2,5-dibromo-3-methyl benzoic acid methyl ester | 908597-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-methyl benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,5-dibromo-3-methylbenzoate
• CAS: 908597-10-4
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: LLFPGFPTRIKVSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  316.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3-methyl benzoic acid methyl ester 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到dimethyl 4,4'-dibromo-6,6'-dimethyl[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-，4,4'-和6,6'-取代的手性联苯衍生物的合成和拆分，用于制备手性材料

  摘要：

  检查了在2,2'，4,4'和6,6'位置被取代的手性联苯物质的合成的各种途径。因为联芳基键是四取代的，所以许多偶联反应都不适合。事实证明，最可靠的偶联反应是Ullmann，以82％的收率得到所需的产物。需要使用这些产物作为使用它们作为单体制备手性材料的起点。因此，需要产生大量两种对映体的途径。通过使用手性HPLC，在倒数第二步拆分了两种对映异构体。事实证明，一个复杂的特征是必须在4,4'位具有一个反应性基团，尽管如此，这仍将允许聚合反应。最终，我们在二溴代芳烃上采用了Ullmann偶联剂，

  DOI：

  10.1021/jo060553d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(hydroxyimino)-N-(o-tolyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium chloride 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2,5-dibromo-3-methyl benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2'-，4,4'-和6,6'-取代的手性联苯衍生物的合成和拆分，用于制备手性材料

  摘要：

  检查了在2,2'，4,4'和6,6'位置被取代的手性联苯物质的合成的各种途径。因为联芳基键是四取代的，所以许多偶联反应都不适合。事实证明，最可靠的偶联反应是Ullmann，以82％的收率得到所需的产物。需要使用这些产物作为使用它们作为单体制备手性材料的起点。因此，需要产生大量两种对映体的途径。通过使用手性HPLC，在倒数第二步拆分了两种对映异构体。事实证明，一个复杂的特征是必须在4,4'位具有一个反应性基团，尽管如此，这仍将允许聚合反应。最终，我们在二溴代芳烃上采用了Ullmann偶联剂，

  DOI：

  10.1021/jo060553d

文献信息

• Amine-Based Compound and Use Thereof
  申请人：Saitou Atsushi

  公开号：US20070208007A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Novel amine compounds which are represented by the following formula (1) and efficacious against diseases such as a viral infectious disease with HIV, rheumatism, and cancer metastasis; typically, A 1 and A 2 represent a hydrogen atom or a substitutable monocyclic or polycyclic heteroaromatic ring and W represents a substitutable benzene ring or any group represented by the following formula (10) or (11): where X represents O, CH 2 , C(═O), NR 11 , or CHR 35 and D represents a group represented by the following formula (6): where Q represents a single bond, NR 12 , or a group represented by the formula (13): and Y represents a group represented by the following formula (7): where z represents a substitutable monocyclic or polycyclic aromatic ring; and B represents —NR 25 R 26 ; and R 1 to R 26 in the above formulae represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group.

  以下是该段文本的中文翻译： 新型胺类化合物的化学式如下（1），可用于治疗病毒性感染疾病（如艾滋病毒感染）、风湿病和癌症转移等疾病。其中，A1和A2代表氢原子或可替换的单环或多环杂芳香环，W代表可替换的苯环或以下化学式（10）或（11）所代表的任何基团： 其中，X代表O、CH2、C(═O)、NR11或CHR35，D代表以下化学式（6）所代表的基团： 其中，Q代表单键、NR12或以下化学式（13）所代表的基团，Y代表以下化学式（7）所代表的基团： 其中，z代表可替换的单环或多环芳香环，B代表—NR25R26，R1到R26代表氢原子、烷基、烯基或炔基。
• AMINE-BASED COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SAITOU Atsushi

  公开号：US20110172212A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Novel amine compounds which are represented by the following formula (1) and efficacious against diseases such as a viral infectious disease with HIV, rheumatism, and cancer metastasis; typically, A 1 and A 2 represent a hydrogen atom or a substitutable monocyclic or polycyclic heteroaromatic ring and W represents a substitutable benzene ring or any group represented by the following formula (10) or (11): where X represents O, CH 2 , C(═O), NR 11 , or CHR 35 and D represents a group represented by the following formula (6): [Formula 4] -Q-Y—B  (6) where Q represents a single bond, NR 12 , or a group represented by the formula (13): and Y represents a group represented by the following formula (7): [Formula 6] —(CR 18 R 19 ) m 3 - or —(CR 20 R 21 ) m 4 - z -(CR 22 R 23 ) m 5 -  (7) where z represents a substitutable monocyclic or polycyclic aromatic ring; and B represents —NR 25 R 26 ; and R 1 to R 26 in the above formulae represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group.

  以下是一种新型胺化合物，可用于治疗病毒性感染疾病（如HIV）、风湿病和癌症转移等疾病。通常，A1和A2代表氢原子或可替代的单环或多环杂环芳香环，W代表可替代的苯环或以下公式（10）或（11）所代表的任何基团： 其中，X代表O、CH2、C（═O）、NR11或CHR35，D代表以下公式（6）所代表的基团： [公式4]-Q-Y—B  （6） 其中，Q代表单键、NR12或以下公式（13）所代表的基团： Y代表以下公式（7）所代表的基团： [公式6]—（CR18R19）m3-或—（CR20R21）m4-z-（CR22R23）m5-  （7） 其中，z代表可替代的单环或多环芳香环；B代表—NR25R26；上述公式中的R1至R26代表氢原子、烷基、烯基或炔基。
• BASIC AMINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Kureha Corporation

  公开号：EP1724263B1

  公开（公告）日：2014-03-05
• US7932281B2
  申请人：——

  公开号：US7932281B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• The Synthesis and Resolution of 2,2‘-, 4,4‘-, and 6,6‘-Substituted Chiral Biphenyl Derivatives for Application in the Preparation of Chiral Materials
  作者：Pedro J. Montoya-Pelaez、Yoon-Seo Uh、Christopher Lata、Matthew P. Thompson、Robert P. Lemieux、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jo060553d

  日期：2006.8.1

  Various routes were examined for the synthesis of chiral biphenyl species that are substituted at the 2,2‘, 4,4‘ and 6,6‘ positions. Because the biaryl bond is tetrasubstituted, many coupling reactions were not suitable. The most reliable coupling reaction proved to be the Ullmann, which gave the desired product in 82% yield. The products were required as the starting point for the preparation of chiral

  检查了在2,2'，4,4'和6,6'位置被取代的手性联苯物质的合成的各种途径。因为联芳基键是四取代的，所以许多偶联反应都不适合。事实证明，最可靠的偶联反应是Ullmann，以82％的收率得到所需的产物。需要使用这些产物作为使用它们作为单体制备手性材料的起点。因此，需要产生大量两种对映体的途径。通过使用手性HPLC，在倒数第二步拆分了两种对映异构体。事实证明，一个复杂的特征是必须在4,4'位具有一个反应性基团，尽管如此，这仍将允许聚合反应。最终，我们在二溴代芳烃上采用了Ullmann偶联剂，