(5-chloro-2-isothiocyanatophenyl)phenylmethanone | 67862-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-isothiocyanatophenyl)phenylmethanone
• 英文别名: 5-Chlor-2-isothiocyanatobenzophenon；5-Chlor-2-isothiocyanobenzophenon；2-benzoyl-4-chlorophenylisothiocyanate；2-Benzoyl-4-chlorphenylisothiocyanat；(5-Chloro-2-isothiocyanatophenyl)(phenyl)methanone；(5-chloro-2-isothiocyanatophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 67862-72-0
• 化学式: C₁₄H₈ClNOS
• mdl: MFCD06809604
• 分子量: 273.743
• InChiKey: RKOZSWONNDQHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-isothiocyanatophenyl)phenylmethanone 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 7-Chlor-3-methyl-5-phenyl-2-thioxo-3H-1,2-dihydro-1,3,4-benzotriazepins
  参考文献：
  名称：

  Richter; Morgenstern; Besch, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 1, p. 5 - 9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异氰基-5-氯二苯甲酮 在 selenium 、 sulfur 作用下， 以90%的产率得到(5-chloro-2-isothiocyanatophenyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的4 H -3,1-苯并噻嗪-2-胺由芳基（2-异硫氰酸根合苯基）亚甲基和仲胺的两锅合成

  摘要：

  已经开发了使用两锅法从芳基（2-异硫氰酸根合苯基）甲酮方便地合成N，N-二取代的4 H -3，1-苯并噻嗪-2-胺的方法。因此，用仲胺处理这些异硫氰酸根合酮得到相应的酮硫脲，使其与硼氢化钠或甲基溴化镁反应，得到1，1-二烷基-3- {2- [芳基（羟基）甲基]苯基}硫脲。或分别在一个锅中的1，1-二烷基-3- [2-（1-（芳基-1-羟乙基）苯基]硫脲。这些羟基硫脲前体的氢溴酸介导的环化作用提供了所需的4 H -3,1-苯并噻嗪-2-胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.045

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydro-2-thioxo-2H-3,1-benzoxazine-4-acetic Acid Derivatives by the Reaction of 2-Isothiocyanatophenyl Ketones with Lithium Enolates of Acetates and Tertiary Acetamides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Shuhei Fukamachi、Akihiro Kobayashi、Aogu Gotoh

  DOI：10.1002/hlca.201200096

  日期：2012.9

  one‐pot synthesis of 4‐aryl‐1,4‐dihydro‐2‐thioxo‐2H‐3,1‐benzoxazine‐4‐acetic acid derivatives 2 was achieved in good yields by the reaction of aryl(2‐isothiocyanatophenyl)methanones 1 with lithium enolates of acetates and tertiary acetamides. (2E)‐1‐(2‐Isothiocyanatophenyl)‐3‐phenylprop‐2‐en‐1‐one (3) gave 1,4‐dihydro‐4‐[(1E)‐2‐phenylethenyl]‐2‐thioxo‐2H‐3,1‐benzoxazine‐4‐acetic acid derivatives 4 in good

  通过芳基（2-异硫氰酸根合苯基）的反应可实现高收率的一锅合成4-芳基-1,4-二氢-2-硫代氧杂2 H -3,1-苯并恶嗪-4-乙酸衍生物2甲酮1与乙酸乙烯酯和叔乙酰胺的烯醇锂。（2 E）-1-（2-异硫氰酸根合苯基）-3-苯基丙-2-烯-1-酮（3）得到1,4-二氢-4-[[（1 E）-2-苯基乙烯基] -2-硫代‐2 H ‐3,1-苯并恶嗪-4-乙酸衍生物4的收率也很高。
• Method for preparing 6-phenyl-triazolo or
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04237049A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  Novel triazolo- or imidazo-benzotriazepines are prepared from 1,3,4-benzotriazepine-2-thiones which in turn are prepared from a 2-aminobenzophenone.

  新型三唑或咪唑-苯并三唑烯是从1,3,4-苯并三唑烯-2-硫酮制备而成，而后者是由2-氨基苯并酮制备而来的。
• Method for preparing benzo-(1,3,4)-benzotriazepines
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04144233A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  Novel triazolo- or imidazo-benzotriazepines are prepared from 1,3,4-benzotriazepine-2-thiones which in turn are prepared from a 2-aminobenzophenone.

  从1,3,4-苯并三唑基-或咪唑基-苯并三唑烯制备新型三唑基-或咪唑基-苯并三唑烯，而这些化合物又是从2-氨基苯基酮制备而来的。
• 4-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinethiones
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04093805A1

  公开（公告）日：1978-06-06

  A two-step process for preparing quinazolinethiones by reacting a 2-aminobenzophenone with thiophosgene to give a 2-benzoylisothiocyanate and treating this compound with a predetermined primary amine. A series of substituted quinazolinethiones which display antidepressant and antianxiety properties also are disclosed.

  通过将2-氨基苯基酮与硫代氯酰反应制备喹唑啉硫酮的两步过程，首先得到2-苯甲酰异硫氰酸酯，然后用预定的一级胺处理这种化合物。还披露了一系列具有抗抑郁和抗焦虑性能的取代喹唑啉硫酮。
• Heterocyclic containing hydrazinecarbothioamides
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04163104A1

  公开（公告）日：1979-07-31

  Novel triazolo- or imidazo-benzotriazepines are prepared from 1,3,4-benzotriazepine-2-thiones which in turn are prepared from a 2-aminobenzophenone.

  小说三唑或咪唑苯并三唑烷是从1,3,4-苯并三唑烷-2-硫酮制备而来的，而该硫酮又是从2-氨基苯基酮制备而成的。