2,4-dimethyl-2-phenylpentan-3-ol | 88790-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-2-phenylpentan-3-ol
• CAS: 88790-35-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: FJUKBTZGHVOFMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-2-phenylpentan-3-ol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hypobromide 、 硫酸 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 18.08h， 生成 4,4-二甲基-4H-异色烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  关于芳基戊醇环烷基化为 2,3-二氢-1H-茚衍生物的重排，第 2 部分

  摘要：

  芳基戊醇环烷基化重排为 2,3-二氢-1H-茚衍生物。第 2 部分。 2,4-二甲基-2-苯基戊-3-醇在反式-2,3-二氢-1,1,2,3-四甲基-1H-茚的酸催化环烷基化反应下的意外重排4-(2-氯-苯基)-2,4-二甲基戊-2-醇(1)的酸催化环烷基化产生两种产物：4-氯-2,3-二氢-1,1,3,3-四甲基-1H-茚 (2) 以及反式-4-氯-2,3-二氢-1,1,2,3-四甲基-1H-茚 (3)。在第 1 部分（参见方案 1）中提出了一种用于这种意外重排的机制。该机制主要得到 2,4-二甲基-2-苯基戊-3-醇 (4) 环烷基化结果的支持，关于方案 1 中离子 II 和方案 2 中离子 V 的相似性，应该只给出产品 5。这确实是这种环烷基化的实验结果。但是 4 的 1,1,1,2',2',2'-六氘化异构体 [2H6]-4 的环烷基化结果（参见方案 3）需要与 1 的环烷基化不同的机制。机理在方案

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1841::aid-hlca1841>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 LDMAN 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2,4-dimethyl-2-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  枯基苯基硫化物在还原锂化作用下形成双枯基而不是枯基锂。SET亲核取代中的噻吩基作为离去基团

  摘要：

  在用芳族自由基阴离子还原后，枯基苯基硫化物（1 S）主要产生双枯基（2）而不是预期的枯基锂（3），尽管此处有文献报道错误地表明产生了阴离子3。汇编了文献中的相关示例。建议的机理涉及从产生的枯基锂（3）到枯基苯基硫化物（1 S）的单电子转移，产生噻吩二氧阴离子和两个枯基，它们主要在溶剂笼中偶联。实验证明了这种被阴离子3取代的噻吩氧化物。对叔苯基或枯基环上的-丁基基团可能通过空间抑制被认为是电子转移所必需的pi络合物而增加了枯基锂与双枯基的比例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00544-9

文献信息

• Pasternak, Mordechai; Morduchowitz, Abraham, Tetrahedron Letters, 1983, vol. 24, # 33, p. 3439 - 3442
  作者：Pasternak, Mordechai、Morduchowitz, Abraham

  DOI：——

  日期：——
• PASTERNAK, M.;MORDUCHOWITZ, A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 33, 3439-3442
  作者：PASTERNAK, M.、MORDUCHOWITZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• Über Umlagerungen bei der Cyclialkylierung von Arylpentanolen zu 2,3-Dihydro-1H-inden-Derivaten, 2. Mitteilung
  作者：Edgardo Giovannini、Urs Hengartner、Pierre Pasquier

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1841::aid-hlca1841>3.0.co;2-e

  日期：2002.6

  On Rearrangements by Cyclialkylations of Arylpentanols to 2,3-Dihydro-1H-indene Derivatives. Part 2. An Unexpected Rearrangement by the Acid-Catalyzed Cyclialkylation of 2,4-Dimethyl-2-phenylpentan-3-ol under Formation of trans-2,3-Dihydro-1,1,2,3-tetramethyl-1H-indene The acid catalyzed-cyclialkylation of 4-(2-chloro-phenyl)-2,4-dimethylpentan-2-ol (1) gave two products: 4-chloro-2,3-dihydro-1,1,3

  芳基戊醇环烷基化重排为 2,3-二氢-1H-茚衍生物。第 2 部分。 2,4-二甲基-2-苯基戊-3-醇在反式-2,3-二氢-1,1,2,3-四甲基-1H-茚的酸催化环烷基化反应下的意外重排4-(2-氯-苯基)-2,4-二甲基戊-2-醇(1)的酸催化环烷基化产生两种产物：4-氯-2,3-二氢-1,1,3,3-四甲基-1H-茚 (2) 以及反式-4-氯-2,3-二氢-1,1,2,3-四甲基-1H-茚 (3)。在第 1 部分（参见方案 1）中提出了一种用于这种意外重排的机制。该机制主要得到 2,4-二甲基-2-苯基戊-3-醇 (4) 环烷基化结果的支持，关于方案 1 中离子 II 和方案 2 中离子 V 的相似性，应该只给出产品 5。这确实是这种环烷基化的实验结果。但是 4 的 1,1,1,2',2',2'-六氘化异构体 [2H6]-4 的环烷基化结果（参见方案 3）需要与 1 的环烷基化不同的机制。机理在方案
• Cumyl phenyl sulfide forms bicumyl instead of cumyllithium upon reductive lithiation. Thiophenoxide as a leaving group in nucleophilic substitution by SET
  作者：Vithalanand Kulkarni、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00544-9

  日期：1997.8

  that anion 3 is produced. Related examples from the literature are compiled. A suggested mechanism involves a single electron transfer from the generated cumyllithium (3) to the cumyl phenyl sulfide (1S) leading to thiophenoxide anion and two cumyl radicals, which mainly couple in a solvent cage. Such a thiophenoxide displacement by anion 3 has been demonstrated experimentally. Para tert-butyl groups

  在用芳族自由基阴离子还原后，枯基苯基硫化物（1 S）主要产生双枯基（2）而不是预期的枯基锂（3），尽管此处有文献报道错误地表明产生了阴离子3。汇编了文献中的相关示例。建议的机理涉及从产生的枯基锂（3）到枯基苯基硫化物（1 S）的单电子转移，产生噻吩二氧阴离子和两个枯基，它们主要在溶剂笼中偶联。实验证明了这种被阴离子3取代的噻吩氧化物。对叔苯基或枯基环上的-丁基基团可能通过空间抑制被认为是电子转移所必需的pi络合物而增加了枯基锂与双枯基的比例。