p-methoxycarbonylphenyl β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxycarbonylphenyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: IZEJPIRXGMAQFL-OIRVYTLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxycarbonylphenyl β-D-galactopyranoside 在 甲酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由四个半乳糖的d-半乳糖五乙酸酯快速合成低纳摩尔二价LecA抑制剂。

  摘要：

  铜绿假单胞菌的慢性感染与细菌生物膜的形成有关。四聚体铜绿假单胞菌凝集素LecA是一种毒力因子和抗生物膜药物靶标。通过结合表位的多价呈现增加整体结合亲和力可以增强弱的碳水化合物-配体相互作用。在四个线性步骤中，由D-半乳糖五乙酸酯和苯甲醛基连接基合成了低纳摩尔二价LecA配体/抑制剂，具有高达260的化合价效价增强和优于人galectin-1的选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc03490h
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-methoxycarbonylphenyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由四个半乳糖的d-半乳糖五乙酸酯快速合成低纳摩尔二价LecA抑制剂。

  摘要：

  铜绿假单胞菌的慢性感染与细菌生物膜的形成有关。四聚体铜绿假单胞菌凝集素LecA是一种毒力因子和抗生物膜药物靶标。通过结合表位的多价呈现增加整体结合亲和力可以增强弱的碳水化合物-配体相互作用。在四个线性步骤中，由D-半乳糖五乙酸酯和苯甲醛基连接基合成了低纳摩尔二价LecA配体/抑制剂，具有高达260的化合价效价增强和优于人galectin-1的选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc03490h

文献信息

• [EN] BIVALENT LECA INHIBITORS TARGETING BIOFILM FORMATION OF PSEUDOMONAS AERUGINOSA<br/>[FR] INHIBITEURS BIVALENTS DE LECA CIBLANT LA FORMATION DE BIOFILM DE PSEUDOMONAS AERUGINOSA
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2021089729A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present invention relates to divalent compounds binding to LecA. The compounds are useful to block biofilm formation of Pseudomonas aeruginosa. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to therapeutic methods and uses of these compounds, in particular to therapeutic methods and uses for the treatment of Pseudomonas aeruginosa infections in a subject. The invention also relates to imaging of infections, such as biofilms produced by Pseudomonas aeruginosa, by using these divalent compounds.

  本发明涉及与LecA结合的二价化合物。这些化合物可用于阻断铜绿假单胞菌的生物膜形成。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的治疗方法和用途，特别是用于治疗受铜绿假单胞菌感染的受试者的治疗方法和用途。该发明还涉及使用这些二价化合物来成像感染，例如通过使用这些二价化合物来成像铜绿假单胞菌产生的生物膜。
• Design, synthesis and enzymatic evaluation of 3- O -substituted aryl β- d -galactopyranosides as inhibitors of Trypanosoma cruzi trans -sialidase
  作者：Bruno L. Silva、José D. S. Filho、Peterson Andrade、Ivone Carvalho、Ricardo J. Alves

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.088

  日期：2014.9

  strategies of molecular modification. Ten new aryl galactosides modified at carbon-3 were synthesized employing classical carbohydrate chemistry and dibutyltin oxide method for regioselective 3-O-alkylations and evaluated against TcTS by spectrofluorimetry. The 4-methoxycarbonyl-2-nitrophenyl 3-O-carboxymethyl-β-d-galactopyranoside was the most active compound inhibiting 21% of TcTS enzymatic activity at 1 mM

  克氏锥虫（TcTS）的反唾液酸酶是一种表面酶，可修饰唾液酸覆盖的寄生虫糖萼。这个过程对于人类宿主原生动物生命周期中的粘附和侵袭机制至关重要，这使得TcTS成为药物设计中非常有吸引力的分子靶标。以TcTS底物3'-唾液乳糖为原型，使用分子修饰策略设计了d-半乳糖衍生的TcTS潜在抑制剂。使用经典的碳水化合物化学和二丁基氧化锡方法合成了十个在碳3上修饰的新的芳基半乳糖苷，用于区域选择性3-O-烷基化，并通过光谱荧光法对TcTS进行了评估。4-甲氧羰基-2-硝基苯基3- O-羧甲基-β - d-吡喃半乳糖苷是活性最高的化合物，在1 mM时抑制21％的TcTS酶活性。
• Identification and synthesis of an efficient multivalent E. coli heat labile toxin inhibitor __ A dynamic combinatorial chemistry approach
  作者：Jintao Xu、Shixin Zhang、Shuang Zhao、Lei Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115436

  日期：2020.5

  A polymer based dynamic combinatorial library (DCL) was generated through condensation between aldehyde functionalized linear poly(glycidol) (APG) and galactose containing acylhydrazide derivatives. Pentameric E. coli heat labile enterotoxin B subunit (LTB) was subsequently applied to the DCL as external stimulus, resulting in amplification of a specific acylhydrazone side chain that was further used

  通过醛官能化线性聚缩水甘油 ( APG ) 和含有酰肼衍生物的半乳糖之间的缩合生成基于聚合物的动态组合库 (DCL) 。随后将五聚大肠杆菌热不稳定肠毒素 B 亚基 (LTB) 作为外部刺激应用于 DCL，导致特定酰腙侧链的扩增，该侧链进一步用于合成多价 LTB 抑制剂。在体外生物学评价中，该抑制剂表现出很强的抑制特性以及低细胞毒性。
• A rapid synthesis of low-nanomolar divalent LecA inhibitors in four linear steps from <scp>d</scp>-galactose pentaacetate
  作者：Eva Zahorska、Sakonwan Kuhaudomlarp、Saverio Minervini、Sultaan Yousaf、Martin Lepsik、Thorsten Kinsinger、Anna K. H. Hirsch、Anne Imberty、Alexander Titz

  DOI：10.1039/d0cc03490h

  日期：——

  Pseudomonas aeruginosa are associated with the formation of bacterial biofilms. The tetrameric P. aeruginosa lectin LecA is a virulence factor and an anti-biofilm drug target. Increasing the overall binding affinity by multivalent presentation of binding epitopes can enhance the weak carbohydrate–ligand interactions. Low-nanomolar divalent LecA ligands/inhibitors with up to 260-fold valency-normalized potency

  铜绿假单胞菌的慢性感染与细菌生物膜的形成有关。四聚体铜绿假单胞菌凝集素LecA是一种毒力因子和抗生物膜药物靶标。通过结合表位的多价呈现增加整体结合亲和力可以增强弱的碳水化合物-配体相互作用。在四个线性步骤中，由D-半乳糖五乙酸酯和苯甲醛基连接基合成了低纳摩尔二价LecA配体/抑制剂，具有高达260的化合价效价增强和优于人galectin-1的选择性。