalyst under thermal conditions and microwave irradiation. Pd np -nSTDP also showed excellent catalytic activity

  在固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pd np -nSTDP) 上的钯纳米粒子存在下，通过芳基/杂芳基卤化物与芳族/杂芳族硫醇的 C-S 交叉偶联，以优异的产率合成了多种二芳基硫化物。在热条件和微波辐射下的催化剂。Pd np -nSTDP 还表现出优异的催化活性，可通过一锅多 C-S 交叉制备一系列以苯、吡啶、嘧啶和/或 1,3,5-三嗪为中心核的二硫化物和三硫化物。 -偶联反应。
• Copper-catalyzed direct thiolation of benzoxazole with diaryl disulfides and aryl thiols
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Eiji Shimizu、Yuka Atsuumi、Masatake Haga、Kenichi Ogata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.214

  日期：2009.5

  The cross-coupling reaction of benzoxazole with aryl thiols using the CuI/2,2′-bipyridine complex as a catalyst in DMF at 80 °C under oxygen produced the corresponding aryl thioethers in moderate to good yields. The coupling reaction with diaryl disulfide also occurred under similar oxidative conditions.

  使用CuI / 2,2'-联吡啶配合物作为催化剂在80°C的氧气中于DMF中，苯并恶唑与芳基硫醇的交叉偶联反应以中等至良好的收率生成了相应的芳基硫醚。与二芳基二硫化物的偶联反应也在相似的氧化条件下发生。
• Construction and characterization of a magnetic nanoparticle-supported Cu complex: a stable and active nanocatalyst for synthesis of heteroaryl-aryl and di-heteroaryl sulfides
  作者：Yutong Fang、Songlin Chen、Li-Yuan Chang

  DOI：10.1039/d3ra07791h

  日期：——

  challenge in organic synthesis. In this attractive methodology, we wish to introduce Fe3O4-supported 3-amino-4-mercaptobenzoic acid copper complex (Fe3O4@AMBA-CuI) nanomaterials as a novel and efficient magnetically recoverable catalyst for the preparation of heteroaryl-aryl and di-heteroaryl sulfides with high yields through reaction of heteroaryl halides with aryl or heteroaryl boronic acids and S8

  二芳基和二杂芳基硫醚存在于许多药物和重要生物化合物的结构中，并且这些化合物由于重要的生物和药物活性而在药物化学中众所周知。因此，开发新型、环保且高效的催化体系来制备二芳基硫醚和二杂芳基硫醚是有机合成中非常有吸引力且重要的挑战。在这种有吸引力的方法中，我们希望引入 Fe 3 O 4负载的 3-氨基-4-巯基苯甲酸铜配合物 (Fe 3 O 4 @AMBA-CuI) 纳米材料作为一种新型高效的磁可恢复催化剂，用于制备杂芳基-通过杂芳基卤化物与芳基或杂芳基硼酸以及S 8作为硫源在生态友好的条件下反应，高产率地制备芳基和二杂芳基硫醚。该催化体系对于多种杂芳基底物（包括苯并噻唑、苯并恶唑、苯并咪唑、恶二唑、苯并呋喃和咪唑并[1,2- a ]吡啶）非常有效且实用，因为所需的二芳基和二杂芳基硫化物是用高催化速率制备的。产量。可重复使用性实验表明，Fe 3 O 4 @AMBA-CuI纳米催化剂可以磁分离并重
• Magnetic Nanoparticles Immobilized Copper(I) Complex: A Novel and Highly Active Catalyst for S-Arylation of Heterocycles
  作者：Limei Fan、Yilin Cheng、Wenrui Ma、Li-Yuan Chang

  DOI：10.1007/s10562-024-04644-8

  日期：——

  intermediates in the production of various useful compounds, including antibacterial, antifungal, anti-ulcer and anti-hypertensive agents. In this paper, we developed a new and ecofriendly nanomagnetic catalyst for the synthesis of diaryl sulfides containing imidazo[1,2-a]pyridine, benzoazole, pyrimidine and oxadiazole scaffolds through C–H bond sulfenylation of imidazopyridines. Fe3O4@AMBA–CuI nanocatalyst

  二芳基硫醚被认为是生产各种有用化合物的有价值的中间体，包括抗菌剂、抗真菌剂、抗溃疡剂和抗高血压剂。在本文中，我们开发了一种新型环保纳米磁性催化剂，用于通过咪唑并吡啶的C-H键磺基化合成含有咪唑并[1,2-a]吡啶、苯并唑、嘧啶和恶二唑支架的二芳基硫醚。通过将CuI固定在经3-氨基-4-巯基苯甲酸（AMBA）修饰的磁性Fe 3 O 4纳米颗粒表面，成功构建了Fe 3 O 4 @AMBA–CuI纳米催化剂。采用 FT-IR 光谱、SEM、EDX、TEM、XRD、VSM、EDX 元素图和 ICP-OES 技术来表征所制造的 Fe 3 O 4 @AMBA-CuI 纳米催化剂的结构。 Fe 3 O 4 @AMBA–CuI 纳米催化剂的回收次数高达八次，活性没有明显损失； VSM和ICP-OES技术证实了回收催化剂的稳定性和高磁性。 图形概要
• [EN] SULFONYL ARYL HYDROXAMATES AND THEIR USE AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] SULFONYL ARYL HYDROXAMATES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES MATRICIELLES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003007954A2

  公开（公告）日：2003-01-30

  The invention is directed to sulfonyl aromatic hydroxamic acid compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit matrix metalloprotease (MMP) activity and/or aggrecanase activity. In some particularly preferred embodiments, the compound corresponds in structure to one of the following formulas: (I) (II) wherein W2, the R groups, and -A-R-E-Y are described in more detail in Applicants'specification. This invention also is directed to a process that comprises administering such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof to a host animal having a condition associated with MMP activity.