6-methoxy-4-methyl-2-phenylquinoline | 171774-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-methyl-2-phenylquinoline
• CAS: 171774-27-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: HWMOKKUSJCYPQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-methyl-2-phenylquinoline 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 4-diethylamino-1-(6-methoxy-2-phenyl-[4]quinolyl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-(3-Dialkylaminopropyl)-2-phenyl-6-methoxy-4- quinolinemethanols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01213a048
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以76%的产率得到6-methoxy-4-methyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-甲基喹啉化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑芳基‑4‑甲基喹啉化合物的制备方法，包括如下步骤：将氟化物和炔基亚胺化合物加入到有机溶剂中，加热至反应完全；所述炔基亚胺化合物的结构式为：所述2‑芳基‑4‑甲基喹啉化合物的结构式为：其中，所述R1为氢、卤素、甲基、甲氧基、噻吩或氰基；R2为氢、甲基或甲氧基。与现有技术相比，本发明仅由炔基亚胺化合物一种有机物在氟化物作用下仅需一步反应即可制备得到。本发明制备方法易于操作，后处理简便，底物可设计性强。

  公开号：

  CN105820117B

文献信息

• Phenethylamide derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Gould E. Alexandra

  公开号：US20080064729A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention provides novel phenethylamide compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新型的苯乙酰胺化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病中使用该组合物的方法。
• Cu(ii)-promoted three-component coupling sequence for the efficient synthesis of substituted quinolines
  作者：Fuhong Xiao、Wen Chen、Yunfeng Liao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2ob26484f

  日期：——

  The copper-promoted three-component coupling sequence for substituted quinoline formation from aldehydes, anilines and acetone is described. Various 2-arylquinolines were selectively obtained in good yields under mild conditions. The reaction tolerated a wide range of functionalities.

  铜促进的三组分偶联序列，用于由醛，苯胺和苯胺形成取代的喹啉 丙酮描述。在温和的条件下，以高收率选择性地获得了各种2-芳基喹啉。该反应可耐受多种功能。
• Facile synthesis of substituted quinolines by iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction between anilines, aldehydes and nitroalkanes
  作者：Sachinta Mahato、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c9ob01294j

  日期：——

  A library of substituted quinolines has been synthesized by the reaction of aldehydes, anilines and nitroalkanes using a catalytic amount of Fe(iii) chloride. The reaction is a simple, efficient, one-pot, three-component domino strategy in ambient air which afforded the products in high yields. A probable pathway of the reaction is a sequential aza-Henry reaction/cyclization/denitration. The use of

  通过醛，苯胺和硝基烷烃的催化反应，使用催化量的三价氯化铁（Fe（iii））合成了取代的喹啉文库。该反应是在环境空气中的一种简单，有效，一锅，三组分的多米诺骨牌策略，从而以高收率提供了产物。反应的可能途径是顺序的氮杂-亨利反应/环化/脱硝。使用可商购的化学品作为起始原料，廉价的金属催化剂，好氧反应条件，宽泛的官能团耐受性和操作简便性是本方案的显着优点。
• Lanthanide Triflate Catalyzed Imino Diels-Alder Reactions; Convenient Syntheses of Pyridine and Quinoline Derivatives
  作者：Shū Kobayashi、Haruro Ishitani、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1055/s-1995-4066

  日期：1995.9

  Lanthanide triflate catalyzed imino Diels-Alder reactions of imines with dienes or alkenes have been developed. A new group of Lewis acids, lanthanide triflates, are quite effective for the catalytic activation of imines. Unique reactivities of imines which work as both dienophiles and azadienes under certain conditions have been revealed. Three-component coupling reactions between aldehydes, amines, and dienes or alkenes were successfully carried out by using lanthanide triflate as a catalyst to afford pyridine and quinoline derivatives in high yields. The Lewis acid catalysts were stable and kept their activity even in the presence of water and amines. A stepwise reaction mechanism for these reactions is suggested from the experimental results.

  已开发了铈三氟甲磺酸盐催化的亚胺与二烯或烯烃的亚胺Diels-Alder反应。新一类路易斯酸，即铈三氟甲磺酸盐，在催化亚胺的活化方面非常有效。已揭示出亚胺在某些条件下同时作为二烯亲和体和氮烯体的独特反应性。通过使用铈三氟甲磺酸盐作为催化剂，成功进行了醛、胺与二烯或烯烃之间的三组分偶联反应，得到高产率的吡啶和喹啉衍生物。这些路易斯酸催化剂在水和胺存在的情况下依然保持稳定性和活性。根据实验结果，提出了这些反应的逐步反应机理。
• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed Synthesis of Quinoline Derivatives from N-Arylaldimines and Vinyl Ethers
  作者：Yoshikazu Makioka、Takaaki Shindo、Yuki Taniguchi、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1055/s-1995-4002

  日期：1995.7

  [4+2] Cycloaddition reaction of N-arylaldimines with vinyl ethers is effectively catalyzed by ytterbium(III) triflate to give quinoline derivatives in good yields. Furthermore, the reaction with silyl enol ethers affords 4-siloxytetrahydroquinolines, whereas an imino aldol reaction takes place in the reaction with ketene silyl acetals.

  [4+2]环加成反应中，N-芳基亚胺与乙烯基醚在三氟甲磺酸镱(III)的有效催化下，可高产率地生成喹啉衍生物。此外，与硅基烯醇醚进行反应则得到4-硅氧基四氢喹啉，而与烯酮硅缩醛反应则发生亚胺醇醛缩合反应。