(3E)-3-十一碳烯 | 1002-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (3E)-3-十一碳烯
• 英文名称: trans-3-undecene
• 英文别名: trans-8-undecene；(3E)-3-undecene；(E)-3-undecene；E-undec-3-ene；undec-3t-ene；3-undecene；(E)-undec-3-ene
• CAS: 1002-68-2
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: SDTYFWAQLSIEBH-FNORWQNLSA-N

物化性质

• LogP：
  6.082 (est)
• 保留指数：
  1091;1094;1085;1085.3;1092

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-十一碳烯 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-ethyl-3-heptyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1568 - 1575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3E)-3-十一碳烯
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1555 - 1561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 25. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions to give alkenes.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87983-7

  日期：1993.8

  In the presence of protic acids the condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions results in alkenes. In the presence of strong acids such as HCl or CF3SO3H, the products contain > 90% of E-alkenes in all cases tried. When acetic acid is used, then Z-alkenes may result predominantly, particularly in the cases of RsCHO and RtCHO. HX  HCI, CF3SO3H gives E - alkenes in

  在质子酸的存在下，脂族醛与二聚三苯甲基稳定的碳负离子的缩合会生成烯烃。在强酸（例如HCl或CF 3 SO 3 H）的存在下，在所有尝试的情况下，产品均含有> 90％的E-烯烃。当使用乙酸时，则可能主要产生Z-烯烃，特别是在R s CHO和R t CHO的情况下。在所有情况下，HXHCl，CF 3 SO 3 H均会生成E-烯烃。HXCH 3 CO 2 H，使得主要ž -烯烃当Rř秒，R叔。
• Hindered organoboron groups in organic synthesis. 14. stereoselective synthesis of alkenes by the boron-wittig reaction using aliphatic aldehydes
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said Elgendy、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93821-3

  日期：1989.1

  In the presence of HX, carbanions Mes2BCHLiR1 react with aliphatic aldehydes to give alkenes. The stereochemistry of the product alkene depends upon the nature of HX.

  在HX存在下，碳负离子Mes 2 BCHLiR 1与脂族醛反应生成烯烃。产物烯烃的立体化学取决于HX的性质。
• Transition metal-catalyzed substitution reaction of allylic phosphates with Grignard reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Nobuyoshi Nomura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90454-5

  日期：1994.1

  SN2-selective Grignard coupling with primary allylic diphenylphosphates was successfully achieved using Ni or Fe catalyst. In sharp contrast, a catalytic amount of CuCN·2LiCl promoted a SN2′-selective coupling reaction. In the presence of the copper catalyst, stereochemically homogeneous γ- disubstituted allyl Grignard reagents reacted at the less substituted allylic terminus (α-position) with an allylic diphenylphosphate

  使用Ni或Fe催化剂成功地实现了S N 2-选择性格利雅（Grignard）与伯烯丙基二苯基磷酸酯的偶联。与之形成鲜明对比的是，催化量的CuCN·2LiCl促进了S N 2'-选择性偶联反应。在铜催化剂的存在下，立体化学均一的γ-二取代的烯丙基格氏试剂在较少取代的烯丙基末端（α-位）与烯丙基磷酸二苯酯选择性地反应，而不会失去双键的几何形状。
• Hindered organoboron groups in organic synthesis. 13. The direct production of ketones from aliphatic aldehydes by a unique variant of the boron-wittig reaction
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said Elgendy、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93820-1

  日期：1989.1
• Decarbonylation of aliphatic ?,?-unsaturated aldehydes using the Wilkinson complex
  作者：N. Ya. Grigor'eva、O. A. Pinsker、A. V. Semenovskii

  DOI：10.1007/bf00953108

  日期：1983.3

表征谱图