(E)-2-十四烯 | 35953-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (E)-2-十四烯
• 中文别名: 反式-2-十四烯
• 英文名称: trans-2-tetradecene
• 英文别名: (E)-2-tetradecene；tetradec-2t-ene；2-tetradecene；(E)-tetradec-2-ene
• CAS: 35953-54-9
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: OBDUMNZXAIUUTH-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-十四烯 在 [Os^III(OH)(H₂O)(N,N’-dimethyl-2,11-diaza-[3.3](2,6)pyridinophane)](PF₆)₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(2R,3R)-tetradecane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  带有大环配体的（III）和O（V）配合物：烯烃与过氧化氢的顺式-二羟基化反应的简单高效催化体系

  摘要：

  一个简单的协议，它使用[Os III（OH）（H 2 O）（L -N 4 Me 2）]（PF 6）2（1 ; L- N 4 Me 2 = N，N'-二甲基-2,11 ‐diaza [3.3]（2,6）pyridinophane）作为催化剂，H 2 O 2作为有效顺式的末端氧化剂介绍了烯烃的1,2-二羟基化反应。含有吸电子基团的未官能化（或脂肪族）烯烃和烯烃/苯乙烯被选择性氧化成相应的邻位二醇，收率良好至极佳（46–99％）。在催化反应中，烯烃：H 2 O 2的化学计量为1：1，因此氧化效率非常高。对于环己烯的二羟基化，可以将1的催化量降低至0.01 mol％，以实现5500的极高周转率。活性氧化剂被鉴定为Os V（O）（OH）种类（2）。通过氢过氧化物加合物形成的Os III（OOH）物种。活性氧化剂2 已成功分离并进行了晶体学表征。

  DOI：

  10.1002/asia.201300329
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 magnesium,methanidyl-dimethyl-phenylsilane,chloride 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(E)-2-十四烯
  参考文献：
  名称：

  二甲基苯基甲硅烷基甲基镁氯化物钴催化的1-烯烃到（E）-2-烯烃的钴异构化及其在（E）-烯基硅烷的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  “共”将选择性转化为异构化：在二恶烷中，在50°C或更高温度下，在二恶烷中存在钴-NHC络合物时，用二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁处理1-烯烃，可选择性地提供相应的（E）-2-烯烃。异构化适用于分别从相应的均烯丙基硅烷和烯丙基硅烷中立体选择性合成（E）-巴豆基硅烷和（E）-1-丙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1002/asia.200900111

文献信息

• Selective mixed coupling of carboxylic acids (II). — photolysis of unsymmetrical diacylperoxides with alkenyl-, halo-, keto-, carboxyl-groups and a chiral α-carbon. Comparison with the mixed kolbe electrolysis
  作者：Michael Feldhues、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97195-9

  日期：1985.1

  cholanoyl or 3- and 4-carboxyalkanoyl peroxides can be coupled (40 – 70 %). The α-chiral diacyl peroxide ls undergoes the photochemical coupling reaction with 80 % retention of its configuration. The photolysis of diacyl peroxides at −78° C proves to be a favorable supplement of the Kolbe-electrolysis in cases, where the electrolysis fails or produces low yields.

  制备烯基酰基和官能化的烷酰基十二烷酰过氧化物，产率为70％至97％，并在-78°C下光解。因此，4至10个烯酰基和4-烷酰过氧化物可提供良好的产率（56 – 68％）的不对称偶联产物。类似地，可以将α-与σ-卤代烷酰基，胆酰基或3-和4-羧基烷酰基过氧化物偶联（40-70％）。α-手性二酰基过氧化物ls经历光化学偶联反应，其构型保留80％。在电解失败或产率低的情况下，在-78°C下二酰过氧化物的光解被证明是Kolbe电解的有利补充。
• OLEFIN SYNTHESIS BY REACTION OF ALKYL PHENYL TELLURIDES WITH CHLORAMINE-T
  作者：Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi、Hiroyuki Higuchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/cl.1981.447

  日期：1981.4.5

  Alkyl phenyl tellurides reacted with chloramine-T in refluxing tetrahydrofuran to give olefins in high yields.

  烷基苯基碲化物与氯胺-T 在回流的四氢呋喃中反应，以高产率得到烯烃。
• Structure and Reactivity of Al−O(H)−Al Moieties in Siloxide Frameworks: Solution and Gas-Phase Model Studies
  作者：Kapil Shyam Lokare、Beatrice Braun-Cula、Christian Limberg、Marcel Jorewitz、John T. Kelly、Knut R. Asmis、Stephen Leach、Carsten Baldauf、Itziar Goikoetxea、Joachim Sauer

  DOI：10.1002/anie.201810130

  日期：2019.1.14

  spectroscopy on solvent‐free and deprotonated 1 show that the six‐membered ring structure of its Al3(μ2‐OH)3 core is unstable with respect to deprotonation of one of its hydroxy groups and rearranges into two edge‐sharing four‐membered rings. This renders AlIV−O(H)−AlIV units strong acid sites, and all results together suggest that their acidity is similar to that of zeolitic SiIV−O(H)−AlIV groups.

  尽管氧化铝和铝硅酸盐已得到广泛应用，但对其表面异质性和由羟基化/脱羟基化引起的缺陷行为的一致分子理解仍不清楚。在这里，我们研究了良好限定的分子模型化合物，[铝3（μ 2 -OH）3（THF）3（PHSI（OSiPh 2 O）3）2 ]，1，以深入了解的酸-碱反应环状三核的Al 3（μ 2 -OH）3原子级的部分。我们发现，与沸石一样，它们具有足够的酸性以催化烯烃的异构化。DFT和气相上振动光谱无溶剂和去质子化1表明，其Al的六元环结构3（μ 2 -OH）3核心是不稳定的相对于它的羟基和重新排列中的一个的去质子化成两个边缘共享四元环。这使得Al IV -O（H）-Al IV单元具有强酸位，所有结果共同表明它们的酸度与沸石Si IV -O（H）-Al IV基团的酸度相似。
• Integrated Chemical Process. One-Pot Preparation of Olefins by Alkylation and Desulfonylation
  作者：Akihiro Orita、Akihiro Watanabe、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1997.1025

  日期：1997.10

  Integration of alkylation of allylic sulfone and reductive desulfonylation under basic conditions effects one-pot synthesis of various olefins.

  在碱性条件下，烷基化反应与还原脱磺基反应的集成，影响了一锅法合成多种烯烃。
• Uemura, Sakae; Fukuzawa, Shin-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 471 - 480
  作者：Uemura, Sakae、Fukuzawa, Shin-ichi

  DOI：——

  日期：——