4-bromoquinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1166262-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromoquinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-bromo-8-tosyloxyquinoline；(4-Bromoquinolin-8-yl) 4-methylbenzenesulfonate；(4-bromoquinolin-8-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1166262-04-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 378.246
• InChiKey: JTPJTVUNJFYGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 4-bromoquinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-4-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)-8-tosyloxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(2-arylvinyl)-8-hydroxyquinolines via anhydrous Heck coupling reaction and the PL properties of their Al complexes

  摘要：

  Anhydrous Heck coupling between 2 and eight different arylvinyl compounds using 3 mol % of PdCl2/2PPh(3) catalyst system occurs selectively at position-4 of 2 affording 4-(2-arylvinyl)-8-tosyloxyquinolines 3 in good to high yields. The tosyloxy protecting group showed high stability under anhydrous coupling conditions. Deprotection of the resulting 4-arylvinyl-8-tosyloxyquinolines produced 4-(2-arylvinyl)-8-hydroxyquinolines 4 in high yields. The aluminium complexes of the resulting 8-hydroxyquinolines have been synthesized and their photoluminescence (PL) properties have been studied. One of the complexes with a 2,4,6-trimethoxystyryl substituent at position-4 of the quinolate shows higher relative PL quantum yield than the other complexes due to the minimization of the cis-trans photo-isomerization in solution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.028
• 作为产物：
  描述：

  4,8-二羟基喹啉 在 sodium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-bromoquinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases

  摘要：

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。

  DOI：

  10.1039/c5cc06095h