(Z)-2-十四烯 | 35953-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (Z)-2-十四烯
• 中文别名: 顺式-2-十四烯
• 英文名称: (Z)-tetradec-2-ene
• 英文别名: cis-2-tetradecene；Z-2-tetradecene；tetradec-2c-ene；cis-Tetradec-2-en
• CAS: 35953-53-8
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: OBDUMNZXAIUUTH-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-十四烯 在 [Os^III(OH)(H₂O)(N,N’-dimethyl-2,11-diaza-[3.3](2,6)pyridinophane)](PF₆)₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到C₁₄H₃₀O₂
  参考文献：
  名称：

  带有大环配体的（III）和O（V）配合物：烯烃与过氧化氢的顺式-二羟基化反应的简单高效催化体系

  摘要：

  一个简单的协议，它使用[Os III（OH）（H 2 O）（L -N 4 Me 2）]（PF 6）2（1 ; L- N 4 Me 2 = N，N'-二甲基-2,11 ‐diaza [3.3]（2,6）pyridinophane）作为催化剂，H 2 O 2作为有效顺式的末端氧化剂介绍了烯烃的1,2-二羟基化反应。含有吸电子基团的未官能化（或脂肪族）烯烃和烯烃/苯乙烯被选择性氧化成相应的邻位二醇，收率良好至极佳（46–99％）。在催化反应中，烯烃：H 2 O 2的化学计量为1：1，因此氧化效率非常高。对于环己烯的二羟基化，可以将1的催化量降低至0.01 mol％，以实现5500的极高周转率。活性氧化剂被鉴定为Os V（O）（OH）种类（2）。通过氢过氧化物加合物形成的Os III（OOH）物种。活性氧化剂2 已成功分离并进行了晶体学表征。

  DOI：

  10.1002/asia.201300329
• 作为产物：
  描述：

  过氧十二烷酸 在 吡啶 作用下， 反应 100.0h， 生成 (Z)-2-十四烯
  参考文献：
  名称：

  羧酸（II）的选择性混合偶联。-具有烯基，卤代，酮基，羧基和手性α-碳的不对称二酰基过氧化物的光解。与混合Kolbe电解的比较

  摘要：

  制备烯基酰基和官能化的烷酰基十二烷酰过氧化物，产率为70％至97％，并在-78°C下光解。因此，4至10个烯酰基和4-烷酰过氧化物可提供良好的产率（56 – 68％）的不对称偶联产物。类似地，可以将α-与σ-卤代烷酰基，胆酰基或3-和4-羧基烷酰基过氧化物偶联（40-70％）。α-手性二酰基过氧化物ls经历光化学偶联反应，其构型保留80％。在电解失败或产率低的情况下，在-78°C下二酰过氧化物的光解被证明是Kolbe电解的有利补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97195-9

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Isomerization of 1-Alkenes to (<i>E</i>)-2-Alkenes with Dimethylphenylsilylmethylmagnesium Chloride and Its Application to the Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Alkenylsilanes
  作者：Tsuneyuki Kobayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.200900111

  日期：2009.7.6

  “Co”axing selectivity into isomerization: Treatment of 1‐alkenes with dimethylphenylsilylmethylmagnesium chloride in the presence of a cobalt‐NHC complex in dioxane at 50 °C or higher provides the corresponding (E)‐2‐alkenes selectively. The isomerization is applicable to the stereoselective synthesis of (E)‐crotylsilanes and (E)‐1‐propenylsilanes from the corresponding homoallylsilanes and allylsilanes

  “共”将选择性转化为异构化：在二恶烷中，在50°C或更高温度下，在二恶烷中存在钴-NHC络合物时，用二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁处理1-烯烃，可选择性地提供相应的（E）-2-烯烃。异构化适用于分别从相应的均烯丙基硅烷和烯丙基硅烷中立体选择性合成（E）-巴豆基硅烷和（E）-1-丙烯基硅烷。
• Thermodynamic parameters of dehydrogenation reactions of normal paraffins with a C10-C15 hydrocarbon composition to olefins
  作者：N. A. Eliseev、O. D. Sterligov、G. V. Isagulyants

  DOI：10.1007/bf00962295

  日期：1987.4
• Stereospecific reductive desulfurization of vinyl sulfoxides with tert-butyllithium and an internal proton source
  作者：Paula G. Theobald、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jo00289a059

  日期：1990.1
• On the stereospecific reduction of vinylsulfoxides with thepossibility of deuterium labeling
  作者：Paula G. Theobald、William H. Okamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96914-4

  日期：——
• FELDHUES, M.;SCHAFER, H. J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4213-4235
  作者：FELDHUES, M.、SCHAFER, H. J.

  DOI：——

  日期：——