(3E)-3-十二碳烯-1-基乙酸酯 | 56218-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3E)-3-十二碳烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: (E)-3-dodecenyl acetate
• 英文别名: (E)-dodec-3-en-1-yl acetate；[(E)-dodec-3-enyl] acetate
• CAS: 56218-63-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: NLVAHXQJCLXFGL-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1583.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-十二碳烯-1-基乙酸酯 生成 (Z)-3-dodecenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  POP, L. -M.;OPREAN, I.;CHIRTOC, I.;POLIBRODA, N.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropylnonan-1-ol 在 二苯并-18-冠醚-6 、 三甲基溴硅烷 、 potassium acetate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3E)-3-十二碳烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of?-silyloxyacylcyclopropanes and the homoallyl rearrangement of cyclopropylcarbinols by the action of trimethylsilyl halides in the presence of zinc halides

  摘要：

  The ZnCl2 catalyzed condensation of 1-trimethylsilyloxyvinylcyclopropane with aldehydes and ketones gave beta-silyloxyacylcyclopropanes, which were converted by the action of TsOH in boiling benzene into 1-cyclopropyl-2E-alken-1-ones. Reduction of the latter gave saturated and allyl cyclopropylcarbinols, which by means of Me3SiX and catalytic amounts of ZnX2 (X = Cl, Br) were highly selectively converted into the corresponding linear mono- and dienic E-homoallyl halides. The sequence of reactions that was worked out provided an effective synthesis of 3E-dodecenyl acetate, a sex pheromone of the sugar beet moth.

  DOI：

  10.1007/bf00958248

文献信息

• Production of pheromones and fragrances from substituted and unsubstituted 1-alken-3yl alkylates
  申请人：Bedoukian Robert H.

  公开号：US20100113837A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds of the formula (I) wherein R 2 is a branched or unbranched, saturated or ethylenically mono or di unsaturated aliphatic radical, Z is —CH 2 OH, —CH 2 OAc or —CHO, m is a whole positive integer of one or more, and Ac is an acetyl group are synthesized by a process wherein a 1-alken-3-yl alkylate, is reacted with a halo alkanol Grignard reagent.

  式(I)的化合物中，其中R2为支链或未支链、饱和或含有乙烯单元或二元不饱和的脂肪基，Z为—CH2OH、—CH2OAc或—CHO，m为一个或多个正整数，Ac为乙酰基，通过以下过程合成：1-烯丙基烷基化合物与卤代烷醇格氏试剂反应。
• Pop, Lidia; Oprean, I.; Barabas, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 867 - 878
  作者：Pop, Lidia、Oprean, I.、Barabas, A.、Hodosan, F.

  DOI：——

  日期：——
• Determination of double bond position in mono-unsaturated acetates by mass spectrometry of dimethyl disulfide adducts
  作者：Hans Rudolf. Buser、Heinrich. Arn、Patrick. Guerin、Stefan. Rauscher

  DOI：10.1021/ac00257a003

  日期：1983.5.1
• Insect pheromones and their analogues. XLV. Synthesis of mono-and dienic components of insect pheromones from isopropyl nona-3E,8-dienoate
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、O. V. Sokol'skaya、I. M. Ladenkova、L. Yu. Gubaidullin、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00631038

  日期：——
• Ragoussis, Valentine; Vamvaka, Ekaterini; Kolymbadi, Maria, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 8, p. 398 - 399
  作者：Ragoussis, Valentine、Vamvaka, Ekaterini、Kolymbadi, Maria

  DOI：——

  日期：——