5-bromo-1,7-dimethylindoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,7-dimethylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-bromo-1,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；5-bromo-1,7-dimethylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00565659
• 分子量: 254.083
• InChiKey: PDHRLYRIFOMYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,7-dimethylindoline-2,3-dione 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5-bromo-3-(1-cyanovinyl)-1,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基的酮亚胺和靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐有机催化不对称合成 α-三氟甲基高烯丙基胺衍生物

  摘要：

  由手性叔胺 ((DHQ) 2 PHAL) 催化并利用靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和含 CF 3的酮亚胺的不对称γ -区域选择性烷基化反应，提供了手性α -三氟甲胺衍生物和以 65-98% 的产率掺入羟吲哚基序，非对映选择性（大多数情况下 >20:1）和 73-99% 的对映选择性。随后的脱保护以立体选择性方式得到α-三氟甲基胺。此外，稠合多环框架可以通过随后的产品衍生化来提供，而不会削弱其立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201091
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-甲基靛红 、 碘甲烷 生成 5-bromo-1,7-dimethylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  RADUL O. M.; ZHUNGIETU G. I.; PEXTEP M. A.; BUXANYUK S. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 11, 1562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Squaramide-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitroalkenes with<i>N</i>-2,2,2-Trifluoroethylisatin Ketimines: An Approach for the Synthesis of 5′-Trifluoromethyl-spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindoles]
  作者：Quantao Sun、Xiaoyuan Li、Jinhuan Su、Long Zhao、Mingxia Ma、Yuanyuan Zhu、Yanyan Zhao、Ranran Zhu、Wenjin Yan、Kairong Wang、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500416

  日期：2015.10.12

  A Cinchona alkaloid-derived squaramide-catalyzed asymmetric cycloaddition of trfluoromethyl-containing azomethine ylides with β-nitroalkenes was realized under mild conditions. A series of biologically important 5′-trifluoromethyl- spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindoles] was synthesized efficiently by this process in excellent yields, enantioseletivities and diastereoselectivities.

  甲金鸡纳生物碱类与β-硝基烯烃含trfluoromethyl-甲亚胺叶立德在温和的条件下实现的squaramide催化不对称环加成。通过该方法，以优异的收率，对映异构性和非对映选择性，有效地合成了一系列生物学上重要的5'-三氟甲基-螺[吡咯烷-3,2'-羟吲哚]。
• The asymmetric synthesis of CF₃-containing spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindole] through the organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Mingxia Ma、Yuanyuan Zhu、Quantao Sun、Xiaoyuan Li、Jinhuan Su、Long Zhao、Yanyan Zhao、Shuai Qiu、Wenjin Yan、Kairong Wang、Rui Wang

  DOI：10.1039/c4cc10216a

  日期：——

  A new strategy for the construction of optically active 5′-CF₃ spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindole] was described by using CF₃CH₂NH₂ as a building block.

  使用CF3CH2NH2作为构建模块，描述了一种构建光学活性5'-CF3 spiro[pyrrolidin-3,2'-oxindole]的新策略。
• Asymmetric Double Oxidative [3 + 2] Cycloaddition for the Synthesis of CF₃-Containing Spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindole]
  作者：Tao Wang、Wen-Bin Wang、Yan-Ming Fu、Cheng-Feng Zhu、Lan-Jun Cheng、Yang-En You、Xiang Wu、You-Gui Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01083

  日期：2023.5.5

  An asymmetric double oxidative [3 + 2] cycloaddition is reported. Oxidation of 3-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)indolin-2-ones and β-aryl-substituted aldehydes simultaneously and subsequent asymmetric cycloaddition in the presence of the chiral amino catalyst generated highly functionalized chiral CF3-containing spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindole] with four contiguous stereocenters stereoselectively, which

  报道了不对称双氧化 [3 + 2] 环加成。在手性氨基催化剂存在下，同时氧化 3-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)indolin-2-ones 和 β-aryl-substitutional aldehydes 以及随后的不对称环加成生成高度官能化的手性 CF 3螺环[pyrrolidin-3,2'-oxindole] 具有四个连续的立构中心立体选择性，其特征在于由四个 C(sp 3 )–H 键直接构建两个 C–C 键。这种新方法具有条件温和、底物适用范围广、官能团相容性好等特点。
• Pyridinone derivatives and their use as selective ALK-2 inhibitors
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US11160797B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The invention relates to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种式 I 的化合物或其药学上可接受的盐、一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药理活性剂的组合物和一种药物组合物。
• PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SELECTIVE ALK-2 INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3713927B1

  公开（公告）日：2021-12-15