5-溴-7-甲基靛红 | 77395-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-7-甲基靛红
• 中文别名: 7-甲基-5-溴-1H-吲哚-2,3-二酮；7-甲基-5-溴靛红；7-甲基-5-溴-吲哚满-2,3-二酮；5-溴-7-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 5-bromo-7-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-bromo-7-methyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 77395-10-9
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• mdl: MFCD00463080
• 分子量: 240.056
• InChiKey: NPRAKNSGKOICIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262℃ (decomposition)
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-7-甲基靛红 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium chloride 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,5-dibromo-3-methyl benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2'-，4,4'-和6,6'-取代的手性联苯衍生物的合成和拆分，用于制备手性材料

  摘要：

  检查了在2,2'，4,4'和6,6'位置被取代的手性联苯物质的合成的各种途径。因为联芳基键是四取代的，所以许多偶联反应都不适合。事实证明，最可靠的偶联反应是Ullmann，以82％的收率得到所需的产物。需要使用这些产物作为使用它们作为单体制备手性材料的起点。因此，需要产生大量两种对映体的途径。通过使用手性HPLC，在倒数第二步拆分了两种对映异构体。事实证明，一个复杂的特征是必须在4,4'位具有一个反应性基团，尽管如此，这仍将允许聚合反应。最终，我们在二溴代芳烃上采用了Ullmann偶联剂，

  DOI：

  10.1021/jo060553d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-溴-7-甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CFTR
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE CFTR

  摘要：

  本公开涉及揭示的化合物，可以调节，例如，解决CFTR活性细胞处理中的潜在缺陷。

  公开号：

  WO2017062581A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Salicylic Acids As P-Selectin Antagonists
  作者：Neelu Kaila、Kristin Janz、Silvano DeBernardo、Patricia W. Bedard、Raymond T. Camphausen、Steve Tam、Desirée H. H. Tsao、James C. Keith、Cheryl Nickerson-Nutter、Adam Shilling、Ruth Young-Sciame、Qin Wang

  DOI：10.1021/jm0602256

  日期：2007.1.1

  junctions into the underlying tissue. The initial rolling step is mediated by the interaction of leukocyte glycoproteins containing active moieties such as sialyl Lewisx (sLex) with P-selectin expressed on endothelial cells. Consequently, inhibition of this interaction by means of a small molecule P-selectin antagonist is an attractive strategy for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。
• SUBSTITUTED N-BICYCLO-2-ARYL-QUINOLIN-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180036300A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present application relates to novel substituted N-bicyclo-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型的取代N-双环[2.arylquinoline-4-carboxamide]衍生物，涉及其制备过程，涉及单独或联合使用该化合物治疗和/或预防疾病，以及涉及使用该化合物生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• SUBSTITUTED N,2-DIARYLQUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND THE USE THEREOF AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170260140A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present application relates to novel substituted N,2-diarylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and/or inflammatory disorders.

  本申请涉及新颖的取代N,2-二芳基喹啉-4-甲酰胺衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防纤维化和/或炎症性疾病。
• [EN] QUINAZOLINES AND AZAQUINAZOLINES AS DUAL INHIBITORS OF RAS/RAF/MEK/ERK AND PI3K/AKT/PTEN/MTOR PATHWAYS<br/>[FR] QUINAZOLINES ET AZAQUINAZOLINES EN TANT QUE DOUBLES INHIBITEURS DES VOIES RAS/RAF/MEK/ERK ET PI3K/AKT/PTEN/MTOR
  申请人：ASANA BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2014169167A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present application provides novel quinazolines and azaquinazolines and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in for co-regulating RAS/RAF/MEK/ERK and PI3K/AKT/PTEN/mTOR pathways by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I), wherein X, Y, T and R4, and R6 to R8' are defined herein, to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with the dysregulation of the RAS/RAF/MEK/ERK and PI3K/AKT/PTEN/mTOR pathways. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment/ the disease is cancer.

  本申请提供了新型喹唑啉和氮杂喹唑啉及其药用可接受盐。还提供了制备这些化合物的方法。通过向患者投与式有效量的式(I)化合物中的一个或多个，其中X、Y、T和R4，以及R6到R8'在此处定义，来共同调节RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/mTOR途径。通过这样做，这些化合物在治疗与RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/mTOR途径失调相关的疾病方面是有效的。可以使用这些化合物治疗各种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CFTR<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017062581A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present disclosure is directed to disclosed compounds that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR activity.

  本公开涉及揭示的化合物，可以调节，例如，解决CFTR活性细胞处理中的潜在缺陷。