cycloheptanone-2,2,7,7-d₄ | 17616-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cycloheptanone-2,2,7,7-d₄
• 英文别名: 2,2,7,7-tetradeuteriocycloheptanone；2,2,7,7-tetradeuteriocycloheptan-1-one
• CAS: 17616-76-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 116.14
• InChiKey: CGZZMOTZOONQIA-NZLXMSDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptanone-2,2,7,7-d₄ 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2,2-trideuterio-tert-butyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scope and mechanism of the reaction of olefins with anhydrides and zinc chloride to give .beta.,.gamma.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a029
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 氘代丙酮 、 sodium acetate 、 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到cycloheptanone-2,2,7,7-d₄
  参考文献：
  名称：

  咪唑阳离子与酮的动态共价相互作用诱导的有机催化氘化。

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种基于咪唑鎓阳离子与酮的动态共价相互作用的新的有机催化方法。N-烷基咪唑鎓盐与丙酮d 6在含氧碱的存在下反应生成动态有机催化体系，质子化的卡宾/酮加合物作为H / D交换催化剂。已开发的pH依赖性氘代方法显示出较高的标记选择性和良好的手性官能团耐受性。在这里，我们报告了一种有效的无金属氘化的独特方法，该方法可以标记各种类型的α-酸性化合物而不会造成痕量金属污染。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001507

文献信息

• Highly Efficient Antibody-Catalyzed Deuteration of Carbonyl Compounds
  作者：Avidor Shulman、Danielle Sitry、Hagit Shulman、Ehud Keinan

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<229::aid-chem229>3.0.co;2-p

  日期：2002.1.4

  Antibody 38C2 efficiently catalyzes deuterium-exchange reactions at the alpha position of a variety of ketones and aldehydes, including substrates that have a variety of sensitive functional groups. In addition to the regio- and chemoselectivity of these reactions, the catalytic rates (kcat) and rate-enhancement values (kcat/kun) are among the highest values ever observed with catalytic antibodies

  抗体38C2可有效催化多种酮和醛（包括具有多种敏感官能团的底物）的α位上的氘交换反应。除了这些反应的区域选择性和化学选择性之外，催化速率（kcat）和速率增强值（kcat / kun）也是催化抗体有史以来的最高值。将催化抗体的底物范围与高度进化的醛缩酶（例如兔肌肉醛缩酶）进行比较，突显了该抗体的更广泛的实用范围，该抗体可以接受多种底物。氢交换反应用于抗体活性位点的校准和作图。
• Photocatalysis. 6. Mechanism of the cyclotrimerization of trans-cycloheptene, catalyzed by copper(I) triflate
  作者：Ton Spee、Adri Mackor

  DOI：10.1021/ja00413a022

  日期：1981.11

  by replacing the reacted trans-cycloheptene at copper(I). The most likely explanation of these results is a concerted "template" cyclotrimerization process of either three (R)- or three (S)-trans-cycloheptene molecules around copper. Another possibility would be a two-step mechanism, involving a cupracyclopentane intermediate, irreversibly formed from two trans-cycloheptene molecules. No evidence for

  三氟甲磺酸铜(I)-反式-环庚烯配合物中的反式-环庚烯配体在顺式-环庚烯存在下在60℃下环三聚。通过使用环庚烯-d4 或反式环辛烯，确定环三聚是一个仅涉及反式环庚烯分子的过程。没有顺式环庚烯或反式环辛烯分子结合到三聚体中。然而，顺式环庚烯通过在铜 (I) 上取代反应的反式环庚烯，对该反应产生加速作用。这些结果最可能的解释是铜周围三个 (R)- 或三个 (S)- 反式环庚烯分子的协同“模板”环三聚过程。另一种可能性是两步机制，涉及由两个反式环庚烯分子不可逆地形成的铜环戊烷中间体。到目前为止，还没有发现这种中间体的证据。?? 1981 美国化学会。
• An experimental and computational study of the formation of (.pi.-allyl) palladium complexes from olefins and palladium(II) salts
  作者：Douglas R. Chrisope、Peter. Beak、William H. Saunders

  DOI：10.1021/ja00209a038

  日期：1988.1
• Ranganayakulu; Murthy, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 2, p. 307 - 313
  作者：Ranganayakulu、Murthy

  DOI：——

  日期：——
• Horino, Yoshikazu; Yamamoto, Takuya; Ueda, Kohki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2809 - 2811
  作者：Horino, Yoshikazu、Yamamoto, Takuya、Ueda, Kohki、Kuroda, Shigeyasu、Toste, F. Dean

  DOI：——

  日期：——