trans-2-methyl-4-undecen-2-ol | 72483-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-methyl-4-undecen-2-ol
• 英文别名: (E)-2-Methyl-4-undecen-2-ol；(E)-2-methylundec-4-en-2-ol
• CAS: 72483-57-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: ZAMSSQILHKPEBP-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-105 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-4-undecen-2-ol 在 氢氧化钾 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 环庚酮
  参考文献：
  名称：

  3,4-环氧醇区域选择性环化成氧杂环丁烷的空间效应

  摘要：

  许多 3,4-环氧醇，涉及通过分子内环化形成氧杂环丁烷的关键结构因素，在水溶液（KOH 在 75% DMSO 水溶液中）和无水条件（在 THF 中的 NaH）下用碱处理。顺-和反-4,5-环氧-2-甲基-2-十一醇与1-(2,3-环氧丁基)-和1-(2,3-环氧-3)反应的结果-甲基丁基）-1-环己醇（1a 和 1b）表明，与与碳负离子的相应反应相比，具有醇盐阴离子的 3,4-环氧醇的区域选择性氧杂环丁烷形成对受攻击的环氧乙烷环的位阻非常不敏感，而1-(2,3-环氧丙基)-1-环烷醇的反应表明相关反应取决于攻击醇盐阴离子的体积。此外，1-(1,

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2895
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二甲基环丙基)-1-庚醇 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到trans-2-methyl-4-undecen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Two new approaches to the 25-hydroxy-vitamin D2 side chain

  摘要：

  Two approaches to the 25-hydroxy-vitamin D2 side chain have been developed based on the solvolysis of cyclopropylcarbinyl precursors. The first involves addition of trimethylcyclopropyllithium reagent 4 to a suitably protected C/D system 9. This reaction leads directly to cyclopropylcarbinols 10a,b which can be solvolyzed to the vitamin D2 side chain directly. The second approach uses an intermediate C/D system with a side chain allylic alcohol. Cyclopropanation of the allylic alcohol using Et2Zn/CH3CHI2 produces the same type of cyclopropylcarbinols 10a,b but in differing isomer ratios. Model studies and stereochemical differences in the two approaches are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00033a021

文献信息

• SEYFERTH D.; MAMMARELLA R. E., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 177, NO 1, 53-65
  作者：SEYFERTH D.、 MAMMARELLA R. E.

  DOI：——

  日期：——
• MASAMUNE TADASHI; SATO SHINGO; ABIKO ATSUSHI; ONO MITSUNORI; MURAI AKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 2895-2904
  作者：MASAMUNE TADASHI、 SATO SHINGO、 ABIKO ATSUSHI、 ONO MITSUNORI、 MURAI AKIO

  DOI：——

  日期：——