8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯 | 71082-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 71082-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00173382
• 分子量: 247.251
• InChiKey: HCYNWEIHLHVPEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以65%的产率得到4-氯-8-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮和喹啉衍生物的微波辅助制备

  摘要：

  通过苯胺衍生物与乙炔二羧酸酯、丙二酸二酯或β-酮酯衍生物的反应，可以在微波辅助合成中获得喹啉酮衍生物。该反应在温和的条件下在很短的反应时间内进行。通过常规加热或在微波辅助反应中，两种喹啉酮被转化为相应的 4-氯喹啉。进一步的修改导致硼加合物或附聚物的形成。后者通过 X 射线晶体结构分析表征。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219565
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 二苯醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  6 -芳基的合成取代的4-喹诺酮类通过铃木交叉偶联†

  摘要：

  通过选择性溴化和随后通过铃木交叉偶联的芳基化作用，开发了一种在4-喹诺酮的6-位引入芳基官能化的简便方法。使4-喹诺酮3-羧酸乙酯在C-6处选择性溴化，然后在微波辐射下进行芳基化，在5分钟内产生所需的交叉偶联产物。该方法可方便地用于芳基官能化的4-喹诺酮衍生物（一类重要的生物活性化合物）的文库合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra45056b

文献信息

• Discovery of a fluorinated 4-oxo-quinoline derivative as a potential positron emission tomography radiotracer for imaging cannabinoid receptor type 2
  作者：Roger Slavik、Adrienne Müller Herde、Ahmed Haider、Stefanie D. Krämer、Markus Weber、Roger Schibli、Simon M. Ametamey、Linjing Mu

  DOI：10.1111/jnc.13716

  日期：2016.9

  over 120 min, whereas 55% intact parent compound was found in vivo in rat blood plasma at 10 min post injection. In vitro autoradiographic studies with CB2-positive rat spleen tissue revealed high and blockable binding which was confirmed in in vivo displacement experiments with rats by dynamic PET imaging. Ex vivo biodistribution studies confirmed accumulation of [18 F]RS-126 in rat spleen with a specificity

  2型大麻素受体（CB2）是内源性大麻素系统的一部分，由于其在神经炎性/神经退行性疾病中的重要作用，近年来受到越来越多的关注。最近，我们报道了碳11标记的4-氧代-喹啉衍生物，命名为RS-016，作为使用PET成像CB2的有希望的放射性示踪剂。在这项研究中，设计，合成和药理学评估了三种新颖的RS-016氟化类似物。我们努力的结果导致鉴定出N-（1-金刚烷基）-1-（2-（2-氟乙氧基）乙基）-8-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺（RS -126）作为评估CB2 PET配体的最有力候选者。[18 F] RS-126以> / = 99％的放射化学纯度获得，在放射合成结束时平均比放射性为98 GBq / mumol。[18 F] RS-126的logD7.4值为1.99，在大鼠和人类血浆中在120分钟内在体外稳定，而在注射后10分钟在大鼠血浆中发现55％的完整母体化合物在体内。用CB
• 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide as selective ligand for cannabinoid receptor 2 for diagnosis and therapy
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP2966062A1

  公开（公告）日：2016-01-13

  The present invention is directed to new compounds selectively binding the cannabinoid 2 receptor. In addition, the invention relates to the use of said compounds for determining cannabinoid receptor 2 (CB2)-selective receptor localization and density, preferably in the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), heart, liver, gastrointestinal tract, spleen, pancreas, kidney, testis, ovary and/or the prostate. Moreover, the invention pertains to the use of said compounds in the diagnosis, prophylaxis and/or therapy of CB2 receptor-related diseases.

  本发明涉及新化合物，其选择性地结合大麻素2受体。此外，该发明涉及利用所述化合物确定大麻素受体2（CB2）选择性受体的定位和密度，优选在中枢神经系统（CNS）、外周神经系统（PNS）、心脏、肝脏、胃肠道、脾脏、胰腺、肾脏、睾丸、卵巢和/或前列腺。此外，该发明涉及利用所述化合物在CB2受体相关疾病的诊断、预防和/或治疗中的应用。
• Raf inhibitor compounds and methods of use thereof
  申请人：Miknis Greg

  公开号：US20070049603A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of Formula I are useful for inhibiting Raf kinase and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对抑制Raf激酶和治疗由此介导的疾病有用。公开了使用公式I的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Synthesis, radiolabeling and evaluation of novel 4-oxo-quinoline derivatives as PET tracers for imaging cannabinoid type 2 receptor
  作者：Roger Slavik、Adrienne Müller Herde、Daniel Bieri、Markus Weber、Roger Schibli、Stefanie D. Krämer、Simon M. Ametamey、Linjing Mu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.028

  日期：2015.3

  Our goal is to develop a highly specific and selective PET brain tracer for imaging CB2 expression in patients with neuroinflammatory diseases. Based on our previous findings on a carbon-11 labeled 4-oxo-quinoline structure, designated KD2, further structural optimizations were performed, which led to the discovery of N-(1-adamantyl)-1-(2-ethoxyethyl)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide

  我们的目标是开发一种高度特异性和选择性的PET脑示踪剂，以对神经炎性疾病患者的CB2表达进行成像。根据我们先前对碳11标记的4-氧代-喹啉结构（称为KD2）的发现，进行了进一步的结构优化，从而发现了N-（1-金刚烷基）-1-（2-乙氧基乙基）-8 -甲氧基-4-氧代-1，4-二氢喹啉-3-甲酰胺（RS-016）。与KD2相比，RS-016对CB2的结合亲和力更高（K i  = 0.7 nM），对CB1的选择性大于10,000，亲脂性较低（logD 7.4  = 2.78）。[ 11 C] RS-016在合成结束时获得了≥99％的放射化学纯度和高达850 GBq /μmol的比放射性。啮齿动物脾脏组织的体外放射自显影显示出对CB2的高特异性结合。[ 11 C] RS-016在啮齿动物和人类血浆中在40分钟内体外稳定，而在注射后20分钟（pi）在大鼠血浆中体内发现47％完整化合物。放射自显影在
• Synthesis and Anti-Tumor Activities of 4-Anilinoquinoline Derivatives
  作者：Dan Liu、Tian Luan、Jian Kong、Ying Zhang、Hai-Feng Wang

  DOI：10.3390/molecules21010021

  日期：——

  Twenty-two 7-fluoro (or 8-methoxy)-4-anilinoquinolines compounds were designed and synthesized as potentially potent and selective antitumor inhibitors. All the prepared compounds were evaluated for their in vitro antiproliferative activities against the HeLa and BGC823 cell lines. Ten compounds (1a–g; 2c; 2e and 2i) exhibited excellent antitumor activity superior to that of gefitinib. Among the ten compounds; seven (1a–c; 1e–1g and 2i) displayed excellent selectivity for BGC823 cells. In particular; 1f and 2i exhibited potent cytotoxic activities against HeLa cells and BGC823 cells with better IC50 values than gefitinib.

  设计并合成了二十二种7-氟（或8-甲氧基）-4-苯氨基喹啉化合物，作为潜在的强效和选择性的抗肿瘤抑制剂。所有合成的化合物均在体外评估了其对HeLa和BGC823细胞系的抗增殖活性。十种化合物（1a–g；2c；2e和2i）表现出优于吉非替尼的优良抗肿瘤活性。在这十种化合物中，有七种（1a–c；1e–1g和2i）对BGC823细胞表现出优异的选择性。特别是，1f和2i对HeLa细胞和BGC823细胞展现出强效的细胞毒活性，其IC50值优于吉非替尼。